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第34讲 醇 酚
教材习题回扣
1．(选修5 P55－1)下列物质中，不属于醇类的是( )。
A．C3H7OH B．C6H5CH2OH
C．C6H5OH D．
2．(选修5 P70－3改编)由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是( )。
A．CH3CH2— B.
C． D．R—CO—
3．(选修5 P70－4)针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )。
A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂
D．在Ag催化下和O2反应时，①、③键断裂
4．(选修5 P70－6)下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是( )。
a．HOCH2CH2CH2OH； b．CH3CH2CH2OH；
c．CH3CH2COOCH3； d．。
A．d>b>c>a B．c>d>a>b
C．d>a>b>c D．c>d>b>a
能力提升训练
一、单项选择题
1．(2016—2017学年福建厦门启悟中学模拟)香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。
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下列说法正确的是( )。
A．反应①②③均为取代反应
B．月桂烯分子中所有碳原子全部处在同一平面上
C．香叶醇和橙花醇其实是同一种物质
D．乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应
2．(2016年湖北荆门模拟)下列说法正确的是( )。
A．萘()是最简单的稠环芳香烃，萘与足量氢气充分加成的产物一氯代物有2种
B．酚酞的结构如图所示()，其结构中含有羟基(—OH)，故酚酞属于醇
C．溴水能将甲苯、己烯、CCl4、乙醇四种溶液鉴别开来
D．的名称为2甲基4戊醇
3．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。
下列说法不正确的是( )。
A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上
B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
C．1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10 mol O2
D．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
4．(2016届北京朝阳一模)下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是( )。
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选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯；②苯酚溶液
B
甲基对苯环的活性有影响
酸性KMnO4溶液
①苯；②甲苯
C
苯分子中没有碳碳双键
Br2的CCl4溶液
①苯；②己烯
D
碳酸的酸性比苯酚强
石蕊溶液
①苯酚溶液；②碳酸溶液
5.(2015年江苏模拟)通过煤制取甲醇，再由甲醇制取低碳烯烃的技术获得2014年国家技术发明一等奖。下列说法正确的是( )。
A．甲醇是弱电解质
B．所有烯烃都符合通式CnH2n
C．丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯
D．煤干馏可得到甲醇
6．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入足量FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。其中合理的步骤程序是( )。
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧① D．⑧②⑤③
7．有关如下图所示化合物的说法不正确的是( )。
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照条件下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
二、非选择题
8．A是一种饱和醇。已知：A中碳的质量分数为44.1%，相对分子质量为136；A中每个碳原子上最多连有一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应。请填空：
(1)A的分子式是________。
(2)A有多种同分异构体，其中有一种不能发生消去反应，写出此种同分异构体与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式：__________________________________________
______________________________________________________________________________________________________。
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(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3) 写出A和足量钠反应的化学方程式：_______________
_________________________________________________________________________________________________________________________________。
9．实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O
CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应是乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
物质
乙醇
1,2二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－130
9
－116
回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是______(填字母)。
a．引发反应 b．加快反应速度
c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入______(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水 b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是__________________。
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(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在______层(填“上”或“下”)。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母)洗涤除去。
a．水 b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___________________________________________________
___________________________________________________________________________。
10．(2016届广东中山华侨中学模拟)呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：
回答下列问题：
(1)A 物质核磁共振氢谱共有______个峰，④的反应类型是____________，C和D中含有的相同官能团的名称是________________。
(2)下列试剂中，能和D反应的有____________(填标号)。
A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液
C．FeCl2溶液 D．纯碱溶液
(3)写出反应①的化学方程式________________________________(有机物用结构简式表示，下同)。
(4)有机物B可由异丁烷经三步反应合成：异丁烷XY有机物B。条件a为________________，Y生成B的化学方程式为__________________________________。
(5)呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________________。
①苯环上的一氯代物只有一种；
②能发生银镜反应的芳香酯。
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第34讲 醇 酚
【教材习题回扣】
1．C 解析：醇和酚的区别在于酚中羟基直接连接在苯环上，而醇中羟基是直接连接在烃基上。
2．A
3．A 解析：与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，醇脱去氢原子，应断开①键，A错。
4．C 解析：有机物的水溶性与所含官能团的亲水性和亲水基数目有关，羟基是亲水基，碳原子数相同的有机物，羟基数目越多，溶解度越大；酯基是憎水基，所以酯类物质不溶于水。
【能力提升训练】
1．D 解析：根据有机物组成原子的变化，可以看出反应①是加成反应，反应②③是取代反应，故A错误；月桂烯分子中含有—CH2—CH2—，则不可能所有碳原子共面，故B错误；香叶醇和橙花醇的分子式一样，结构不一样，互为顺反异构，属于同分异构体，故C错误。
2．C 解析：萘和足量H2发生反应后的产物是，有3种不同的氢原子，其一氯代物有3种，A错误；羟基和苯环直接相连，属于酚，不属于醇，B错误；甲苯的密度小于水，且不溶于水，出现分层，上层是有色层，己烯能使溴水褪色，四氯化碳的密度大于水，且不溶于水，下层是有色层，乙醇和溴水不分层，故可以鉴别，C正确；离官能团最近一端进行编号，名称为4甲基2戊醇，D错误。
3．B 解析：A项，苯环、碳碳双键及碳氧双键均为平面结构，故正确；B项，咖啡酸、CPAE和苯乙醇均能与金属钠反应产生氢气，故不能用金属钠检测是否残留苯乙醇，不正确；C项，苯乙醇的分子式为C8H10O,1 mol苯乙醇完全燃烧消耗氧气10 mol，正确；D项，酚羟基和酯基均消耗氢氧化钠，正确。
4．B 解析：饱和溴水与苯进行萃取作用；与苯酚发生取代反应，生成三溴苯酚沉淀，从而验证了羟基对苯环活性的影响，A正确；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，使溶液褪色，而苯与酸性高锰酸钾溶液不能发生反应，从而验证苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，B错误；己烯能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能与溴水发生反应，从而证明苯中无碳碳双键，C正确；碳酸能使石蕊变色，苯酚不能使石蕊变色，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，D正确。
5．C 解析：醇类在水溶液中或熔融状态下均不能电离出自由移动的离子，即醇类均为非电解质，A错误；根据分子中含有碳碳双键的个数，烯烃有单烯烃和二烯烃等，即单烯烃的通式为CnH2n，但二烯烃的通式为CnH2n－2
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，B错误；碳碳双键可以发生加聚反应，C正确；煤干馏得到焦炭、煤焦油和焦炉煤气，产物中无甲醇，D错误。
6．B 解析：与C2H5OH都含有羟基，但乙醇易溶于水，沸点低，可用蒸馏法分离，但需要先把苯酚变成沸点较高的盐，所以可加入NaOH，再蒸馏，即可除去乙醇。然后通入过量CO2，生成苯酚后静置，可用分液漏斗分液加以分离，故应选B。
7．D
8．(1)C5H12O4
(2)C(CH2OH)4＋4CH3COOH4H2O＋C(CH2OOCCH3)4
(3)CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、
(4)CH3(CHOH)3CH2OH＋4Na―→(或其他合理答案)
解析：(1)对于饱和醇而言，没有提到是几元醇，但是C、H个数必然符合CnH2n＋2。所以可以根据A中碳的质量分数和A的相对分子质量求出C、H原子个数，这样就求得分子式为C5H12O4；又因为A是一种饱和醇，A中每个碳原子上最多连有一个官能团，所以应该是四元醇。
9．(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下
(5)b (6)蒸馏
(7)避免溴大量挥发 产品1,2二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管
解析：(1)乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚，故迅速地把反应温度提高到170 ℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的作用是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完全，明显的现象是溴的颜色褪去。(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2会溶于1,2二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚有毒不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，用冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。
10．(1)5 取代反应(或水解反应) 氯原子和碳碳双键
(2)ABD
(3)＋
(4)氢氧化钠的乙醇溶液、加热 CH2===C(CH3)2＋Cl2CH2===C(CH3)CH2Cl＋HCl
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解析：(1)根据A的结构简式可知A的核磁共振氢谱中峰的数目为5，比较E和F的结构简式可知，E中的氯原子被羟基取代即得F，即反应④为取代反应(或水解反应)，根据C和D的结构简式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳双键。(2)根据D的结构简式可知，D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠。(3)根据元素守恒和C的结构可知，B为CH2===C(CH3)CH2Cl，所以反应①的化学反应方程式为＋
。(4)CH3CH(CH3)2与氯气按1∶1发生取代反应生成X为CH2ClCH(CH3)2，X发生消去反应得Y为CH2===C(CH3)2，反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，Y与氯气发生取代反应生成CH2===C(CH3)CH2Cl，反应的方程式为CH2===C(CH3)2＋Cl2CH2===C(CH3)CH2Cl＋HCl。(5)呋喃酚的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种，②能发生银镜反应的芳香酯，说明有—OOCH及苯环的结构，则符合条件的同分异构体为。
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