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课时提升作业 三十二
认识有机化合物
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括10小题，每题6分，共60分)
1.用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为( )
A.CH3—O—CH2—CH3
B.
C.CH3CH2CH2OH
D.C3H7OH
【解析】选B。三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶6，只有B项符合。D项结构不明，是分子式而不是结构简式。
2.下列说法正确的是( )
A.的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B.1mol最多能与3mol NaOH反应
C.纯净物C4H8的核磁共振氢谱图上的吸收峰最多为4个
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D.的名称：2-乙基-1-丙烯
【解析】选C。A中有机物不可能有属于酯类物质的同分异构体；B中1mol该有机物最多能与2mol NaOH反应；C4H8的同分异构体中，CH2CHCH2CH3的核磁共振氢谱图上的吸收峰最多，为4个，C正确；D中有机物的名称应该为2-甲基-1-丁烯。
【加固训练】
(2017·深圳模拟)某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是( )
A.该有机物属于饱和烷烃
B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷
C.该烃与2，5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物
D.该烃的一氯取代产物共有8种
【解析】选C。该有机物分子中不含不饱和键，属于饱和烷烃，故A项正确；B项正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故C项错误；该烷烃分子中有8种等效氢原子，因此其一氯代物共有8种，故D项正确。
3.(2017·长沙模拟)下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是( )
A.C4H10O B.C4H10
C.C3H6O D.C4H7Cl
【解析】选A。A项，C4H10
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O可能是醇也可能是醚，属于醇的同分异构体有4种，属于醚的同分异构体有3种，则含单官能团的同分异构体共有7种；B项，C4H10是丁烷，其同分异构体有2种，但其不含官能团；C项，C3H6O根据分子式可知有一个不饱和度，而含有单官能团的只能为环状的醇类、环状醚类、醛或酮。醛类只有丙醛、酮类只有丙酮。醇类有(有一种醇)醚类的有、，所以有5种同分异构体；D项，C4H7Cl可以看成氯原子取代环烷烃或烯烃碳上的氢，所以根据氢的种类即可判断氯代烃的种类，又因为只能为单官能团，不能含有碳碳双键，所以碳骨架只能为(一氯代物为1种)或(一氯代物为3种)，所以C4H17Cl的单官能团的同分异构体共有4种。
【加固训练】
某有机物T的分子式为C5H12O4，0.1 mol T与足量钠反应生成4.48 L(标准状况)氢气。已知一个碳原子上连接两个—OH的有机物不稳定。则T的稳定结构(不考虑立体异构)有( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
【解析】选C。有机物含有4个羟基，一个碳原子上连接两个—OH的有机物不稳定，C5H12有3种结构，用4个羟基取代每种烃中的有机物，因此有8种稳定结构。
4.(2017·十堰模拟)叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，
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但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：
下列有关说法正确的是( )
A.叶蝉散的分子式是C11H16NO2
B.邻异丙基苯酚发生了取代反应
C.邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰
D.邻异丙基苯酚与互为同系物
【解析】选C。叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A项错；由合成反应可知，—OH上O—H键断裂，与CH3NCO中CN键发生加成反应，B错误；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，虽然组成上相差2个CH2，但不互为同系物，D项错。
5.(2017·淄博模拟)分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有( )
A.13种 B.12种 C.14种 D.9种
【解析】选C。该有机物苯环上的支链可以是
(1)—CH2CH2NH2，1种；(2)，1种；(3)—CH3、—CH2NH2
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，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(4)—CH2CH3、—NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(5)—CH3、—CH3、—NH2，①两个甲基相邻，2种，②两个甲基相间，3种，③两个甲基相对，1种，共6种。故共有1+1+3+3+6=14种同分异构体。
6.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是( )
A.A分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应
B.1mol A在一定条件下可与4mol H2发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
【解析】选C。因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为—CH3
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，结合红外光谱知，A为。A中含有酯基可以水解，与1mol A发生加成反应的H2应为3mol，与A同类的同分异构体应为5种，其结构分别如下：
、、、、。
7.(2017·邯郸模拟)有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
世纪金榜导学号30682392
A.19种 B.9种 C.15种 D.6种
【解析】选A。有多种同分异构体，含有酯基，如果苯环上有
2个取代基则为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH，—Cl、—COOCH3，2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为—Cl、—OOCH、—CH3，第一步：苯环上有1个—Cl时，只有1种结构；第二步：苯环上有2个取代基：1个—Cl、1个—OOCH，把一个取代基置于1位，则另一个取代基有2、3、4三种连接方式，即有邻、间、对3种同分异构体；第三步：环上有3个取代基：1个—Cl、1个—OOCH，1个—CH3
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，先将2个取代基分别定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体，故选A。
8.(2017·惠州模拟)分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)( )
世纪金榜导学号30682393
A.9种 B.12种
C.15种 D.18种
【解析】选C。苯环上只有两个取代基，取代基可能为①氯原子、正丙基；②氯原子、异丙基；③甲基、—CH2CH2Cl；④甲基、—CHClCH3；⑤乙基、—CH2Cl等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以总共含有同分异构体为5×3=15种。
9.(2017·邯郸模拟)下列有关物质的同分异构体(不考虑立体异构)的数目分析正确的是( )
世纪金榜导学号30682394
选项
A
B
C
D
分子式
C4H10O
C4H8Cl2
C7H16
C8H10
限定条件
能与钠反应
只有一个甲基
分子中含有3个甲基
芳香烃，能得到3种硝化产物
同分异构体数目
4
5
2
3
【解析】选A。根据分子式，能和金属钠反应，该物质为丁醇，丁基有四种结构，所以丁醇有4种同分异构体，故A正确；C4H8Cl2
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中的碳骨架有C—C—C—C和两种，对于C—C—C—C，有3种符合条件的结构，对于有1种符合条件的结构，共4种，故B错误；该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为—CH3，主链含有6个碳原子，符合条件的有
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为—CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故C错误；芳香烃说明含有苯环，能得到3种硝化产物说明苯环上有3种氢原子，分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2—CH3，苯乙烷中，苯环上的一硝基代物有3种；若有2个侧链，为—CH3，有邻、间、对三种位置，邻二甲苯中，苯环上的一硝基代物有2种；间二甲苯中，苯环上的一硝基代物有3种；对二甲苯中，苯环上的一硝基代物有1种，故符合题意的可能结构有2种，故D错误。
【方法规律】同分异构问题的两种重要思维
(1)顺序思维法：对含多种官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个—Cl、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—Cl取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写。
(2)分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12
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的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。
10.(能力挑战题)分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系：
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有
世纪金榜导学号30682395( )
A.8种 B.10种 C.16种 D.6种
【解析】选A。B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，因B能够被连续氧化，则B中含—CH2OH，可以写成C4H9—CH2OH，—C4H9有四种同分异构体，则B有4种，而符合羧酸C的结构有两种，所以A的同分异构体共有8种。
【易错提醒】戊醇有8种，本题容易错误判断B的数目，应注意戊酸只有4种，能氧化生成戊酸的醇只有4种。
二、非选择题(本题包括3小题，共40分)
11.(10分)(2017·太原模拟)Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图为
有机物X的相对分子质量是_____
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(2)将10.0g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g
有机物X的分子式是_______
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1
有机物X的结构简式是_______
Ⅱ.Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是+，
是由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。
(1)Diels-Alder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。
(2)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：_______________________________；
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：__________________。
【解析】Ⅰ.(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；(2)10.0g X的物质的量是n=m÷M=10.0g÷100g·mol-1=0.1mol，完全燃烧生成水的质量是7.2g，产生水的物质的量是n(H2O)=m÷M=7.2g÷18g·mol-1
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=0.4mol，生成二氧化碳的质量是22.0g，物质的量是n(CO2)=m÷M=22.0g÷44g·mol-1=0.5mol，则1mol X分子中含有5mol碳原子，8mol氢原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中氧原子个数是=2，因此X的分子式是C5H8O2；(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
Ⅱ.(1)Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据Diels-Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1，3-丁二烯，A的结构简式是；(2)的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以只能是
1，3，5-三甲苯；当取代侧链的氢原子时，条件是光照，反应试剂是溴单质；当取代苯环上的氢原子时，条件是FeBr3作催化剂反应试剂是溴单质。
答案：Ⅰ.(1)100 (2)C5H8O2
(3)(CH3)2C(CHO)2
Ⅱ.(1)加成
(2)均三甲苯或1，3，5-三甲苯 Br2/光照；Br2/FeBr3
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12.(13分)(2017·黄石模拟)在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由图中过程合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度之比为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1mol X在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1mol A；
③A中含有手性碳原子(一个碳原子连有4个不同的原子或官能团)；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空： 世纪金榜导学号30682396
(1)X的分子式为________，A的分子中含有的官能团是________，E的结构简式为________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应②__，反应类型：________；
反应④__，反应类型：________。
(3)写出B的一种含一个八元环的同分异构体的结构简式：_____________。
(4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27g水和VL CO2(标准状况)，则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。
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【解析】(1)Mr(X)=81×2=162，O：=5，H：10，C：=6，结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A结构为HOOCCH2CH(OH)COOH，所以D为HOOCCHCHCOOH，E为D的加聚产物。
(2)由A的结构知②为消去反应，④是A与HCOOH的酯化反应。
(3)根据B的分子式知，B是由两分子A酯化得到。
(4)A分子式为C4H6O5，乙醇分子式为C2H6O，n(H2O)=1.5 mol，由于A与乙醇分子中氢原子数均为6，可求出n混合物=0.5mol，A与乙醇分子式可改写成如下形式：C2H4(CO2)2(H2O)，C2H4(H2O)，两种物质耗氧量相同，为1.5mol。
答案：(1)C6H10O5 —COOH和—OH
(2)HOOC—CHCH—COOH+H2O 消去反应
+HCOOH+H2O 取代反应
(3)
(4)1.5mol
13.(17分)(能力挑战题)(2017·上饶模拟)卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：
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(1)A的系统命名是________，B中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为____________________。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式______、______。
a.红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有4个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同化学环境的氢原子
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式______________________________________________________。
【解析】(1)根据A的分子式和B的结构简式，结合反应条件，可确定A的结构简式为，根据命名原则，A的系统命名是2-甲基丙烯酸。B中的官能团注意不要忽略氯原子。B→C，羟基被氯原子取代，所以是取代反应。
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(2)C→D，氯原子被取代且另一产物是HCl，故X的结构简式为，分子式是C5H9NO2。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y的结构简式为
。Y的同分异构体含有苯环；能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有苯酚的结构，则分子中除苯环外不含其他不饱和碳。满足题意的结构可能为、。
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后，得到，在一定条件下发生缩聚反应生成
答案：(1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应
(2)C5H9NO2
(3)
(4)
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