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课时提升作业 三十三
烃和卤代烃
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括10小题，每题5分，共50分)
1.下列关于常见有机物的说法中正确的是( )
A.等质量的乙烯和苯完全燃烧时，苯消耗的氧气多
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C.用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出
D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别
【解析】选D。分子中氢的含量越高，等质量的烃完全燃烧消耗的氧气越多，根据最简式，C6H6→CH、C2H4→CH2，知乙烯耗氧多，A项错；苯可以燃烧，是氧化反应，B项错；苯的密度比水小，浮在水面上，故有机层应从上端倒出，C项错；D项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而甲烷与二者不反应，D正确。
2.(2017·许昌模拟)满足分子式为C3H4ClBr不含有环的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【解析】选C。C3H4ClBr是C3H6
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中的两个氢原子被其他原子取代产生的，两个卤素原子可以在同一个碳原子上，也可以在不同的碳原子上。该物质可能的结构有CH2CH—CHClBr、CClBrCH—CH3、CHClCBr—CH3、CHClCH—CH2Br、
CHBrCCl—CH3、CHBrCH—CH2Cl、CH2CCl—CH2Br、CH2CBr—CH2Cl，共有8种不同的结构。
【加固训练】
(2017·汕头模拟)甲基环丙烷的二氯代物的数目有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【解析】选C。甲基环丙烷的结构简式为，其存在如图所示的几种H：，其二氯取代物有：同在一个碳上有2，2和3，3，不在同一个碳上有1，2和1，3、2，2(不同的碳)、2，3，故总共有6种。
3.(2017·开封模拟)化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是( )
A.五星烷与乙烷互为同系物
B.五星烷的化学式为C15H20
C.五星烷的分子中含有7个五元环
D.五星烷的一氯代物有3种
【解析】选B。乙烷的分子式为C2H6，五星烷的分子式为C15H20
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，显然两者不是同系物，A错；五星烷分子中含有2个五元环，其余的为六元环，C错；五星烷的一氯代物有2种，D错。
4.(2017·安庆模拟)某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：
下列分析判断正确的是( )
A.分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行
B.PbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率
C.可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙
D.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素
【解析】选B。丙含有酯基，可在碱性条件下水解，应用饱和碳酸钠溶液分离，A错误；PbCl2为反应的催化剂，可降低反应的活化能，加快反应速率，B正确；乙、丙都含有碳碳双键，都可与酸性高锰酸钾反应，不能用酸性高锰酸钾检验，C错误；溴代烃在碱性条件下水解，水解后需要加入酸酸化，否则生成氢氧化银沉淀，影响实验结论，D错误。
5.2-甲基戊烷可由单烯烃或炔烃与H2发生加成反应得到，则烯烃可能的结构比炔烃多 ( )
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A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选B。2-甲基戊烷的结构简式为，若由烯烃加成得到，则烯烃中双键位置为，因此烯烃有4种；若由炔烃加成得到，则炔烃中三键的位置为，因此炔烃有2种，故烯烃比炔烃多2种。
【方法规律】根据烷烃结构简式推断相应烯烃或炔烃结构的方法
烷烃可以由烯烃与氢气加成得到，若相邻两个碳原子均含有一个或一个以上的氢原子，则该位置原来可能含有碳碳双键；烷烃可以由炔烃与氢气加成得到，若相邻两个碳原子均含有2个或2个以上的氢原子，则该位置原来可能含有碳碳三键。
6.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )
A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
B.c中发生的反应是CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D.e中发生了氧化还原反应，乙炔被氧化为CO2
【解析】
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选C。实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑，A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S等杂质，故B正确；d中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
7.(2017·长沙模拟)分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y。X是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是( )
世纪金榜导学号30682397
A.X、Y均能燃烧，都有大量浓烟产生
B.X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应
C.Y属于不饱和烃
D.Y的二氯代物有三种
【解析】选C。由题中信息可知，X的结构简式为，Y的结构简式为，由于X、Y均为烃，所以都能燃烧，二者的含碳量均较大，所以燃烧时都有大量浓烟产生，A正确；X中含有碳碳双键，因此既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应，B正确；Y中只含碳碳单键，所以属于饱和烃，C错误；Y的二氯代物有三种，分别是，D正确。
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【加固训练】
金刚烷(C10H16)的结构如图甲所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C8H8)的结构如图乙所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有( )
A.4种和1种 B.5种和3种
C.6种和3种 D.6种和4种
【解析】选C。金刚烷中氢原子有两种：、—CH2—，①若1个Cl取代上的H，另1个Cl可位于六元环的邻、间、对位，有3种；②若1个Cl取代
—CH2—上的H，另1个Cl可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位，有3种。立方烷的六氯代物与二氯代物的数目相同，两个Cl可以位于立方体的棱、面对角线和体对角线上，共有3种。
8.(2017·永州模拟)某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 世纪金榜导学号30682398( )
A.3、4、5 B.4、10、4
C.3、10、4 D.3、14、4
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【解析】选D。根据键角画出结构为。
根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。
9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
，下列说法错误的是( )
世纪金榜导学号30682399
A.反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B.反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热
C.水解的离子方程式为
D.分子中所有碳原子一定在同一平面内
【解析】选B。反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B说法错误。分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，因此分子中所有碳原子一定在同一平面内，D说法正确。
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【加固训练】
根据下面的反应路线及所给信息填空。
AB
(1)A的结构简式是________，B的结构简式是____________________。
(2)反应④所用的试剂和条件是______________________________________。
(3)反应⑥的化学方程式是__________________________________________。
【解析】由已知条件分析，环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，由②的反应条件知发生的是消去反应，A为环己烯()。反应③是与Br2的加成反应，B为1，2-二溴环己烷()。根据反应④得到的产物，可知④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为取代反应。
答案：(1)
(2)NaOH，乙醇，加热
(3)+2NaOH+2NaBr
10.(能力挑战题)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：
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则下列说法错误的是( )
世纪金榜导学号30682400
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应，反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
【解析】选C。实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液水解生成醇，反应3为醇的催化氧化，故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。
二、非选择题(本题包括3小题，共50分)
11.(16分)(2017·武汉模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
(1)用下列仪器，以上述物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。
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(2)装置C的作用是______________________。
(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是_______________________________。
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_______________________。
(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是________。
A.废液经冷却后倒入下水道中
B.废液经冷却后倒入空废液缸中
C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
【解析】(1)乙醇与浓硫酸共热170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2等酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去；产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了
1，2-二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。
(2)装置C的作用是作安全瓶，防止倒吸的发生。
(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体。
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(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。
答案：(1)C F E G (2)作安全瓶 (3)除CO2、SO2等酸性气体
(4)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
(5)B
12.(18分)(2017·太原模拟)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题： 世纪金榜导学号30682401
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学反应方程式为
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_______________________________，
该反应的类型为______________。
(3)D的结构简式为____________。
(4)F的分子式为______________。
(5)G的结构简式为____________。
【解析】A是甲苯，根据最终的合成产物的名称是对羟基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，知甲苯在铁作催化剂时与氯气反应取代苯环对位上的氢原子，B为；B光照时与氯气反应取代侧链上的氢原子，C为，B到C反应的化学方程式为+2Cl2+2HCl，反应类型为取代反应；C到D先发生了水解反应，然后连在同一个碳原子上的两个羟基脱水，D为；F的结构简式为，分子式为C7H4O3Na2；G的结构简式为。
答案：(1)甲苯
(2)+2Cl2+2HCl 取代反应 (3) (4)C7H4O3Na2
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(5)
【加固训练】
有机物A～F有如下转化关系：
已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，容易发生如下转化：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________；④的反应类型为______________。
(2)C与新制Cu(OH)2溶液反应的化学方程式为_________________________。
(3)已知B的摩尔质量为162 g·mol-1，完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1，B的分子式为______________________________。
(4)F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：
①能发生加聚反应
②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种
③遇FeCl3显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。
B与NaOH反应的化学方程式为
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______________________________________。
(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式__________________________________________________________。
【解析】由C→E知C中含醛基，由A→C+D知A中含—Cl、，在NaOH溶液存在条件下—Cl生成—OH、生成—COONa、—OH；由C→E、D→E知D、C中所含碳原子数相等，再结合信息知C为CH3CHO、D为CH3COONa、E为CH3COOH，则A为。
(3)由n(CO2)∶n(H2O)=2∶1知n=m，则B的分子式为C10H10O2。
(4)由B→E+F知F的分子式为C8H8O；由题知F分子中一个侧链含，另一个侧链为—OH，且两个侧链处于苯环的对位，即，B为。
答案：(1) 取代(水解)反应
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)C10H10O2
(4)+3Br2+2HBr
+2NaOHCH3COONa++H2O
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(5)、、或(写出一种即可)
13.(16分)(能力挑战题)(2017·焦作模拟)以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：
已知：+
(1)CH3CHCHCH3的名称是________。
(2)X中含有的官能团是___________________________。
(3)A→B的化学方程式是______________________。
(4)D→E的反应类型是________。
(5)甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是________。
A.有机物Z能发生银镜反应
B.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
C.有机物Y的沸点比B低
D.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
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②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式_______________________________________________。
③Z→W的化学方程式是_____________________________。
(6)高聚物H的结构简式是___________________________。
【解析】(2)CH3CHCHCH3与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH2ClCHCHCH2Cl，因此X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。
(3)X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到CH2ClCH2CH2CH2Cl(A)。A与NaOH的醇溶液加热发生消去反应：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
CH2CH—CHCH2+2NaCl+2H2O，得到B的结构简式为CH2CH—CHCH2。B与乙烯发生加成反应生成，与Br2的CCl4溶液发生加成反应得到(D)。
(4)对比与可知D→E发生的是消去反应。(5)CH2ClCHCHCH2Cl与NaOH的水溶液发生取代反应生成CH2(OH)CHCHCH2OH(Y)；Y与O2在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应得到OHCCHCHCHO(Z)。Z与甲反应的产物W与氢气在Ni作催化剂的条件下发生加成反应的产物为，则甲为；W为
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。1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸，对苯二甲酸再与发生酯化反应得到高聚物H：。
①A项，有机物Z中含有醛基，因此可以发生银镜反应，正确。B项，有机物Y与HOCH2CH2OH尽管都含有2个醇羟基，但前者有碳碳双键，后者没有，因此不互为同系物，错误。C项，有机物Y的沸点比B高，错误。D项，有机物F中含有两个羧基，己二胺中含有两个氨基，因此二者能发生缩聚反应产生聚合物，正确。②CH2(OH)CHCHCH2OH有多种同分异构体，其中分子结构中含有酯基的所有同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。
答案：(1)2-丁烯 (2)碳碳双键、氯原子
(3)ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH
CH2CH—CHCH2+2NaCl+2H2O
(4)消去反应 (5)①A、D
②HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3
③+
(6)
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