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课时提升作业 三十四
烃的含氧衍生物
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括7小题，每题6分，共42分)
1.(2017·株洲模拟)下列说法正确的是( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.将乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于取代反应
C.用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
【解析】选C。乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生了加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于乙烯具有还原性，高锰酸钾具有氧化性，二者发生了氧化还原反应，A项错误；将乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应，B项错误；重铬酸钾具有氧化性，颜色为橙色，乙醇具有还原性，可以把K2Cr2O7还原为Cr3+(绿色)，乙醇发生了氧化反应，C项正确；D项水解产物中18O应在乙醇中。
2.(2017·聊城模拟)有下列10种物质：①苯酚，②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯，⑥溴水，⑦甲醛，⑧苛性钠溶液，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠。前5种物质中有1种跟后5种物质均能反应；
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后5种物质中有1种跟前5种物质均能反应，则这两种物质分别是( )
A.①⑥ B.③⑩ C.①⑧ D.②⑨
【解析】选C。解答时需要两两对应，例如，前5种中的苯酚和溴水发生取代反应，和甲醛发生缩聚反应，和苛性钠溶液发生中和反应，和氯化铁溶液发生显色反应，和金属钠发生置换反应；而后5种中的苛性钠溶液和苯酚、乙酸、丙氨酸发生中和反应，牛油和乙酸乙酯在苛性钠溶液中发生水解反应，所以C项正确。
3.(2017·厦门模拟)A、B、C、D、E均为有机化合物，A是分子式为C5H10O的直链化合物，B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，它们之间的关系如图所示(提示：RCHCHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和
R′COOH，其中R和R′为烷基)，下列叙述错误的是( )
A.B的结构简式为HOOC—CH2—COOH
B.C与乙醇发生了酯化反应
C.A的结构简式是CH3—CH(OH)—CHCH—CH3
D.E的分子式为C3H2O4Na2
【解析】选C。A的分子式为C5H10O，不饱和度为=1，被酸性高锰酸钾氧化生成B、C，由信息可知，A含有1个CC双键，B、C都含有羧基，C与乙醇发生酯化反应生成D为C4H8O2，则C为CH3COOH、D为CH3COOC2H5。B中碳原子数目为3，能与碳酸氢钠按1∶
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2反应，故B分子中含有2个羧基—COOH，说明A分子中还含有1个—OH，故A的结构简式为CH3CHCHCH2CH2OH，则B为HOOCCH2COOH，与碳酸氢钠反应生成E为NaOOCCH2COONa，由上述分析可知，B为HOOCCH2COOH，故A选项正确；C含有羧基，与乙醇发生酯化反应，故B选项正确；A的结构简式为CH3CHCHCH2CH2OH，故C选项错误；E为NaOOCCH2COONa，分子式为C3H2O4Na2，故D选项正确。
4.(2017·武汉模拟)分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化(A、B、C、D、E均为有机物)：
同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同。则下列说法不正确的是
( )
A.符合上述转化关系的有机物A的结构有8种
B.C和E一定为同系物
C.1mol B完全转化为D转移2mol电子
D.D到E发生氧化反应
【解析】选B。有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个碳原子，说明水解后得到的羧酸含有4个碳原子，而得到的醇含有5个碳原子。含有4个碳原子的羧酸，即丙基异构问题，有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，(CH3)2
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CHCOOH；含有5个碳原子的醇且能被氧化成羧酸，说明醇的结构为C4H9CH2OH形式，即丁基异构问题，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8，故A正确；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得E应为有机羧酸盐，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，它们不是同系物，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1mol B完全转化为D转移2mol电子，故C正确；D与氢氧化铜反应为氧化反应，故D正确。
【方法规律】饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如甲酸与乙醇的相对分子质量相等。
5.化学式为C3H7FO的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑空间异构)( )
世纪金榜导学号30682402
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【解析】选B。化学式为C3H7FO的物质，当羟基在第一个碳原子上时，F可以在1号、2号、3号碳原子上，共有3种情况；当羟基在中间碳原子上，F可以在1号、2号碳原子上，共有2种情况。
6.(2017·唐山模拟)某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是
( )
世纪金榜导学号30682403
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A.该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B.该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗2mol NaOH
C.该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物
D.该有机物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上
【解析】选A。该有机物中存在碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，还存在羧基、羟基和苯环，也能发生取代反应，选项A正确；该有机物中只有羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol该有机物能消耗1mol NaOH，选项B不正确；该有机物的分子式为C12H14O5，与C11H12O5的分子组成相差CH2，但结构不一定相似，所以不一定互为同系物，选项C不正确；与苯环直接相连的原子一定与苯环共面，与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键共面，单键可以旋转，所以该有机物分子中所有碳原子有可能都在同一平面上，选项D不正确。
【加固训练】
(2017·郑州模拟)对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是( )
A.分子中有2种含氧官能团
B.能发生取代、加成、消去、氧化反应
C.1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH
D.苯环上的一溴取代物最多有3种
【解析】
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选C。该有机物结构中含有酚羟基、硝基、酯基，A错误，在对应的结构中，没有一个官能团可以发生消去反应，B错误；可以和NaOH反应的有酚羟基、酯基，而酯基反应后又形成一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH，C正确；由于有酚羟基，所以苯环上的一溴取代物只能位于酚羟基所在碳原子的邻位和对位，而邻位已经有取代基，所以只能是对位一个位置，苯环上的一溴取代物最多有1种，D错误。
7.(2017·泉州模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
世纪金榜导学号30682404
A.该反应属于取代反应
B.FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
C.乙酸香兰酯的分子式为C10H12O4
D.乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐
【解析】选C。该反应属于取代反应，A正确；乙酸香兰酯中没有酚羟基，可以用FeCl3
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溶液区别香兰素与乙酸香兰酯，B正确；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，C错误；乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐，D正确。
【加固训练】
红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分，结构如下图所示。
下列说法不正确的是( )
A.红斑素和红曲素不是同分异构体
B.红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应
C.红斑素中含有醚键(—O—)、羰基()二种含氧官能团
D.1 mol红曲素最多能与5 mol H2发生加成反应
【解析】选C。A项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，正确；B项，两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，正确；C项，红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；D项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键，两个碳氧双键(不包括酯基)，故1 mol红曲素可以与5 mol H2发生加成反应，正确。
二、非选择题(本题包括3小题，共58分)
8.(19分)(2017·安庆模拟)邻羟基桂皮酸(D)是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。
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试回答：
(1)A中含氧官能团的名称是________和____________________。
(2)B→C的反应类型为______________________________________。
(3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________。
(4)有机物E与D互为同分异构体，且E有如下特点：
①是苯的对位取代物 ②能与NaHCO3溶液反应放出气体 ③能发生银镜反应
请写出E的一种结构简式：____________________________________。
(5)下列说法正确的是________(填序号)。
a.A的分子式为C7H8O2
b.B能与NaHCO3溶液反应
c.C可能发生加聚反应
d.1mol D最多能与4mol H2加成
【解析】(2)对比B、C结构可知B→C发生的是醇羟基的消去反应。
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(3)NaOH过量，羧基和酚羟基均反应。
(4)E中除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子，2个不饱和度。能与NaHCO3溶液反应说明有—COOH；能发生银镜反应，说明有—CHO；还有1个饱和碳原子，注意为对位取代物。
(5)a项，A的分子式为C7H6O2，错误；b项，醇羟基不与NaHCO3溶液反应，错误；c项，C含有碳碳双键，能发生加聚反应，正确；d项，1mol D中苯环能与3mol H2加成，碳碳双键能与1mol H2加成，正确。
答案：(1)羟基 醛基 (2)消去反应
(3)
(4)(或) (5)c、d
9.(19分)(2017·汕头模拟)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
世纪金榜导学号30682405
(1)化合物Ⅰ的分子式为________；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是________(填名称)。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应条件是________________________________________。
(3)1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为
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________mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：_________________________________________________________。
(5)根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出
(2-甲基-1，3-丁二烯)发生类似①的反应，得到两种有机物的结构简式分别为__________、______________，它们物质的量之比是________。
【解析】(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液且加热。
(3)化合物Ⅲ含有一个羧基和一个溴原子，均能与NaOH反应。
(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基，发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
(5)由反应①可得反应信息：碳碳双键断裂，含氢原子的双键碳原子转化成醛基，而不含氢原子的双键碳原子则转化为酮羰基，故发生类似①的反应后可得和。
答案：(1)C6H9Br 羟基和羧基 (2)氢氧化钠的乙醇溶液，加热 (3)2
(4)
(5) 1∶2
【加固训练】
(2017·岳阳模拟)有机物I是制备液晶材料的常用物质，可用E和H
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在一定条件下合成：
请根据以下信息完成下列问题：
①A为丁醇且核磁共振氢谱有2个峰；
②；
③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
(1)B的系统命名法的名称为________，C中官能团的结构简式为________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)芳香族化合物F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为_____________________________。
(4)D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_______________________________；
E与H反应生成I的方程式为_______________________________________。
(5)已知K为A的同系物，且相对分子质量比A大14，其中能被催化氧化成醛的同分异构体有________种。
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【解析】A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为(CH3)3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成的B为CH2C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH；C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO；D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为；A为(CH3)3COH，K为A的同系物，且相对分子质量比A大14，为戊醇，其中能被催化氧化形成的醛可表示为C4H9CH2OH，丁基有4种结构，则能氧化生成醛的醇有4种。
答案：(1)2-甲基丙烯 —OH
(2)消去反应 (3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
++H2O
(5)4
10.(20分)(能力挑战题)(2017·南平模拟)如图是一种常见的氨基酸G的合成路线：
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已知以下信息：
①A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1；
②；
③F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种，且能发生银镜反应；
④
回答下列问题： 世纪金榜导学号30682406
(1)A的分子式为________，A的名称为______________________________；
(2)C→D的反应类型是________；G的结构简式为________________；
(3)鉴别F和G可用的试剂是________；
A.Na B.NaOH C.Na2CO3 D.NaHCO3 E.FeCl3
(4)A→B的化学方程式为______________________；
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该反应的目的是___________________________；
(5)F的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的异构体有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是________。
【解析】据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，F的苯环上的一氯代物只有2种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为，据信息③④可知，G为。
(1)由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇；
(2)据C、D的分子式可知，D比C多了2个氢原子，少了2个氧原子，所以C生成D的反应是还原反应，根据上述分析可知，G为；
(3)F为，G为，都含有酚羟基，所以用Na、NaOH、FeCl3
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不能鉴别，G中含有羧基，能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体；
(4)A为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为
，目的是在硝化过程中保护醇羟基不被氧化，反应的化学方程式为+CH3COOH+H2O；
(5)F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有邻间对3种；可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种；苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种；苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种；共6种，其中的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。
答案：(1)C8H10O 苯乙醇 (2)还原反应
(3)C、D
(4)+CH3COOH+H2O 在硝化过程中保护醇羟基不被氧化 (5)6
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