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课时提升作业 三十五
生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括7小题，每题6分，共42分)
1.(2017·福州模拟)下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B.乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.纤维素、蛋白质和聚丙烯都属于高分子化合物
D.葡萄糖和麦芽糖互为同系物
【解析】选D。乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸的酸性比碳酸强，可与NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体，故B正确；纤维素、蛋白质、聚丙烯都属于高分子化合物，故C正确；麦芽糖分子式为C12H22O11，葡萄糖分子式为C6H12O6，二者不是同系物，故D错误。
【加固训练】
(2017·肇庆模拟)化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是( )
A.油脂发生皂化反应能生成甘油
B.蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀
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C.实验室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等杂质
D.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以发生取代反应
【解析】选B。油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，故A说法正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，故B说法错误；硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，可用于除去H2S，故C说法正确；甲烷可与Cl2反应，苯与硝酸、液溴反应，乙醇、乙酸能发生酯化反应，乙酸乙酯能发生水解反应，都属于取代反应，故D说法正确。
2.(2017·济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示：
已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是( )
A.该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应
B.形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内
C.三种单体中有两种有机物互为同系物
D.三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH
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CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3.(2017·长沙模拟)某有机物M的结构简式如下：
下列有关M的叙述正确的是( )
A.M的分子式为C12H15O5N2
B.M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应
C.M的水解产物中一定含有醇类
D.1mol M最多可以与1L4mol·L-1的NaOH溶液完全反应
【解析】选D。A项，由M的结构简式可以得出该分子中含有14个H，错误；B项，该分子中含有酯基和肽键，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生中和反应，含有苯环，可以发生加成反应，但不能发生消去反应，错误；C项，水解产物有酚，无醇，错误；D项，与NaOH溶液反应时，每摩尔羧基、肽键和酯基各需要1mol NaOH，酯水解生成的酚还要继续消耗1mol NaOH，正确。
4.(2017·郑州模拟)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A.推测BHT在水中溶解度小于苯酚
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B.BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与具有完全相同的官能团
【解析】选C。BHT中的憎水基比苯酚中的大，故可推测BHT在水中的溶解度小于苯酚，A正确；BHT与的官能团均为酚羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D正确；由题给流程知，方法一的反应类型为加成反应，方法二的反应类型为取代反应，C错误。
5.(2017·威海模拟)下面是某大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线。
下列说法正确的是( )
世纪金榜导学号30682407
A.反应①属于取代反应，反应②属于加成反应
B.反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应
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C.反应①属于取代反应，反应③属于取代反应
D.反应②属于取代反应，反应③属于加成反应
【解析】选C。根据取代反应的定义，可以判断出反应①②③均属于取代反应。
【方法规律】有机反应类型的推断
(1)有机化学反应类型判断的基本思路。
(2)常见的反应类型。
①取代反应——“有进有出”
常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。
②加成反应——“只进不出”
常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。
③消去反应——“只出不进”
常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
6.天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物B(C4H4O4)通过以下反应制取。通常状况下B为无色晶体，
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与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2，B没有支链。
下列说法不正确的是( )
世纪金榜导学号30682408
A.B中含两种官能团：羧基和碳碳双键
B.反应①属于加成反应
C.反应②属于加成反应
D.天门冬氨酸的结构简式为
【解析】选C。根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOC—CHCH—COOH，C的结构简式为。所以反应①为加成反应，反应②为取代反应。
7.(能力挑战题)(2017·益阳模拟)某天然油脂的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。下列说法错误的是 世纪金榜导学号30682409( )
A.X的分子式为C18H32O2
B.脂肪酸Y能发生取代反应
C.Y的结构简式可能为CH3CHCH(CH2)14COOH
D.Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH
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【解析】选C。根据X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1，可求出X的分子式为C18H32O2，根据该天然油脂的分子式为C57H106O6，1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链脂肪酸Y，可知脂肪酸Y的分子式为C18H36O2，则Y的结构简式为CH3(CH2)16COOH。
二、非选择题(本题包括3小题，共58分)
8.(19分)(2017·济南模拟)琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成中间体。分析下图中物质间的转化关系，回答问题。
已知：RCNRCOOH
(1)B与D的结构简式分别为________、__。
(2)C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是_____________(写结构简式)。
(3)由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为______________________________。
(4)上图转化关系中涉及的基本反应类型有_____________________________。
(5)若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为_____________。
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(6)若E为八元环状化合物，其分子式为_______________________________。
【解析】(1)由反应条件可判断A是1，2-二溴乙烷，B是NC—CH2CH2—CN，C是
HOOCCH2CH2COOH，D是HOCH2CH2OH，E是高分子化合物或环状化合物。
(2)物质C中的官能团是两个“—COOH”，分析与C具有相同官能团的同分异构体时只能考虑碳骨架异构。
(3)由C制备琥珀酸二乙酯的反应属于酯化反应。
(4)乙烯与溴单质的反应为加成反应，题目中1，2-二溴乙烷发生的两个反应均属于取代反应，制备琥珀酸二乙酯的反应是酯化反应，也是取代反应。
(5)若E为高分子化合物，则C与D通过酯化的形式发生了缩聚反应。
(6)若E为环状化合物，则C与D的两个羟基和两个羧基分别形成酯基。
答案：(1)NC—CH2CH2—CN HO—CH2CH2—OH
(2)CH3CH(COOH)2
(3)HOOC—CH2CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O
(4)加成反应、取代反应
(5)nHO—CH2CH2—OH+nHOOC—CH2CH2—COOH
+(2n-1)H2O
(6)C6H8O4
9.(19分)(2017·池州模拟)有机物E常用作美白产品的添加剂，
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其合成路线如图所示：
已知：+(CH3CO)2O+CH3COOH。回答下列问题：
世纪金榜导学号30682410
(1)X→Y的反应类型为________，C的结构简式为______________________。
(2)鉴别有机物A和B可用试剂________，检验B中是否含有C，可用试剂________。
(3)D的结构简式为__________________，1mol D与足量溴水反应时，最多能消耗________mol Br2。
(4)写出B→X的化学方程式：________________________________________。
(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有____________(用结构简式表示)。
①苯环上仅有3个侧链
②含有2个酚羟基、1个羧基
③苯环上的一取代物仅有2种
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【解析】根据B、Y的结构简式及B→X、X→Y的反应条件推出X的结构简式为
，类比已知反应推出C的结构简式为。根据D→E的反应条件可推出D的结构简式为。
(1)X→Y是醛基发生氧化反应。(2)A中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，用氯化铁溶液可鉴别A和B。B与C的区别在于B中含有醛基而C中含有羧基，检测羧基可用碳酸氢钠溶液。(3)1mol D与足量溴水反应时，苯环上的氢原子全部被溴原子取代，消耗2mol Br2，碳碳双键消耗1mol Br2。(4)结合B、X的结构简式即可写出反应的化学方程式。(5)两个酚羟基为两个侧链，则剩余3个碳原子和2个氧原子都位于另一个侧链上。E中除苯环外还有3个不饱和度，其同分异构体中1个羧基占1个不饱和度，所以“另一个侧链”上必含碳碳三键，即该侧链为—C≡C—COOH。又苯环上的一取代物仅有2种，所以为对称结构。根据上述分析即可写出结构简式。
答案：(1)氧化反应 (2)FeCl3溶液(或其他合理答案) NaHCO3溶液(或其他合理答案)
(3) 3
(4)
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+CH3CHO+H2O
(5)、
10.(20分)(能力挑战题)(2017·惠州模拟)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：
已知①四氢呋喃结构式为，在流程中作反应的催化剂；
②双烯合成反应：+；
③。
回答下列问题： 世纪金榜导学号30682411
(1)B的化学式________；B中官能团的名称________；
(2)E→G的反应类型________。
(3)D和F的结构简式分别是________、________________。
(4)C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为_____________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____________。
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①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线，写出以1，3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用)：
______________________。
【解析】(1)B的化学命名是2，3，4，5-四羟基戊醛，C5H10O5；B含有的官能团的名称为羟基、醛基。
(2)E→G的反应类型是—OH和—COOH脱去H2O，属于取代反应。
(3)D和F的结构简式分别是。
(4)C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O。
(5)E的分子式是C9H10O3，一种同分异构体满足②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类即有—C6HxOH；①分子中含有苯环，说明含有，所以可以推出同时满足三个条件的E的一种同分异构体的结构简式为或
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等合理即可。
(6)以1，3-丁二烯为原料制备的合成路线流程图应逆向推断：
根据题干已知②：
再由已知③：
然后考虑1，3-丁二烯在两头各引入一个官能团即可得出流程，即为
答案：(1)C5H10O5 羟基、醛基 (2)取代反应
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)(或等合理即可)
(6)
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