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课时跟踪检测三十九 烃的含氧衍生物
(时间:45分钟 满分:100分)
一、选择题(每小题6分,共48分)
1.(2017届荆州一中月考)化合物M结构如图所示,对化合物M的叙述错误的是( )
A.M的分子式为C12H10O5
B.M可与溴水反应
C.1 mol M最多可和6 mol H2发生反应
D.M可发生水解反应
解析:由结构简式可知,M的分子式为C12H10O5,故A正确;M中含酚—OH与溴水发生取代反应,含碳碳双键与溴水发生加成反应,故B正确;苯环、碳碳双键、C===O可与氢气发生加成反应,则1 mol M最多可和5 mol H2发生加成反应,故C错误;M中含有酯基,可以发生水解反应,故D正确;
答案:C
2.下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是( )
A.CH3OH
解析:消去反应要求相邻碳原子上含有H,A项不能发生消去反应,A项错误;B项能发生消去反应,但是发生氧化反应生成酮,B项错误;C项含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H,故不能发生消去反应,C项错误;D项该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H,可以发生消去反应,且羟基所在碳原子上含有2个H,被氧化反应生成醛,D项正确。
答案:D
3.(2017届天津一中月考)下列实验能获得成功的是( )
A.将乙醛滴入银氨溶液中制银镜
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B.苯与浓溴水反应制取溴苯
C.在浓溴水中加几滴苯酚观察到白色沉淀
D.1 mol/L CuSO4溶液5 mL和0.5 mol/L NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL,加热煮沸观察沉淀的颜色
解析:乙醛与银氨溶液水浴加热,发生银镜反应,常温不反应,A项错误;苯与液溴反应,与溴水不反应,B项错误;浓溴水与苯酚反应,产生三溴苯酚白色沉淀,C项正确;D项CuSO4溶液过量,制备Cu(OH)2悬浊液应使碱过量,碱性条件下, Cu(OH)2悬浊液与乙醛加热条件下发生反应,D项错误。
答案:C
4.(2017届江西万年模拟)在同温同压下,一定量的某有机物和过量的金属钠反应产生a L氢气,另取等量的该有机物与足量的小苏打溶液反应,可以收集二氧化碳气体b L,若a=b,则该有机物可能是( )
A.HOOC—COOH B.HOOC—CH2CH2OH
C.HOCH2—CH2OH D.CH3COOH
解析:1 mol—COOH与Na反应生成0.5 mol H2,与小苏打反应生成1 mol CO2,1 mol—OH与Na反应生成0.5 mol H2,不与小苏打反应。1 mol HOOC—COOH与Na反应生成1 mol H2,与小苏打反应生成2 mol CO2,故A错误;1 mol HOOC—CH2CH2OH与Na反应生成1 mol H2,与小苏打反应生成1 mol CO2,故B正确;1 mol HOCH2—CH2OH与Na反应生成1 mol H2,不与小苏打反应,故C错误;1 mol CH3COOH与Na反应生成0.5 mol H2,与小苏打反应生成1 mol CO2,故D错误。
答案:B
5.(2015年重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
解析:
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X和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故A正确;X和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故B不正确;Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故C正确;Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故D正确。
答案:B
6.有机物X、Y分子式不同,它们只含C、H、O元素中的两种或三种,若将X、Y不论以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时消耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是( )
A.C2H4、C2H6O B.CH4、C2H4O2
C.CH2O、C3H6O2 D.C2H2、C6H6
解析:C2H6O可改写为C2H4·H2O,两有机物以任意比例混合产生H2O的物质的量不同,故A项不符合题意;C2H4O2可改写为CH4·CO2,故B项符合题意;C3H6O2可改写为C2H4O2·CH2,故C项不符合题意;由于二者含C、H原子个数不同,故D项不符合题意。
答案:B
7.(2017届东北师大附中等五校联考)下列有关有机物分离提纯或除杂的方法错误的是( )
A.溴苯中混有溴,加NaOH溶液洗涤、静置、分液
B.除去乙醇中少量乙酸,加入足量生石灰蒸馏
C.乙酸乙酯中有乙酸杂质,可以加入饱和Na2CO3溶液,充分反应后静置分液
D.乙烯中混有SO2,将其通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶,再干燥
解析:溴和NaOH反应生成溶于水的物质,溴苯不溶于水,且密度比水大,采用分液的方法可达到除杂的目的,A项正确;乙酸和生石灰反应生成高沸点的盐,然后利用乙醇的易挥发,采用蒸馏的方法,可除去乙醇中少量乙酸,B项正确;饱和Na2CO3可除去乙酸,降低乙酸乙酯在水溶液中的溶解度,然后分液,可除去乙酸乙酯中的乙酸,C项正确;乙烯、SO2都能使酸性高锰酸钾褪色,不能用酸性KMnO4溶液除去乙烯中的SO2,D项错误。
答案:D
8.(2017届郑州一中调研)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是( )
A.苯酚和羟基扁桃酸互为同系物
B.常温下,1 mol羟基扁桃酸只能与1 mol Br2水反应
C.此反应为加成反应,羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面
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D.乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰
解析:由苯酚和羟基扁桃酸的结构简式可知,二者不互为同系物,A项错误;常温下,1 mol羟基扁桃酸可与2 mol Br2发生取代反应,B项错误;乙醛酸的核磁共振氢谱有2个吸收峰,D项错误;只有C项正确。
答案:C
二、非选择题(共52分)
9.(12分)A与B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂“安维那”D,其分子式为C10H10O4。A对氢气的相对密度为52,1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。B属于芳香类化合物。已知:
RCHO+CH2(COOH)2RCH===C(COOH)2+H2O,
RCH===C(COOH)2RCH===CHCOOH+CO2
(1)C可能发生的反应是________(填序号)。
A.氧化反应 B.水解反应
C.消去反应 D.酯化反应
(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是________。
(3)A的分子式是________。
(4)反应①的化学方程式是_____________________________________________。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有________种,写出其中任意一种的结构简式________。
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2。
解析:A对氢气的相对密度为52,则A的相对分子质量是52×2=104,1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体,说明A中含有的2个羧基,结合B的结构及产物C的结构简式可知A是HOOCCH2COOH。B是。(1)C的分子结构中含有酚羟基、羧基、碳碳双键,C可以发生氧化反应、酯化反应,选项是A、D。(2)在一个C分子中含有的2个羧基和一个酚羟基可以与Na、NaOH发生反应,含有的2个羧基能够与NaHCO3反
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应,含有的酚羟基与羧基都可以与NaOH发生反应;因此等量C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na的物质的量之比是3∶2∶3。(3)A的结构简式是HOOCCH2COOH,可知A的分子式是C3H4O4。(4)反应①的化学方程式是 O。(5)C的分子式是C11H10O6;反应产生的D分子式为C10H10O4,D比C少一个CO2的组成,D的结构简式为,D的同分异构体符合条件①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2的D的同分异构体有4种,它们的结构简式是、、、。
答案:(1)A、D (2)3∶2∶3 (3)C3H4O4
10.(12分)(2017届山东聊城重点高中联考)有机物X(C12H14O7)遇FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:
已知加热X与足量的NaOH水溶液充分反应后,经盐酸酸化得到A、B、C三种有机物,其中C分子含碳原子最多。B的核磁共振氢谱有两组峰。A与B有如下转化关系:
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提示:RCH===CHR′在酸性KMnO4溶液中反应生成RCOOH和R′COOH。请回答问题:
(1)写出A含有的官能团的名称:________。
(2)写出A→D的反应类型:________。
(3)写出物质B在铜作催化剂,加热条件下与O2反应的化学方程式:______________。
(4)若C烃基上一氯代物只有一种,则C的结构简式为______________。
(5)1 mol X与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为________mol。
(6)写出高分子G的结构简式:________________。
解析:由碳原子守恒可知,X结构的其余部分就是带苯环的部分,也是水解后生成的C部分,C含有苯环和两个羟基。若其一氯代物只有一种结构,则为对二苯酚。B的核磁共振氢谱出现两组峰,所以B的结构简式为HOCH2CH2OH,A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,则D为HOOCCH===CHCOOH,E为HOOC—COOH。注意酚羟基也能与NaOH溶液反应。
答案:(1)羟基、羧基
(2)消去反应
(3)HOCH2CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O
(5)4
11.(14分)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
(1)由A生成D的化学方程式为________________________________________。
(2)由B生成C的反应类型是________________。
(3)由E生成F的化学方程式为________________________________,反应类型________。
(4)写出D符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:属于芳香族化合物且取代基只有一个,________________。
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(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。
解析:根据题给工艺流程图和有机物A的分子式可知,A的结构简式为,B为,B与CH3OH发生酯化反应生成C,C的结构简式为。A光照条件下与Cl2反应生成D,D的结构简式为,E的结构简式为,E与H2发生加成反应生成F,F的结构简式为,根据题目要求可得出本题答案。
答案:
12.(14分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
已知:
①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
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CH3CH(OH)2―→CH3CHO+H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是________________,C的结构简式为________________。
(2)E→F反应类型是________。
(3)I的结构简式为________。
(4)E不具有的化学性质________(选填序号)。
a.取代反应
b.消去反应
c.氧化反应
d.1 mol E最多能与1 mol NaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:________________________________。
②B→C的化学方程式:______________________________________。
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1 mol E最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的一种结构简式为________。
解析:由图中转化关系知C是由A两次氧化得到的,说明C为羧酸,C能发生银镜反应,则C为甲酸(HCOOH),B为HCHO,A为CH3OH。X能发生碱性水解说明X中含有酯基,为甲酸酯,水解产物D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,说明D中含有醛基,由题给信息可知两个溴原子在同一个碳上,X中含有—CHBr2基团,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,说明E中含有酚羟基,结合X苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,X核磁共振氢谱有4个吸收峰,峰面积为1∶2∶6∶1,可判断X为,D为,
E为,
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F为,H为,I为。(2)由E生成F的反应为加成反应。(4)由E的结构简式,其官能团为酚羟基和羧基,能发生取代反应,能氧化,因其分子中含有一个羧基,1 mol E最多能与1 mol NaHCO3发生反应,E不能发生消去反应,故选b。(6)E的同分异构体不能发生水解反应,说明E中不含酯基,E遇FeCl3溶液不显色,说明E不含酚羟基,1 mol E最多分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应说明E中含有一个羧基(—COOH)和1个羟基(—OH),E的苯环上一氯代物有两种,说明E中苯环上有两个取代基,且处于对位,符合要求的E的同分异构体有
四种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积为3∶2∶2∶1∶1∶1的为①、②。
答案:(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子) HCOOH (2)加成反应 (3) (4)b
②2HCHO+O22HCOOH
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