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考点39 认识有机化合物
[题组一 基础小题]
1．以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
答案 C
解析 核磁共振氢谱是用来测定分子中H原子种类和个数比的。
2．根据官能团分类，下列物质中与属于同一类物质的是( )
答案 A
解析 中羟基(—OH)与苯环直接相连属于酚类，符合此结构特点的是。
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3．下列有机物的一氯代物只有2种的是( )
答案 C
解析 A项有机物的一氯代物只有1种；B项有机物的一氯代物有3种；C项有机物的一氯代物有2种；D项有机物的一氯代物有3种。
4．下列关于有机物分析的说法，正确的是( )
A．某有机物在过量氧气中充分燃烧，只生成CO2和H2O，由此可知该有机物中一定只含有碳、氢两种元素
B．质谱法可以分析出某有机物的相对分子质量，从而即可推断出该有机物的结构简式
C．不同化学键或官能团对红外光的吸收频率不同，故可以利用红外光谱图来分析有机物含有的化学键和官能团
D．二甲醚(CH3—O—CH3)中含有两个甲基，故核磁共振氢谱图中有两个吸收峰
答案 C
解析 由碳、氢、氧三种元素组成的有机物在过量氧气中充分燃烧的产物也只有CO2和H2
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O，A错误；根据相对分子质量不能推断出有机物的结构简式，B错误；利用红外光谱图可以确定有机物中含有的化学键和官能团，C正确；二甲醚具有对称结构，其核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，D错误。
5．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
答案 D
解析 A、D项有机物的核磁共振氢谱图中出现两组峰，其氢原子数之比分别为3∶1和3∶2，A不合题设要求，D符合题设要求；B、C项有机物的核磁共振氢谱图中均出现三组峰，不合题设要求。故选D。
6．分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．9种 C．12种 D．15种
答案 D
解析 两个取代基在苯环上分别存在邻、间、对3种位置，两个取代基有如下组合：—Cl和CH3CH2CH2—、—Cl和(CH3)2CH—、—CH2Cl和—CH2CH3、—CH3和—CH2CH2Cl、
—CH3和—CHClCH3，故同分异构体共有15种，D项正确。
7．的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
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解析 符合条件的同分异构体有
8．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振波谱图如下(单位是ppm)：
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下列关于该有机物的叙述，正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应
答案 D
解析 由题给该有机物的核磁共振氢谱图可知其分子中有8种不同化学环境的氢原子，A错误；由题给有机物的结构简式可知其分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；对照球棍模型可知，Et代表的基团是乙基(—CH2CH3)，C错误；该有机物分子中，与羟基相连的碳的邻碳原子上有H，在一定条件下可发生消去反应，D正确。
[题组二 高考小题]
9．[2015·全国卷Ⅱ]分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物含有—COOH，—C4H9有4种同分异构体，故B项正确。
10．[2015·全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
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答案 A
解析 1 mol该羧酸酯和2 mol H2O反应得1 mol 羧酸和2 mol C2H5OH，根据原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5。
11．[2014·全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
答案 A
解析 戊烷的同分异构体只有3种
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还有醚类异构体；戊烯的烯类同分异构体就有5种
HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等]，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。
12．[2014·全国卷Ⅱ] 四联苯
的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 四联苯上下对称，左右对称，共有5种一氯代物，C项正确。
[题组三 模拟小题]
13．[2017·石家庄二检]已知乙炔(HC≡CH)分子中的四个原子在一条直线上，下列描述
分子结构的叙述中，正确的是( )
①6个碳原子有可能都在一条直线上
②6个碳原子不可能都在一条直线上
③6个碳原子有可能都在同一平面上
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④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．①④ C．②③ D．③④
答案 C
解析 题给有机物中含有碳碳双键和碳碳三键，根据已掌握的乙烯的6个原子共平面和题给乙炔的4个原子共线知②③正确。
14．[2017·枣庄模拟]①、②是两种常见烃的球棍模型，下列对于其共同点的叙述正确的是( )
A．都含有共价键
B．都能发生聚合反应
C．都能发生加成反应
D．等质量的①、②完全燃烧时，放出等质量的CO2
答案 A
解析 由球棍模型可知①是乙烷，②是乙烯，很明显A项正确；乙烷不能发生聚合反应，B项错误；乙烷不能发生加成反应，C项错误；等质量的C2H6和C2H4完全燃烧，C2H4产生的CO2多，D项错误。
15．[2016·南昌模拟]分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 可以通过两个氢原子的位置，确定同分异构体的种类，B项正确。
16．[2016·邯郸月考]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是( )
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A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
答案 C
解析 分析有机物的共线共面问题要熟记常见有机化合物的空间构型，甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面结构，乙炔是直线形结构，注意碳碳单键可以绕键轴自由旋转。甲基和苯环是通过碳碳单键相连，甲基中的C原子处于苯中原来H原子的位置，所以处于苯环所在的平面内，两个苯环通过碳碳单键相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯中原来H原子的位置，也处于另一个苯环所在的平面，如图所示，1、2、3、4、5、6号碳原子处于一条直线，再加上一个苯环，所以至少有11个碳原子共面，该有机物含有两个苯环，不是苯的同系物。
[题组一 基础大题]
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17．某有机化合物的结构简式为。
(1)请写出该有机物具有的官能团名称：
①________；②________；③________。
(2)该有机物属于________。
①酯类化合物 ②多官能团有机物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤醇类化合物 ⑥芳香化合物 ⑦烯烃
A．①②③④ B．①②④⑦
C．②④⑤⑥ D．②⑤⑥⑦
(3)试判断它所具有的化学性质有哪些？
答案 (1)①羟基 ②羧基 ③碳碳双键(顺序可换)
(2)C
(3)①与活泼金属反应；②与NaOH反应；③能发生催化氧化；④能发生酯化反应；⑤与溴水反应；⑥能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑦与氢气发生加成反应等。
解析 化学性质由结构决定，因此若结构中有多种官能团，则应具有每种官能团的性质。该化合物具有羧基、羟基(并且和羟基相连的碳原子上有两个氢原子)、碳碳双键，因此具有它们所表现出来的化学性质。
18．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
① ② ③CH4
④ ⑤
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⑥
(1)上述表示方法中属于结构简式的为_____________________；
属于结构式的为_______________________________________；
属于键线式的为________________________________________；
属于比例模型的为___________________________________；
属于球棍模型的为_________________________________。
(2)②的分子式为________，实验式为_______________________。
(3)写出⑥中官能团的名称：________、_________________。
答案 (1)①③ ⑥ ② ④ ⑤
(2)C6H12 CH2 (3)羟基 醛基
19．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
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(4)写出有机物A可能的结构简式：______________________。
答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
解析 (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为实验式C2H6O中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
[题组二 高考大题]
20．[2015·海南高考]乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)B的化学名称是________。
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(3)由乙醇生成C的反应类型为________。
(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是________。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为_____________________。
答案 (1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
解析 (1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为CH3COOH。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到B为乙酸乙酯。
(3)由乙醇与C的结构简式比较可知，乙醇分子中羟基上的H原子被Cl原子所取代，故反应类型为取代反应。
(4)由C、D的结构简式知，C脱去一个H2O分子生成D，D发生聚合反应生成E，所以D中含有碳碳双键，则D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯。
(5)乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。
21．[2014·广东高考]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法中，正确的是________。
A．遇FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代反应和加成反应
D．1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
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(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
化合物Ⅱ的分子式为________，1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________ (写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。
(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为________________________。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(3)
NaOH/CH3CH2OH/加热(或其他合理答案)
(4)CH2===CHCOOC2H5 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH和2CH2===CH2＋2C2H5OH＋2CO＋O22CH2===CHCOOC2H5＋2H2O
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解析 (1)化合物Ⅰ中含有酚羟基，遇FeCl3溶液可能显紫色，A正确；化合物Ⅰ中无醛基，不能发生银镜反应，B错误；化合物Ⅰ中含酚羟基的苯环易与Br2发生取代反应，含碳碳双键可与Br2加成，C正确；1 mol化合物Ⅰ中含有2 mol酚羟基和1 mol酯基，最多能与3 mol NaOH反应，D错误，故选A、C。
(2)由Ⅱ的结构简式易得其分子式为C9H10；1 mol化合物Ⅱ中含有1 mol苯环，能与3 mol H2加成，含有1 mol碳碳双键，能与1 mol H2加成，故一共与4 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)Ⅲ能与Na反应产生H2，所以Ⅲ为醇，消去反应后得到Ⅱ，则易知Ⅲ为或；
Ⅳ为卤代烃或
，卤代烃的消去反应条件为NaOH的醇溶液、加热(或KOH的醇溶液、加热)。
(4)加聚物的单体判断，易得为CH2===CHCOOC2H5；利用题给反应①和原料，不难写出两步反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH和2CH2===CH2＋2C2H5OH＋2CO＋O2
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2CH2===CHCOOC2H5＋2H2O。
22．[2014·重庆高考]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：
(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为________________________________。
(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是____________________。
(4)已知：H2O，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________(只写一种)。
答案 (1)卤代烃 CH4(或甲烷) —CHO(或醛基)
(2)
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(3)苯甲酸钾 (4)1∶2∶4∶4
(5)
解析 (1)A中含有Cl原子，属于卤代烃。CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成CHCl3。B中含有—CHO(醛基)。
(2) 与CH3COOH发生酯化反应生成。
(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入H2O通过萃取即可除去。
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(5)有机物L中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在H原子，该有机物还能在NaOH的乙醇溶液中发生
[题组三 模拟大题]
23．[2016·湖北七市(州)联考]
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氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：
已知：R—CHORCHNH2CN，
R—CNRCOOH
请回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________，C―→D的反应类型是________。
(2)Y的结构简式为________，在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴，与卤素单质性质相似)按物质的量1∶1发生加成反应，生成的产物可能有________种。
(3)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为_____________________________。
(4)由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为______________。
(5)写出A的所有同分异构体(芳香族化合物)的结构简式：______________(不考虑立体异构)。
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答案 (1)醛基 酯化(取代)反应
(2) 6
(3)
(4)HO—CH2CH2—OH
(5)
解析 (1)由已知信息及A―→B的变化可知，A中含有醛基，再结合D的结构简式可推知A的结构简式应为C
，故C―→D的反应类型是酯化反应，X是CH3OH。
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(2)比较D和E的结构简式可知，Y的结构简式为，它与BrCl按物质的量1∶1发生加成反应时，有两种加成方式：1,2加成时可生成、、、四种物质，1,4加成时可生成、两种物质，共6种。
(4)根据E―→氯吡格雷的变化，由原子守恒可知另一种产物的结构简式为HO—CH2CH2—OH。
24．[2016·黄冈模拟]Ⅰ
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.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图为：
有机物X的相对分子质量是________。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。
有机物X的分子式是________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1。
有机物X的结构简式是________。
Ⅱ.DielsAlder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得。
(1)DielsAlder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。
(2)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：________。
答案 Ⅰ.(1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2
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Ⅱ.(1)加成反应 (2)均三甲苯(或1,3,5三甲苯) Br2/光照；Br2/Fe
解析 Ⅰ.(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。
(2)10.0 g X的物质的量是n＝m÷M＝10 g÷100 g·mol－1＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)＝m÷M＝7.2 g÷18 g·mol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝m÷M＝22.0 g÷44 g·mol－1＝0.5 mol，则1 mol X 分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。
(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
Ⅱ.(1)DielsAlder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据DielsAlder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3丁二烯，A的结构简式是；
(2)的分子式是C9H12
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，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以只能是1,3,5三甲苯；当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是液溴和Fe作催化剂。
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