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考点42 生命中的基础有机化学物质
1.下列对糖类的认识正确的是( )
A.糖类是有甜味的一类物质的总称
B.葡萄糖可以在一定条件下水解生成乙醇
C.葡萄糖是分子组成最简单的糖,与果糖互为同分异构体
D.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团
答案 D
解析 糖类不一定有甜味,有甜味的物质也不一定是糖类,A错误;由葡萄糖生成乙醇的反应属于分解反应而不属于水解反应,B错误;葡萄糖和果糖互为同分异构体,但葡萄糖不是组成最简单的单糖,如核糖就是一种五碳糖,C错误;一个葡萄糖分子含有一个醛基和五个醇羟基,D正确。
2.下列物质中,不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是( )
①福尔马林 ②蚁酸 ③甲酸乙酯 ④乙酸甲酯
⑤甲酸钠 ⑥醋酸 ⑦葡萄糖 ⑧蔗糖 ⑨麦芽糖
A.①②③④ B.④⑥⑧
C.⑦⑧⑨ D.⑤⑥⑦⑧
答案 B
解析 甲酸、甲酸盐、甲酸酯中也有醛基;葡萄糖、麦芽糖的分子中有醛基,但蔗糖分子中无醛基,所以④⑥⑧不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应。
3.将淀粉浆和淀粉酶混合充分反应后,分别取少量液体,与①碘水;②新制氢氧化铜悬浊液(加热至沸腾);③浓硝酸混合,其现象依次是( )
A.显蓝色,无红色沉淀,显黄色
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B.不显蓝色,无红色沉淀,显黄色
C.显蓝色,有红色沉淀,不显黄色
D.不显蓝色,有红色沉淀,显黄色
答案 D
解析 在淀粉酶作用下,淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾产生红色的氧化亚铜沉淀,淀粉酶是一种蛋白质,遇浓硝酸显黄色。
4.下列说法正确的是( )
A.化合物的分子式为C13H9O4N2
B.CH3(CH2)2CH3与CH(CH3)3具有不同数目的一氯代物
C.在一定条件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应
D.石油的裂化、裂解属于化学变化,煤的气化、液化则属于物理变化
答案 C
解析 A项,分子式应为C13H10O4N2;B项,一氯代物均有2种;D项,煤的气化、液化也属于化学变化。
5.核糖是合成核酸的重要原料,其结构简式为:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
下列关于核糖的叙述,正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.与葡萄糖互为同系物
C.可以与银氨溶液作用形成银镜
D.可以使紫色石蕊试液变红
答案 C
解析
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核糖分子中有4个羟基、5个碳原子,葡萄糖分子中有5个羟基、6个碳原子,核糖与葡萄糖既不互为同系物,也不互为同分异构体,A、B错误;核糖分子中有醛基,没有羧基,能发生银镜反应,但不能使紫色石蕊试液变红,C正确,D错误。
6.青霉素是一种良效广谱抗生素,经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示,下列关于该物质的叙述不正确的是( )
A.属于α氨基酸
B.能发生加聚反应生成多肽
C.核磁共振氢谱上共有5个峰
D.青霉素过敏严重者会导致死亡,用药前一定要进行皮肤敏感试验
答案 B
解析 该物质能发生缩聚反应,生成多肽。
7.根据转化关系判断下列说法正确的是( )
―→
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
答案 B
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解析 A中淀粉和纤维素都属于多糖,但作为高分子化合物,不属于同分异构体;B选项中淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖,因为葡萄糖中含有醛基,可以用银镜反应来验证,故B正确;C选项中酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,但是烧黑的铜丝只能将乙醇氧化为乙醛,所以C错误;D项,乙酸乙酯在饱和NaOH溶液中水解,D错误。
8.下列说法正确的是( )
A.硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性
B.油脂是高级脂肪酸的甘油酯,均不能发生氢化反应
C.H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
D.在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化
答案 C
解析 硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液,不能使蛋白质变性;油脂中具有不饱和键,可以发生氢化反应;蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。
[题组一 基础大题]
9.食品安全关系国计民生,影响食品安全的因素很多。
(1)聚偏二氯乙烯()具有超强阻隔性能,可作为保鲜食品的包装材料,它是由________(写结构简式)发生加聚反应生成的。
(2)劣质植物油中的亚油酸
CH3(CH2)4CH===CHCH2CH===CH(CH2)7
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COOH含量很低,下列关于亚油酸的说法中正确的是________________________________________________________________________。
A.分子式为C18H34O2
B.一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应
C.能和NaOH溶液反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标,请写出Na和甲醇反应的化学方程式:___________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________。
(4)劣质奶粉中蛋白质含量很低,蛋白质水解的最终产物是________。
(5)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。请设计实验证明淀粉已经全部水解,写出操作方法、现象和结论:____________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________。
答案 (1)CCl2===CH2
(2)BCD
(3)2CH3OH+2Na―→2CH3ONa+H2↑
(4)氨基酸
(5)取少量淀粉水解后的溶液,向其中加入碘水,若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解
解析 (1)去掉已知聚合物结构简式中的方括号,还原双键,即得合成该聚合物的单体为CCl2===CH2。
(2)根据亚油酸的结构简式可知其分子式为C18H32O2,A错;亚油酸分子中含有羧基,能够与含有羟基的甘油发生酯化反应,B正确;亚油酸分子中含有羧基,能与NaOH溶液发生中和反应,C正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
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(3)甲醇是醇类,其中的羟基能与钠反应生成氢气和醇钠。
(4)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。
(5)碘能够使淀粉变蓝,如果溶液中的淀粉完全水解,溶液中不含淀粉,则加碘水后溶液不变蓝。
10.实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成CO2、H2O和N2,现按如下图所示的装置进行实验:
试回答:
(1)实验开始时,首先要通入一段时间的氧气,其理由是__________________________________。
(2)以上装置中需要加热的仪器有________,操作时应先点燃________处的酒精灯。
(3)A装置中发生反应的化学方程式为________________________________。
(4)装置D的作用是________________。
(5)读取N2体积时,应注意:①________;②________。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式,还需要的有关数据是________。
A.生成二氧化碳气体的质量
B.生成水的质量
C.通入氧气的体积
D.氨基酸的相对分子质量
答案 (1)排尽系统中的N2、CO2 (2)AD D
(3)CxHyOzNp+O2xCO2+H2O+N2
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(4)吸收未反应的O2,保证最后收集的气体是N2
(5)①量筒液面与广口瓶液面持平 ②视线与液面最低点的刻度线相切 (6)ABD
解析 首先明确该实验的原理,氨基酸的燃烧产物为CO2、H2O、N2,通过浓硫酸吸收生成的水,测出生成水的质量;通过碱石灰吸收CO2测其质量;过量的O2被Cu网吸收后剩余N2,用排水法测得N2的体积。根据m(H2O)、m(CO2)、V(N2)和M(氨基酸)可求出氨基酸的实验式,再由其相对分子质量可求出其分子式。
11.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知:RCOOH+CH2===CH2+O2RCOOCH===CH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:
①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式:__________________________________。
②D的结构简式为__________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:FGH,H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填字母)。
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a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应
d.消去反应 e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________________。
答案 (1)①C2H5OHCH2===CH2↑+H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、
CH3COOH
解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2===CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。
(2)由X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸中存在—CHO。
(3)①Z为甲醇,由G+Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知G为CH2===CH—COOH,H为CH2===CH—COOCH3,由转化关系可知F为:
,分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
[题组二 高考大题]
12.[2016·全国卷Ⅰ]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
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回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为______________,D生成E的反应类型为________________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。
答案 (1)cd
(2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应
(4)己二酸
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(5)12 HOOCH2CCH2COOH
(6)
解析 (1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。
(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。
(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有
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13.[2014·福建高考]叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
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(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
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①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________________________________________________________________________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)ac
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(3)
(4)①取代反应 ②保护氨基
③
解析 (1)甲中显酸性的官能团为羧基(—COOH),氨基(—NH2)显碱性。
(2)有机物乙的分子式为C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液发生水解反应,a项和c项正确。乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。
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[题组三 模拟大题]
14.[2017·北京东城期末]有机物X的结构是
(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。下列是X发生反应的转化关系图及E的信息。
请回答:
(1)按照官能团分类,G所属的物质类别是____________________________。
(2)B与G反应可生成高分子化合物M,其化学方程式是______________________。
(3)A的结构简式是________;X的结构简式是____________________。
(4)F可作为食品饮料的添加剂,它的聚合物可作为手术缝合线等材料。
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RCH2BrRCH2COOH
由B经过下列途径可合成F(部分反应条件略):
―→―→―→
N→R的反应类型是________;R→T的化学方程式是____________________________________。
答案 (1)羧酸
(2)
(3)
(4)取代反应
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解析
HOOCCH2CH(OH)COOH。
(1)G是乙二酸,属于羧酸。
(2)乙二酸和乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物。
(4)P是ClCH2CH2Cl,N是HOOCCH2CH2COOH,N中亚甲基上的一个氢被取代,再水解酸化可得到F。
15.[2017·山西大同学情调研]香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
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已知:CH3CHCHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为________,由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为________。
(2)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的叙述中正确的是________(填选项)。
A.1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2发生加成反应
B.Ⅰ中核磁共振氢谱共有4种峰
C.可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为______________。
(4)Ⅲ的结构简式为____________,在上述转化过程中,设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是_______________________________________。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有________种。
答案 (1)羧基、羟基 缩聚反应
(2)CD
(3)
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(4) 保护酚羟基,使之不被氧化 (5)9
解析 (1)化合物Ⅱ为,含氧官能团为羟基、羧基。乙二酸和乙醇在浓硫酸作用下能发生缩聚反应生成高分子化合物。
(2)Ⅰ中苯环、双键能与H2发生加成反应,但酯基不能加成,1 mol Ⅰ最多能与4 mol H2发生加成反应,A错;Ⅰ中核磁共振氢谱共有6种峰,B错;Ⅱ中含酚羟基,Ⅲ为,不含酚羟基,可以用FeCl3溶液鉴别,C对;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D对。
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16.[2016·北京西城期末]华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,其合成路径如图(部分反应条件略去)。
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(1)A属于芳香烃,名称是__________________。
(2)B→C的化学方程式是______________________________________________。
(3)D的含氧官能团名称是__________________。
(4)E的结构简式是__________________。
(5)F→K的化学方程式是________________________________________________________。
(6)由E与N合成华法林的反应类型是__________。
(7)下列说法正确的是__________________(填序号)。
a.M与N互为同分异构体
b.将L与足量的NaOH溶液反应,1 mol L消耗4 mol NaOH
c.E最多可与5 mol氢气加成
d.B可以发生消去反应
答案 (1)甲苯
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(2)
(3)醛基
(4)
(5)
(6)加成反应 (7)ac
解析 (1)由A→B的条件及B的分子式可知发生了苯环侧链上的取代反应,A为甲苯。
(2)合成路线中C→D应为醇催化氧化生成醛,所以B→C为卤代烃水解生成醇。
(3)D中含氧官能团为醛基。
(4)D→E发生的是已知①类型的反应,类推可得E的结构式。
(5)F→K发生了酯化反应。
(6)由E、N的结构简式可知,二者加成得到华法林。
(7)a项,由结构式可写出M、N的分子式,可知二者互为同分异构体,说法正确;b项,L中有2个酯的结构,且水解后有酚羟基,所以消耗3 mol氢氧化钠,说法错误;c项,1 mol E中苯环可与3 mol氢气加成,C===C可与1 mol氢气加成,C==
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=O可与1mol氢气加成,说法正确;d项,B中与氯原子相邻的碳上没有氢原子,不能发生消去反应,说法错误。
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