【步步高】（考前三个月）2015高考化学 第二部分 考前静悟篇 专题1 八 有机化学知识归纳.doc

八、有机化学知识归纳(选考)‎ ‎1．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，它们都是混合物。‎ ‎2．相对分子质量为28的有CO、N2、C2H4；‎ 相对分子质量为30的有NO、C2H6、HCHO；‎ 相对分子质量为44的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO；‎ 相对分子质量为60的有：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。‎ ‎3．除去C6H6中的C6H5OH，可用氢氧化钠溶液而不能用溴水。‎ ‎4．除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，而不能用氢氧化钠溶液。‎ ‎5．用燃烧法(李比希法)可测定有机物的实验式；现在，可直接用元素分析仪测定。测定相对分子质量用质谱法；与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。‎ ‎6．官能团的推测方法 ‎(1)根据物质的性质或反应现象推断官能团 ‎①能使溴水褪色的有机物通常含有“”、‎ ‎“—C≡C—”或“—CHO”。‎ ‎②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 ‎“”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。‎ ‎③能发生加成反应的有机物通常含有“”、‎ ‎“—C≡C—”、“—CHO”或苯环，其中苯环一般只能与H2发生加成反应。‎ ‎④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。 ‎ ‎⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。‎ ‎⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中必含有—COOH。‎ ‎⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；‎ 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质；‎ 遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉；‎ 加入过量浓溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。‎ ‎⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。‎ ‎⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。‎ ‎⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B应是醛，C应是酸。‎ ‎(2)根据特征数字推断官能团 ‎①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量 ‎1 mol 加成时需1 mol H2；‎ ‎1 mol —C≡C—完全加成时需2 mol H2；‎ ‎1 mol —CHO加成时需1 mol H2；‎ 2‎ ‎1 mol苯环加成时需3 mol H2。‎ ‎②1 mol —CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。‎ 与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol银，则含有两个醛基或该物质为甲醛。‎ ‎③2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。‎ 与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。‎ ‎④1 mol —COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。‎ 与碳酸钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。‎ 与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。‎ ‎⑤1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42,1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。‎ ‎⑥1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2 mol乙酸。‎ ‎⑦某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。‎ ‎⑧某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO (变为—COOH)。‎ ‎⑨有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。‎ ‎(3)根据反应产物推知官能团位置 ‎①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有两个氢原子的碳原子上，即存在—CH2OH；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有一个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。‎ ‎②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。‎ ‎③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。‎ ‎7．有机反应类型 ‎(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。‎ ‎(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。‎ ‎(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。‎ ‎(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。‎ ‎(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇的催化氧化或醛氧化为酸的反应。‎ ‎(6)当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。‎ ‎(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。‎ ‎(8)根据反应类型的概念判断不易得出结果时，要特别用好“加氢、去氧——还原反应，加氧、去氢——氧化反应”。‎ ‎(9)错别字辨析：‎ 常见错别字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、铵盐、苯、硝化、溶解、熔点、容量瓶等。(此处为正确书写)‎ 2‎