2018届高考化学二轮复习测试专题突破练(十六).doc

由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 专题突破练(十六)　有机化学基础(选考选修5的学生使用)‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅲ，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________，C的化学名称是________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________________________‎ ‎(其他试剂任选)。‎ 解析：　(1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。‎ ‎(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。‎ ‎(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎＋HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物CF3NH2发生反应，从而提高反应产率。‎ ‎(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。‎ ‎(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。‎ ‎(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线：‎ 答案：　(1) 　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 ‎(3)＋HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ ‎(5)9‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎2．(2017·山东济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 分子中可能共面的原子最多有________个；‎ ‎(2)物质A的名称是__________；‎ ‎(3)物质D中含氧官能团的名称是__________；‎ ‎(4)“反应④”的反应类型是__________；‎ ‎(5)写出“反应⑥”的化学方程式：________________________________________________________________________；‎ ‎(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有__________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和__________。‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎(7)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。‎ ‎(1) 分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。‎ ‎(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。‎ ‎(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种：‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎ ‎ ‎(7)对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。‎ 答案：　(1)9　(2)2甲基1,2二溴丁烷　(3)羧基 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎3．(2017·长春联考)PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下：‎ 已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)‎ ‎(1)指出下列反应的反应类型：反应②______；反应⑥______。‎ ‎(2)E的名称为________；反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)PET单体中官能团的名称为________。‎ ‎(4)下列说法正确的是 ________(填字母序号)。‎ a．B和D互为同系物 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 b．④为缩聚反应，⑧为加聚反应 c．F和丙醛互为同分异构体 d．G能发生加成反应和酯化反应 ‎(5)I的同分异构体中，满足下列条件的有________种。(不包括I)‎ ‎①能与NaOH溶液反应；②含有碳碳双键。‎ ‎(6)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式，其他原料自选)‎ 示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2 解析：　CH2===CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br(A)，A在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH(B)；由信息Ⅰ可知B与对苯二甲酸二甲酯发生酯交换反应得到的PET单体中含有酯基和羟基，D为甲醇。E是异丙醇，E发生氧化反应生成CH3COCH3(F)；由信息Ⅱ，可知G为(CH3)2C(OH)COOH；G发生消去反应生成CH2===C(CH3)COOH(I)，I与甲醇发生酯化反应生成PMMA的单体(甲基丙烯酸甲酯)；甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成PMMA。‎ ‎(5)满足条件的CH2===C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯，其分子中含有碳碳双键。当该有机物是羧酸时，还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,2种；当该有机物是酯时，有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2、CH3COOCH===CH2,5种，共7种。(6)对照环己醇和目标产物的结构，结合题中信息，可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。‎ 答案：　(1)取代(或水解)反应　消去反应 ‎(3)酯基、羟基　(4)bc　(5)7‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎4．(2017·江西九江十校联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的系统命名是____________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为____________。‎ ‎(2)⑤的反应类型是____________，E含有的官能团的名称是 ____________。‎ ‎(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共____________种。‎ ‎①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，‎ ‎③遇FeCl3溶液显紫色。‎ 写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：____________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线：________________。‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 解析：　A的分子式为C2H2，A是乙炔；根据NaCCNaB(C4H6)，可推出B是CH3CCCH3；由BC(C4H8)，可知C是CH3CH===CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在一定条件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH(OH) ‎ HOCH2CH===CHCH2OH。 (4)①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体有OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎ ‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎ 5．(2017·广东揭阳模拟)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为 ________，其化学名称是________。‎ ‎(2)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由G生成H的反应类型为____________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)M的结构简式为 ________________________________________________________________________。‎ ‎(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是____________(写结构简式)。‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛，设计合成路线________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，则A的结构简式为CH2===C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为 ‎(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎6．(2017·河南六市联考)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(CH3COCH2CH2COOH)合成聚芳酯E的路线：‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 已知：Ⅰ. ‎ ‎(1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为__________。‎ ‎(2)B的分子式为__________，D的结构简式为__________。‎ ‎(3)反应②的化学反应方程式为 __________________________________，反应类型为__________。‎ ‎(4)反应⑤的化学反应方程式为______________________________，反应类型为 __________。‎ ‎(5)符合下列条件的C的同分异构体有__________种。‎ a．能发生银镜反应 b．能与NaHCO3溶液反应 c．分子中有苯环，无结构 ‎ 在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　(1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为羰基、羧基。‎ ‎ ‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎ (5)根据a，该分子可能含有醛基或甲酸酯基，根据b，该分子含有羧基，该同分异构体可以是苯环上连接①HCOO—、—COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，②—CHO、—OH、—COOH，三者在苯环上有10种位置关系，故总共有13种。符合要求的同分异构体为,1 mol该物质中含有1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol羧基、酚酯基分别消耗1 mol NaOH、2 mol NaOH，根据元素守恒可写出化学方程式。‎ 答案：　(1)羰基、羧基 ‎ ‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费 ‎ ‎ 由莲山课件提供http://www.5ykj.com/ 资源全部免费