有机合成题压轴题专题训练(含解析)
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资料简介
压轴题一 有机合成题 ‎30.(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:‎ (1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2.‎ (2) 化合物Ⅱ可使 溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H‎11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.‎ (3) 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.‎ (4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.‎ (5) 一定条件下,‎ 也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为 .‎ ‎2014‎ ‎30.(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。‎ ‎(1)下列化合物I的说法,正确的是 。‎ A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应 一定条件 ‎ ‎-CH=CH2+2ROH+2CO+O2‎ ‎① 2CH3-‎ ‎-CH=CHCOOR+2H2O ‎2CH3-‎ Ⅱ ‎(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:‎ 化合物II的分子式为 ___ ,1mol化合物II能与___molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。‎ ‎(3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得,但只有II能与Na反应产生H2,II的结构简式为________(写1种);由IV生成II的反应条件为_______。‎ ‎(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为____________________________________________________。‎ 高考备考策略 近三年广东理科综合有机试题的构成多是以罗马数字Ⅰ、Ⅱ。。。。。提供5种左右物质的结构简式(一般都与苯环、含氧杂环有关)、分子式,物质之间的转化以反应机理和官能团的转化关系两种方式呈现,反应机理一般不要求理解物质转化的实质,重在提供供情景、命题、迁移素材,要求学生能够明确转化的部位及可能性;官能团转化关系示意图一般是中学化学所熟知的官能团转化,如氯代烃、醇和烯烃的三角转化,醇、醛和羧酸的氧化转化,醇、羧酸和酯的转化,重在考查基础知识的掌握和理解程度。 ‎ 高考命题特点:‎ 试题的设问一般是5个,分值在16分左右,设问一般会围绕分子式、结构简式、化学方程式、物质或官能团的名称的书写,反应类型和有机物(官能团)性质的判断来展开。 ‎ 题头、题干一般都是以重要的反应机理为背景,以多官能团有机物作为载体,配合简单的有机合成流程图。主要考查的知识点有以下几个方面:‎ ‎1.有机物结构的识别,如由结构简式写分子式;‎ 答题策略:注意别算漏C、H、和其他原子的数目 ‎2.官能团名称及主要性质,性质推断常以选择题形式出现;‎ 答题策略:有机物或官能团名称的书写:多数是常见官能团(卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、醚键、肽键等)书写,书写时注意不要出现错别字。‎ ‎3.紧扣官能团的变化书写陌生的化学方程式 答题策略:有机方程式的书写:‎ ‎(1)必须写箭头“→”,写成“=”不得分;‎ ‎(2)不要漏写小分子;‎ ‎(3)有机物必须写结构简式,写分子式不得分;‎ ‎(4)看是否需要注明反应条件;‎ ‎(5)反应是否已经配平 ‎(6)注意官能团性质的重合性,与氢气、氢氧化钠、溴水反应特别注意,不要漏写“反应”。‎ ‎ 4.考查信息迁移能力,分析陌生的有机反应的断键和成键;判断产物或反应类型;‎ 答题策略:反应类型判断:‎ ‎(1)常见有机反应:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、加聚反应、缩聚反应等;‎ ‎(2)对比反应物和生成物的组成,找出其差异,进而找出旧键的断裂处和新键的形成处(可以确定反应类型);看C链结构的变化,无外增链、减链、成环、开环;看官能团的变化,官能团的种类和个数发生了怎样的变化,将其梳理出来.‎ ‎5.限制条件的同分异构体书写或数目判断。‎ 答题策略:注意与原有机物结构简式对比,从原有机物结构简式获取提示,同分异构体往往与原有机物结构简式极为相似。‎ 试题汇编 有机化学合成 ‎1.(2014广州一模)利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:‎ 化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为__________________。‎ ‎(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为______________________。‎ ‎(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为 ‎_____________________________________________________________(注明反应条件)‎ ‎ 化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为 ‎_____________________________________________________________(注明反应条件)‎ (4) 化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。‎ Ⅳ的结构简式为_____________,Ⅴ的结构简式为_____________。‎ (5) 有机物 与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①‎ 的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为 ‎ ____________________。‎ ‎2.(2014广州二模)‎ 已知反应①:‎ 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为 。反应①的反应类型为 。‎ (2) 过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应,反应的化学方程式为 ‎ (注明条件)‎ (3) 化合物Ⅲ的结构简式为 。‎ 化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热,反应的化学方程式 ‎ ‎ ‎(4)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ(分子式为C9H10O),化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为为2:2:1,Ⅴ的结构简式为 ‎ (5) 一定条件下,1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应,有机化合物结构简式为 ‎ ‎ ‎7.(2014惠州一模)‎ 某塑化剂(DEHP)的结构简式为:‎ 其合成路线如下:‎ ‎(1)DEHP的分子式 ;‎ ‎(2)反应I的类型 ,反应IV的产物中含氧官能团的名称 。‎ ‎(3)M,N的结构简式分别为M 、N 。‎ ‎(4)有机物IV反应的化学方程式 ‎ ‎ ‎(5)一定条件下,1mol和足量的H2反应,最多可消耗H2 mol。‎ ‎(6)分子式为C8H6Cl4的一种同分异构体可以通过类似:的反应得到,请写出该同分异构体的结构简式: 。‎ ‎8.(2014惠州二模)‎ 中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F,合成路线为:‎ 已知:BAD的结构简式为:‎ F的结构简式为:‎ (1) C中含氧官能团的名称 ,W的结构简式 。‎ (2) 反应类型 A→B 。‎ (3) ‎1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ;C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式 ‎ 。‎ (1) C→D的过程中可能有另一种产物D1,D1的结构简式 。‎ (2) E的结构简式为 。反应类型 E→F 。‎ (3) W的同分异构体有多种,写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式:‎ ‎① 遇FeCl3溶液呈紫色; ② 能发生银镜反应;③ 苯环上的一氯代物只有两种。‎ ‎ ‎ ‎ 。‎ ‎12.(2014茂名一模)‎ 芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用,化合物III是医药中间体,其合成方法如下:反应①:‎ 化合物Ⅱ也可以由化合物IV(C3H6Cl2)经以下途经合成:‎ ‎(1) 化合物II的分子式为 ,1mol化合物III最多与 mol H2发生加成反应。‎ ‎(2) 化合物IV转化为化合物V的反应类型是 ,化合物V和化合物VII能形成一种高分子聚合物,写出该聚酯的结构简式 ‎ ‎ ‎(3)由化合物VI转变成化合物VII分两步进行,其中第一步是由化合物VI与足量的银氨溶液共热反应,写出其化学反应方程式 ‎ ‎ (4) E是化合物II的同分异构体,且E是一种链状结构,在核磁共振氢谱中有3种氢, 1mol E能与2 molNaHCO3反应,写出化合物E的结构简式(不考虑顺反异构)‎ ‎ ‎ ‎(5)化合物I与化合物 ( )在催化剂条件下也能发生类似反应的 反应得到另一医药中间体,写出该反应化学方程式 ‎ ‎ ‎20.(2014深圳一模)化合物G的合成路线如下:‎ D:CH2=CH-COOH G:‎ ‎=‎ ‎=‎ O O CH2CH2COOCH3‎ CH3-C-CH-C-CH3‎ F E:CH2=CH-COOCH3‎ B A O2‎ Cu/△‎ 一定条件 C ‎②H+‎ ‎①银氨溶液/△‎ C3H6‎ Cl2‎ ‎(1)D中含氧官能团的名称为    ,1 mol G发生加成反应最多消耗   mol H2 ‎ ‎(2)除掉E中含有少量D的试剂和操作是 ;‎ 下列有关E的说法正确的是 (填字母序号)。‎ A.可发生氧化反应 B.催化条件下可发生缩聚反应 C.可发生取代反应 D.是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物 E.易溶于水 (3) 写出A→B的化学反应方程式 ‎                       。‎ ‎(4)反应E + F→ G属于下列麦克尔加成反应类型,则F的结构简式为     。‎ ‎+CH2=CH-NO2 ‎ ‎-CH2-CH2-NO2‎ O ‎=‎ ‎=‎ O 一定条件 O ‎=‎ ‎=‎ O ‎(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上的一氯取代物只有一种;③1mol物质最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任写一种该物质的结构简式 ‎ ‎21.(2014深圳二模)香料Ⅴ的制备方法如下:‎ ‎①‎ CH3I/OH-‎ ‎2CH3CH2OH H+/△‎ OH OCH3‎ OCH3‎ OH OH CH2OH CH2OH CHO CHO CH(OC2H5)2‎ I Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎(1)化合物I的分子式为 ,Ⅳ中含氧官能团的名称是 。‎ ‎(2)化合物I可由HO CH2Cl 经两步反应制得,写出第一步反应的化学方程式 ‎ ‎ ‎(3)1mol的化合物II和Ⅲ分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为 。‎ ‎(4)该工艺中第①步的目的是 。为检验①中CH3I的碘原子,实验室的操作是 取少量CH3I于试管中,加入足量的NaOH水溶液,加热充分反应,冷却后加入 ,再加入少量硝酸银溶液。‎ ‎(5)芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一种无甲基同分异构体,能发生水解反应和银镜反应,Ⅵ的结构简式为 ‎ ‎ ‎ ‎ (6) 一定条件下,化合物Ⅳ与乙二醇发生类似反应④的反应,该有机产物的结构简式为 ‎ ‎ ‎22.(2014湛江一模)‎ G是黄酮类药物的主要合成中间体,可由A(—CH=CH2)和D(HO——CHO)按如下方法合成:‎ 已知以下信息:‎ ‎①C不能发生银镜反应。‎ ‎② —ONa + RCH2I → —OCH2R ‎③ RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'‎ 回答下列问题:‎ ‎(1) A的化学名称为____________,1mol A最多可跟 mol H2发生反应。‎ ‎(2) D的含氧官能团的名称是____________,由E生成F的反应类型为_______ 。‎ ‎(3) 由B生成C的化学方程式为____________________ 。‎ ‎(4) G的结构简式为____________________。‎ ‎(5) H是F的同分异构体,符合下列条件,写出H的结构简式 。‎ ① 能发生银镜反应。能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ② 苯环上的一氯代物只有2种。‎ ‎23.(2014湛江二模)‎ 有机物F是合成药物的中间体。可利用中学所学的有机物进行合成,其方案如下:‎ A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。‎ ‎(1) D的分子式是 ,1mol D完全燃烧需消耗 mol O2‎ ‎(2)反应①的化学反应方程式是 ;该反应的反应类型是 。在食品工业中E及其钠盐都可用作 剂。‎ (3) 写出反应③的化学反应方程式:‎ ‎ ‎ ‎(4)写出符合下列条件的E的同分异构体:(只答其中一种即可) ‎ ⅰ含有苯环;ⅱ能够发生银镜反应;ⅲ能发生水解反应且水解产物与FeCl 3溶液显紫色 ‎2013‎ ‎30⑴C6H10O3 7 ‎ ‎⑵ 溴水或酸性高锰酸钾 从条件可知是卤化物的水解反应,化合物Ⅲ为 ‎。方程式为 ‎⑶从题意可知化合物Ⅲ只能从氯的右边邻位消氢,Ⅳ的结构简式为 ‎⑷化合物Ⅴ无支链,碳链两端呈对称结构。所以Ⅴ的结构简式为 ‎ 在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.说明Ⅵ是羟基氧化为醛基,所以Ⅵ的结构简式为 ‎⑸‎ ‎2014‎ ‎30参考答案:NaOH醇溶液/△。‎ ‎-CH(OH)-CH3‎ CH3-‎ 或 ‎-CH2-CH2-OH CH3-‎ (1)AC (2)C9H10 4‎ CH2=CHCOOCH2CH3‎ 催化剂 ‎ CH2=CH2+ H2O ‎ CH3CH2OH 一定条件 ‎ ‎2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2‎ ‎2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O ‎(3)‎ ‎(4)‎ 1. ‎(2014广州一模) (16分)‎ ‎ (1)C8H7Br (2分) ‎ ‎(3) (6分,每个化学方程式3分。错、漏条件均只得2分,条件不重复扣分) ‎ ‎(4) (4分,每个2分)‎ ‎(5) (2分)‎ ‎ ‎ ‎2.(2014广州二模)‎ ‎(1)C9H12O(2分) 取代反应(2分)‎ ‎(2)(3分)‎ ‎(3)CH3CH2CH2Br (2分)‎ ‎ (2分)‎ ‎(4) (2分) (5) (3分)‎ ‎7.(2014惠州一模)‎ ‎(1) C14H18O4 (2分) (2) 取代反应(1分) 羧基(1分)‎ ‎—CH2OH ‎—CH2OH ‎(3 ) (2分) CH3CH2CH2OH(2分) ‎ ‎ ‎ ‎(4) + 4 Cu(OH)2 △ + 2 Cu2O↓+4H2O(3分) ‎ ‎ ‎ ‎(5) 5 (2分) (6) (3分)‎ ‎8.(2014惠州二模)‎ ‎(1) 羧基 、 羟基 (2分)(2分);(2) 加成反应(1分)‎ ‎(3) 3 mol(1分) ‎ ‎ + 2 NaOH → 2 H2O + ‎ ‎(3分,未配平扣1分)‎ ‎ ‎ (4) ‎ (2分) ‎ ‎(5) (2分) ; 取代反应(或酯化反应)(1分)‎ ‎ ‎ ‎(6) ‎ ‎ (2分,写出其中一种即可)‎ ‎12.(2014茂名一模)(16分)‎ ‎(1)C6H8O4 ; 4‎ ‎(2) 取代反应(或水解反应) ; ‎ ‎(3)‎ ‎(4) 或CH2=C(CH2COOH)2‎ ‎(5)‎ ‎20.(2014深圳一模)(16分) (1)羧基(2分) , 2(2分)‎ ‎(2) 向混合物中加入饱和碳酸钠溶液(1分),充分振荡后,静置,分液,或者蒸馏,或者先分液再蒸馏(1分)。(共2分);ACD(3分)(每选对1个得1分,每选错1个扣1分,扣完为止,全选不得分)‎ ‎(3)CH2Cl-CH=CH2+NaOHCH2OH-CH=CH2+NaCl;或 CH2Cl-CH=CH2+H2OCH2OH-CH=CH2+HCl(2分,上式子中条件没水不扣分)‎ ‎ ‎ ‎ (4) (2分) (5) (3分)‎ ‎21.(2014深圳二模)(16分)(1)C7H8O2(2分),羟基和醛基(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)3:4(2分)‎ ‎(4)保护酚羟基,防止化合物Ⅰ氧化制醛时氧化酚羟基(2分)。加入稀硝酸(1分)至酸性(1分)。或加入足(过)量(1分)稀硝酸(1分)。‎ ‎(5)(2分)‎ ‎(6)或者(2分)‎ ‎30题补充评分细则:1、(2)问:没有加热符号或者有机反应用等号扣一分;方程式不配平不给分;写成与水的反应不给分 2、 ‎(4)问:答防止酚羟基氧化为醛基属于原理性错误不给分;答防止酚羟基被氧化给2分;如果答保护酚羟基,防止酚羟基被氧化为醛基,则给1分;加入适量的硝酸扣一分,必须答过量或者至酸性 ‎3、(6)问:两个乙二醇和一个醛基反应,每个乙二醇只提供一个羟基去反应同样给分;写成缩聚反应也给分。键线式同样给分,但结构简式写成化学方程式不给分。‎ ‎22.(2014湛江一模)(16分):‎ ‎(1)苯乙烯(2分);4(2分)‎ ‎(2)羟基 、醛基 (2分); 取代反应(2分)‎ ‎(3)2—CH3 +O22—-CH3+2H2O (3分,没配平扣1分)‎ ‎(4)—-CH=CH-—OCH3 (3分)‎ ‎ (5) HO——CH2CHO (2分) ‎ ‎23.(2014湛江二模)(16分)‎ ‎(1)C8H8O 、 9.5 (4分) ‎ ‎(2) CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH(3分,条件1分);加成反应(2分)。防腐(2分)。‎ ‎(3)CH3--COOH+C2H5OH CH3--COOC2H5+H2O (3分条件1分)‎ ‎(4)HCOO--CH3 (或邻或间) (2分)‎

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