认识有机化合物
时间：90分钟 满分：100分
第Ⅰ卷
一、选择题(每小题2分，共40分。每小题只有一个正确选项)
1．下列羧酸中，具有四种官能团的是( )
解析：B有碳碳双键、羧基、羟基、羰基。
答案：B
2．某有机物的结构简式为，下列说法中不正确的是( )
A．该有机物属于饱和烷烃
B．该烃的名称是3甲基5乙基庚烷
C．该烃与2,5二甲基3乙基己烷互为同系物
D．该烃的一氯取代产物共有8种
解析：该烃与2,5二甲基3乙基己烷均为烷烃且碳原子数相同，二者互为同分异构体。
答案：C
3．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团
解析：用于分析有机物相对分子质量的是质谱法，核磁共振氢谱通常用来判断有机物分子中氢原子的种类。
答案：C
4．下列关于有机物的说法不正确的是( )
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①CH3—CH===CH2和CH2===CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③丁二烯和丁烯为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L的戊烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数)
⑥能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法
A．①②⑥ B．②③④
C．②④⑥ D．③⑤⑥
解析：同系物必须为同类物质，即所含官能团的种类和个数都必须相同，③中丁二烯和丁烯分子中含有的双键数目不同，不是同系物关系；⑤戊烷在标准状况时为液体，故11.2 L戊烷物质的量不是0.5 mol；⑥能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是质谱法，核磁共振谱法可以确定分子中氢原子的种类。故答案为D。
答案：D
5．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A．辛烯和3甲基1丁烯 B．苯和乙炔
C．1氯丙烷和2氯丙烷 D．甲基环己烷和己炔
解析：写出分子式可得最简式。注意：同系物要求结构相似，就是一定要属于同类物质。A项中两者互为同系物；C项中两者互为同分异构体；D项不是同系物，且最简式也不同。
答案：B
6．下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法，属于同一类物质的是( )
解析：本题是关于物质分类的习题，创新之处在于把有机物的分类和无机物的分类融合在一起，并把同素异形体和同分异构体的内容有机结合，出在同一题目中。从有机物的学习上来说，有激发学习兴趣的作用。按物质的分类，A、C、D都是按官能团分类的；而B却是无机物中的单质，是同素异形体。
答案：B
7．下列叙述中正确的是( )
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A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系
B．结构对称的烷烃，其一氯代物必定只有一种结构
C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式
D．通式为CnH2n且碳原子数不同的有机物一定互为同系物
解析：相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3CH3与HCHO相对分子质量均为30，但分子式不同，不是同分异构体关系；结构对称的烷烃，其一氯代物可能不止一种，如(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物有2种；同分异构体分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式；通式为CnH2n的化合物可能为烯烃，也可能为环烷烃，故不一定是同系物关系。
答案：C
8.科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，经红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了如图所示的球棍模型。下列说法中正确的是( )
A．烃X的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有3种
C．具有2个三元环的X的同分异构体的种类共2种(含本身)
D．X分子中只有单键，没有双键
解析：由题意可知该分子中含有两个双键，其分子式为C5H4，碳原子的化学环境有两种，具有两个三元环的X只有如题图所示的一种结构，选CD。
答案：A
9．下列说法中不正确的是( )
A．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机物的结构分析
B．HCHO中含有的官能团是羟基
15
C．中含有酯基
D．2,5二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰
解析：红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是应用于有机分析的现代物理方法，A正确；HCHO是甲醛，含有的官能团是醛基，B错误；可以看作
，可以明显地看出其中含有酯基，C正确；2,5二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，核磁共振氢谱中出现三个峰，D正确。
答案：B
10．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是( )
A．该有机物中含2个碳原子和6个氢原子
B．该有机物分子中碳原子和氢原子个数比为31
C．该有机物中含2个CO2和3个H2O
D．该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子
解析：由碳、氢原子守恒知，每0.2 mol该有机物中含n(C)＝0.4 mol、n(H)＝1.2 mol，即1 mol该有机物中含2 mol C、6 mol H，还可能含有氧原子，A、C项表达有误；B中该有机物分子中碳原子和氢原子的个数比为13，故答案为D。
答案：D
11．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
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A．①② B．②③
C．②④ D．①④
解析：对于有机物分类，有两种依据：一是按碳原子组成的骨架进行分类，如①和③；二是按官能团分类，如②和④。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，故②和④是与之相同的分类方法。
答案：C
12．下列化合物中核磁共振氢谱只出现三个峰且峰面积之比为322的是( )
解析：A、D项均有2个峰，且峰面积之比均为23；C项有2个峰，峰面积之比是13。
答案：B
13．对于有机物命名正确的是( )
A．5,7二甲基3乙基1辛烯
B．3乙基5,7二甲基1壬烯
C．3甲基5乙基7丙基8壬烯
15
D．7甲基5乙基3丙基1壬烯
解析：该物质碳原子编号为：，主链有9个碳原子，7、5、3号碳原子上分别有甲基、乙基、丙基，命名时简单的取代基在前面，即先甲基，然后乙基，最后丙基。
答案：D
14．某有机化合物的结构简式如图所示。关于该化合物的下列说法正确的是( )
A．该有机物属于烯烃
B．该有机物属于醇
C．该有机物分子中所有的原子都共面
D．该有机物有两种官能团
解析：该有机物分子中含有氧原子，不属于烃类，A项错误；羟基直接与苯环相连，属于酚类，B项错误；该有机物含有—CH3，所有原子不可能共面，C项错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，D项正确。
答案：D
15．下列说法正确的是( )
A．该系统命名法，化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
解析：
15
进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的—COOH与苯丙氨酸分子的—NH2结合、丙氨酸分子的—NH2与苯丙氨酸分子的—COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必须具备两个条件：有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。
答案：D
16．下列说法正确的是( )
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B．乙烯与溴加成反应的产物为溴乙烷
C．1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成，说明苯分子中有三个碳碳双键
D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有5种
解析：烷烃中碳元素的质量百分含量表示为12n/(14n＋2)，其值随着n值增大而增大，A选项错误；乙烯与溴发生加成反应的产物为1,2二溴乙烷，B选项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C选项错误；分子式为C7H16且主链上有五个碳原子的烷烃共有五种，分别是CH(C2H5)3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2、CH3C(CH3)2CH2CH2CH3，D选项正确。
答案：D
17．X、Y两种有机物的分子式不同，但均含有C、H或C、H、O，将X、Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是( )
A．X、Y分子式中氢原子数不一定要相同，碳原子数必定不同
B．若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是甲醇
C．若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是乙二醇
D．X、Y的化学式应含有相同的氢原子数，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)
解析：因为X、Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧所消耗氧气的量和生成水的量也不变，说明X分子和Y分子的耗氧量相同且所含氢原子个数相同，因有机物燃烧时C―→CO2，故X和Y若相差n个碳原子，要保持耗氧量不变，则必须相差2n个氧原子，D项正确，A项错误；若X为CH4，则相对分子质量最小的Y应为C2H4O2，B、C项错误。
答案：D
18．下列说法正确的是( )
15
A．按系统命名法，的名称为2,5,6三甲基4乙基庚烷
B．分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种
解析：依据烷烃的命名方法分析，选主链最长，定编号位次和最小，离官能团取代基最近，写名称由简到繁，所以，A选项物质名称为2,3,6三甲基4乙基庚烷，故A选项错误；氧化产物为醛，说明醇的结构一定含有—CH2OH，分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇为C4H9—CH2OH，所以同分异构体有4种，故B选项错误；肌醇为环己六醇属于环醇类，糖类是多羟基醛或酮，故C选项错误；苯分子中12个原子可共平面，依据结构简式分析判断，分子中至少有10个碳原子处于同一平面，故D选项正确。
答案：D
19．下列关于有机物的说法中正确的是( )
A．2013年11月山东出现“夺命快递”——化学品为氟乙酸甲酯，它是一种无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，属于酯类，也属于卤代烃
15
B．按系统命名法，的名称为2,7,7三甲基3乙基辛烷
C．甲基环己烷环上一氯代物的同分异构体共有3种
D．某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，则该醇分子中具有两个醇羟基
解析：氟乙酸甲酯不属于卤代烃，A项错误；B项正确的命名为2,2,7三甲基6乙基辛烷，故B项错误；甲基环己烷上连有甲基的碳原子和甲基也可以发生氯代反应，故一氯代物应为5种，C项错误。
答案：D
20．有机物A的分子式为C5H12O2，则符合下列条件的有机化合物A有(不考虑立体异构)( )
①1 mol A可与金属钠反应放出1 mol氢气 ②含2个甲基
③1个碳原子上不能连接2个羟基
A．7种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：该有机物的分子式为C5H12O2,1 mol A可与金属钠反应放出1 mol氢气，说明该分子中含有两个醇羟基，含有两个甲基，且1个碳原子上不能连接2个羟基，当主链为5个碳原子时，有2种符合条件的有机物，当主链上有4个碳原子时，有4种符合条件的有机物，当主链上有3个碳原子时，有1种符合条件的有机物，所以符合条件的有机物一共有7种，A选项正确。
答案：A
第Ⅱ卷
二、非选择题(共60分)
21．(10分)(1)采用不同的分类依据，可以对有机物进行不同的分类。请根据表格写出氯仿、三氯乙醛的正确类别。
分类依据
不同的分类
组成中是否含有碳、氢以外的元素
烃和烃的衍生物
分子中碳骨架的形状
链状有机物、环状有机物
氯仿、三氯乙醛________，________。
(2)三氯乙醛中含有的官能团名称是________。
(3)合成氯仿的有机物是甲烷，该物质属于烷烃。
15
①今有一烷烃，其结构简式为。其正确的系统命名是________。
②有一种烷烃的系统命名为2,4,6三甲基5乙基辛烷，其结构简式是________。
解析：(1)氯仿中除碳、氢两种元素外，还含有氯元素，三氯乙醛中除碳、氢两种元素外，还含有氯、氧两种元素，所以这两种物质均属于烃的衍生物；氯仿中只含有一个碳原子，三氯乙醛中只含有两个碳原子，碳骨架均不能成环，所以属于链状有机物。(2)三氯乙醛中除含有官能团醛基(—CHO)外，还含有氯原子，故氯原子也是其官能团。(3)①根据给出有机物的结构简式得出其中最长的碳链含有六个碳原子；以左端为起点给主链碳原子编号，要遵循取代基位次和最小的原则，因此
的系统命名为3,3,4三甲基己烷。②根据已知名称书写有机物的结构简式时，一般先写出主链，然后写出支链，从左边编号。2,4,6三甲基5乙基辛烷的碳骨架为，根据四价碳原子的特点，补齐氢原子：。
答案：(1)烃的衍生物 链状有机物 (2)醛基、氯原子 (3)①3,3,4三甲基己烷 ②
22．(10分)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1222
15
3，如下图所示。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图所示。
请填空：
(1)A的分子式为________。
(2)A的分子中含一个甲基的依据是________。
a．A的相对分子质量 B．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图 D．A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为________。
(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的同分异构体共有________种，结构简式为________。
解析：(1)有机物分子中含C原子数
N(C)＝＝9，
同理N(H)＝＝10，
N(O)＝＝2，
故分子式为C9H10O2。
(2)由核磁共振氢谱可知分子中H原子数之比为32221，且从分子式中可知共有10个H原子，则有机物中有5类H原子，且个数分别为3,2,2,2,1。
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答案：(1)C9H10O2 (2)bc (3)
(4)5 ，
23．(10分)碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子数为氧原子数的5倍。
(1)A的分子式是________。
(2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是____________________。
(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。则A的结构简式是________。
(4)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：________。
解析：(1)N(H)＝
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≈10，因氢原子数是氧原子数的5倍，则A分子中含2个氧原子，N(C)＝＝5。故其分子式为C5H10O2。(2)依A的分子式分析，C5H10(戊烯)→C5H10O2，说明A为不饱和烃的衍生物，含一个不饱和双键。它含两种官能团，一般为醇羟基和醛基。(3)依题意，B结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH，是对称结构。根据B结构简式推知A结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。(4)A分子减去“—CHO”和“—OH”，余下4个碳原子，A的同分异构体可以视为CH3CH(CH3)CH3、
CH3CH2CH2CH3上两个氢被取代，故可写出A的同分异构体为：CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、
CH3CH(CH2OH)CH2CHO、CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、
CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、HOCH2CH2CH(CH3)CHO等。
答案：(1)C5H10O2 (2)醇羟基；醛基
24．(30分)实验室制备苯乙酮的化学方程式为
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制备过程中还会发生CH3COOH＋AlCl3―→CH3COOAlCl2＋HCl↑等副反应。
主要实验装置如图所示。
主要实验步骤：
(Ⅰ)合成
在三颈烧瓶中加入20 g无水氯化铝和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓进入三颈烧瓶中。滴加完毕后加热回流1 h。
(Ⅱ)分离与提纯
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层；
②水层用苯萃取，分液；
③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品；
④蒸馏粗产品得到苯乙酮。
回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________；装置b的作用为________________。
(2)合成过程中要求无水操作，理由是___________________。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈烧瓶中，可能导致________。
A．反应太剧烈 B．液体太多搅不动
C．反应变缓慢 D．副产物增多
(4)分离和提纯操作②的目的是____________________。
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该操作中________(填“能”或“不能”)改用乙醇萃取，原因是________________________。
(5)分液漏斗使用前须________并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振荡并________后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先_____________，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。
(6)粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是_______，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________。
解析：(2)由主反应的化学方程式可知，CH3COOH与苯不能生成苯乙酮，若有水存在，乙酸酐会与水反应生成CH3COOH，从而不能生成苯乙酮；催化剂氯化铝遇水也会水解，降低催化能力。(3)由信息“为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液”知，反应放热，应选A；温度较高时副反应增多，这是有机反应的常识，所以D也符合题意。(6)在蒸馏时，温度计水银球应位于支管口处(即C瓶)，这样测量的是蒸馏出的气体的温度；越靠下离溶液越近，也就是离热源越近，气体的温度越高，所以当水银球位于支管下部时，测量的是具有较低沸点的杂质的温度，而蒸馏出的产品中会含有具有较低沸点的杂质。同理，D项蒸馏出的产品中会含有具有较高沸点的杂质。
答案：(1)干燥管 吸收HCl气体 (2)防止氯化铝水解、防止乙酸酐与水反应生成CH3COOH(只答氯化铝水解或乙酸酐与水反应也可) (3)AD (4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失 不能 乙醇能与水以任意比例互溶 (5)检漏 放气 打开上口玻璃塞(或使塞上的凹槽对准漏斗口颈上的小孔) (6)C AB
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