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专题讲座(二) 有机物分子中共线、共面的判断方法
分子中的原子共线、共面问题,其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂,但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型:正四面体形,碳原子与4个氢原子形成4个共价键,空间结构是四面体,5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型:平面形结构,双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型:直线形结构,三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型:平面结构,位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里,形成的共价单键可以绕键轴旋转,形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较,很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________
1.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能有( )
A.12个 B.14个 C.18个 D.20个
解析:根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:
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答案:D
2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A.2丁烯 B.甲苯
C.1丁烯 D.
解析:与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案:C
3.2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:
(1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为____________________,反应类型为________。
(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为___________;A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________
_____________________________________________________。
解析:(2)A加氢后不生成正丁烷,可判断其碳链有支链,结构只有一种,4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。
答案:(1)CH3CH===CHCH3+H2
CH3CH2CH2CH3 加成反应
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