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专题讲座(十一) 有机物分子式及结构式的确定方法
1.有机物分子式的确定。
(1)最简式的确定。
①燃烧法。
有机物
则n(C)=,n(H)=×2,
n(O)=
由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。
②计算法。
根据有机物中C和H的质量分数来计算。
n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶。
(2)相对分子质量的确定。
利用公式:a.M=,b.=,c.M=ρ(标况)×22.4 L·mol-1。
(3)分子式的确定。
①由最简式和相对分子质量确定。
②根据计算确定1 mol有机物中含有的各原子的数目。
③根据相对分子质量计算。
2.有机物结构式的确定。
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(1)根据价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能为CH3CH3。
(2)通过定性实验确定。
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定量实验确定。
①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;②通过定量实验确定官能团的数目,如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式。
[练习]________________________________________
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法错误的是( )
有机物A的红外光谱
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有机物A的核磁共振氢谱
A.由红外光谱可知,该有机物中至少含有3种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式CH3—O—CH3
解析:二甲醚(CH3—O—CH3)中无O—H键,且2个甲基上的6个氢原子的化学环境完全相同,核磁共振氢谱上应只有1个吸收峰,故选D。
答案:D
2.已知A有机物,按要求回答下列问题:
有机物A的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则其结构简式可能为________________________________________。
解析:根据红外光谱图可知,该有机物有下列特征的基团:不对称—CH3(说明至少有两个—CH3)、C=O、C—O—C。结合分子式C4H8O2可知,该有机物可能为酯或含羰基的醚。可能的结构有:CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3。
答案:(1)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
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CH3COCH2OCH3
3.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题:
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是________,写出有关反应的化学方程式:_______________________________________________。
(2)C装置中CuO的作用是_______________________________
_____________________________________________________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________,它的作用是
______________________________________________________。
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?
______________________________________________________。
(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加1.76 g,D管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为_____________________________________。
(6)要确定该有机物的分子式,还需要测定_________________。
解析:本实验使用燃烧法测定有机物的组成,该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量,根据二氧化碳的质量可求C元素的质量,由水的质量可求得H元素的质量,结合有机物的质量可求出O元素的质量,由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比,也就是确定了实验式,若要再进一步确定有机物的分子式,
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还需知道该有机物的相对分子质量。
答案:(1)H2O2溶液(或双氧水)
2H2O22H2O+O2↑
(或H2O 2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑)
(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(3)碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2
(4)测得有机物中含氢量增大
(5)CH2O
(6)有机物的相对分子质量
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