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教材母题VS高考
1.(RJ选修5·P59改编题)肉桂醛的结构简式为，下列对其化学性质的判断，不正确的是( )
A.被银氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的产物相同
B.与溴水可发生加成反应和氧化反应
C.1 mol肉桂醛可与5 mol H2发生加成反应
D.肉桂醛的分子式为C9H8O
【解析】选A。肉桂醛被银氨溶液氧化，醛基被氧化生成羧基；被酸性KMnO4溶液氧化，碳碳双键和醛基均被氧化，因此氧化后酸化得到的产物不同，A错误。肉桂醛与溴水反应，醛基可被氧化；碳碳双键可与溴加成，B正确。肉桂醛分子中的苯环、碳碳双键、醛基均可与H2发生加成反应，因此1 mol肉桂醛可消耗
5 mol H2，C正确。
2.(LK选修5·P80改编题)下列物质的水溶液，不能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别的是( )
A.乙醛和乙酸 B.甲酸和乙酸
C.葡萄糖和蔗糖 D.甲醛和乙醛
【解析】选D。新制Cu(OH)2悬浊液可溶于乙酸形成蓝色溶液，常温下与乙醛不反应，A可鉴别。甲酸和乙酸均可溶解Cu(OH)2形成溶液，加入过量Cu(OH)2，加热，甲酸可反应生成红色沉淀，因此B可鉴别。葡萄糖是还原性糖，含有醛基，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应；蔗糖
是非还原性糖，不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，因此C可鉴别。甲醛和乙醛溶液常温下均不能与Cu(OH)2反应，加热时均可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，因此D不能鉴别。
【加固训练】
(RJ选修5·P70改编题)用下列一种试剂就可鉴别出甲酸、乙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯，该试剂是( )
A.银氨溶液 B.新制Cu(OH)2
C.硫酸钠溶液 D.氢氧化钠溶液
【解析】选B。甲酸、乙酸能使Cu(OH)2溶解生成蓝色溶液，且甲酸、甲酸乙酯都含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液加热条件下生成红色沉淀，乙酸甲酯与Cu(OH)2不反应。
3.(LK选修5·P72改编题)分子式为C5H10O的有机物，属于醛和酮的异构体数目分别是( )
A.3，3 B.2，3
C.3，4 D.4，3
【解析】选D。分子式为C5H10O的醛可表示为C4H9CHO，丁基有4种，因此分子式为C5H10O的醛有4种。分子式为C5H10O的酮分子中除了酮羰基外还有4个碳，则两个烃基中碳原子数可能为1和3、2和2，即CH3COC3H7、CH3CH2COCH2CH3，—C3H7(丙基)有2种，因此分子式为C5H10O的酮有3种。
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4.分子式为C4H7ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3溶液发生反
应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.5种
C.4种 D.3种
【解析】选B。能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物中含有羧基，符合题意的C4H7ClO2的同分异构体为1个氯原子取代羧酸C4H8O2中非羧基上的氢原子得到的产物，C4H8O2属于羧酸的结构简式有CH3CH2CH2COOH、，两者非羧基上的氢原子分别有3种、2种，因此符合题意的C4H7ClO2的同分异构体共有5种。
【加固训练】
下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是( )
A.烃
B.醇
C.苯的同系物
D.酯C4H8O2
【解析】选A。A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1-丁醇，符合条件的同分异构体有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。综
上分析，同分异构体数目最少的为A项。
5.某有机物A的分子式为C10H14O，已知A为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种；又知A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应。则A的结构共有 世纪金榜导学号30682165( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【解析】选B。A为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种；又知A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应，说明A结构中有苯环，且苯环上的取代基处于对位；假设对位上有一个是甲基，满足条件的有4种；如果对位是乙基，满足条件的是2种，共6种。
6.现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示：
下列有关说法中错误的是( )
A.甲、乙、丙都是芳香族化合物，其中只有两种能与碳酸氢钠反应
B.只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液能检验甲、乙、丙
C.与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3
D.甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团
【解析】选B。甲、乙、丙都含有苯环，属于芳香族化合物，乙、丙都含羧基，能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，A项正确；用碳酸氢钠溶液、溴水可以检验甲、乙、丙，B项错误；苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，羧基、酯基不能与氢气发生加成反应，C项正确；甲的化学式为C11H14O2，乙的含氧官能团为羟基和羧基，碳碳双键是官能团，但不是含氧官能团，D项正确。
7.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：
在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
三氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
【解析】选C。根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇三氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛
基，B项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D项错误。
8.一种重要的药物中间体W的结构简式为
，合成W和高分子树脂Y的路线如下图所示：
(注：R和R′表示烃基或氢原子)请回答下列问题：
(1)合成高分子树脂Y
①A中含氧官能团的名称为________。
②由A可制得B，B的结构简式为________；
B→E的反应类型为________。
③E有多种同分异构体，其中一种同分异构体Z的结构简式为
，下列有关Z的说法正确的是________(填序号)。
a.能与银氨溶液发生反应
b.能与H2在一定条件下发生加成反应
c.在碱性条件下发生水解反应，1 mol Z最多能消耗2 mol NaOH
d.加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只能生成一种有机物
④写出X→Y反应的化学方程式_______________________________________。
⑤已知碳碳双键能被氧气氧化，则上述流程中“B→E”和“E→G”两步的作用是_________________________________________________________________
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(2)合成有机物W
①写出N→W反应的化学方程式________________________________________
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②实验室由N合成W的过程中，可使用下图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将油和水分离出去。请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提高反应物转化率的原因_________________________________________
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【解析】由已知①可得B的结构为
，与Br2加成后再氧化得G，G与Zn发生消去反应(此时消去的是两个溴原子)恢复原有的双键得X()，加聚得Y。
答案：(1)①醛基
② 加成反应
③a、b、c
⑤防止碳碳双键被氧化(或保护碳碳双键，使之不被氧化)
②该装置能将酯化反应的生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率
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