2018年高考化学二轮复习专题十二常见有机物及其应用.doc

专题十二 常见有机物及其应用 ‎[考纲要求]　1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：‎ ‎1.教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。‎ ‎(1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′‎ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°‎ 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°‎ ‎(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。‎ ‎2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。‎ 等效氢的判断方法：‎ ‎(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。‎ 21‎ 如分子中—CH3上的3个氢原子。‎ ‎(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。‎ ‎3.注意简单有机物的二元取代物 ‎(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。‎ ‎(2) 的二氯代物有三种。‎ 题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断 ‎1.(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面。‎ ‎(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。‎ ‎(3)==CH—C≡C—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。‎ 答案　(1)4　8　9　(2)4　3　6　8　12　(3)20‎ ‎1.熟记规律 以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 ‎(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。‎ ‎(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。‎ 21‎ ‎(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。‎ ‎(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。‎ ‎(5)正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘()、‎ 蒽()、甲醛()‎ 直线结构：乙炔 碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。‎ ‎2.审准要求 看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。‎ 题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体 ‎(一)同分异构体的简单判断 ‎2.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)‎ ‎(2)C4H9Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，‎9C)‎ ‎(3)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)‎ ‎(4)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，‎7C)‎ ‎(5)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015·浙江理综，‎10A)‎ ‎(6)不是同分异构体(×)(2014·天津理综，‎4A)‎ ‎(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编 ‎3.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案　C 解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。‎ 21‎ ‎4.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B 解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。‎ ‎5.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案　A 解析　A项，戊烷有3种同分异构体：‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和 ‎(CH3)‎4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：‎ CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、‎ CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、‎ ‎，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：‎ HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、‎ CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。‎ ‎6.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　C 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ‎，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎7.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2‎ 21‎ 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 答案　D 解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。‎ ‎1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体 ‎(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。‎ ‎(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。‎ ‎(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。‎ 注意　判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。‎ ‎2.了解同分异构体的种类 ‎(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。‎ ‎(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。‎ ‎(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。‎ ‎3.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。‎ 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：‎ ‎1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。‎ 21‎ ‎2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)‎ 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)‎ H2(催化剂)‎ 聚合反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应(*)‎ 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2‎ 催化剂 取代反应 饱和烃 X2(光照)‎ 苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)‎ 酚中的苯环(*)‎ 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽键(*)‎ H2O(酸作催化剂，水浴加热)‎ 酯基、肽键(*)‎ NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)‎ 双糖或多糖 稀硫酸，加热 酯化型 ‎—OH、—COOH 浓硫酸，加热 肽键型(*)‎ ‎—COOH、—NH2(*)‎ 稀硫酸 消去反应(*)‎ ‎—OH 浓硫酸，加热 ‎—X 碱的醇溶液，加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2，点燃 催化氧化型 ‎—OH O2(催化剂，加热)‎ KMnO4(H＋) 氧化型 ‎—OH、—CHO 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 21‎ 题组一　有机反应类型的判断 ‎1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)(2016·全国卷Ⅰ，9B)‎ ‎(2)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×)(2016·全国卷Ⅲ，‎8A)‎ ‎(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)(2015·广东理综，7B)‎ ‎(4)油脂的皂化反应属于加成反应(×)(2015·福建理综，7D)‎ ‎(5)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应(√)(2015·浙江理综，10B)‎ ‎(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)(2014·北京理综，10D)‎ ‎2.(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 答案　B 解析　A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。‎ ‎3.(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 答案　B 解析　苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。‎ 题组二　突破反应条件与反应类型的关系 ‎4.下列关于苯的叙述正确的是(　　)‎ A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 21‎ C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 答案　B ‎5.填写反应类型 ‎ E ‎①_________，②_________，③_________，④_________。‎ 答案　①消去反应　②加成反应　③取代反应　④酯化反应(或取代反应)‎ 反应条件与反应类型的关系 ‎1.在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎2.在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎3.在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。‎ ‎4.与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎5.与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。‎ 有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”‎。‎ ‎1.官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 21‎ 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成 砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 ‎2.糖类性质巧突破 ‎(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。‎ ‎(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。‎ ‎3.油脂性质轻松学 ‎(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。‎ ‎(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。‎ ‎(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。‎ ‎4.盐析、变性辨异同 盐析 变性 不同点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 21‎ 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 ‎5.化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。‎ 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。‎ 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。‎ 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。‎ ‎6.三个制备实验比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ‎①催化剂为FeBr3‎ ‎②长导管的作用冷凝回流、导气 ‎③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ‎④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ‎①导管1的作用冷凝回流 ‎②仪器2为温度计 ‎③用水浴控制温度为50～‎‎60 ℃‎ ‎④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ‎①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ‎②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ‎③右边导管不能 21‎ ‎(填“能”或“不能”)接触试管中的液面 题组一　有机物的组成、官能团与性质 ‎(一)有机物组成、性质的简单判断 ‎1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质(√)(2016·全国卷Ⅰ，7B)‎ ‎(2)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性(√)(2016·全国卷Ⅰ，‎7C)‎ ‎(3)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%(×)(2016·全国卷Ⅰ，7D)‎ ‎(4)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×)(2016·全国卷Ⅰ，9D)‎ ‎(5)2甲基丁烷也称异丁烷(×)(2016·全国卷Ⅰ，‎9A)‎ ‎(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(√)(2016·全国卷Ⅲ，8B)‎ ‎(7)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)(2016·全国卷Ⅲ，‎8C)‎ ‎(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸(√)(2016·天津理综，‎2A)‎ ‎(9)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性(×)(2016·天津理综，2B)‎ ‎(10)粮食酿酒涉及化学变化(√)(2015·北京理综，6B)‎ ‎(11)食醋除水垢利用了食醋氧化性(×)(2015·海南，‎1C)‎ ‎(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√)(2015·全国卷Ⅱ，7D)‎ ‎(13)均能与溴水反应(√)(2014·天津理综，‎4C)‎ ‎(二)官能团与性质的判断 ‎2.(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案　C 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12‎ 21‎ ‎，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。‎ ‎3.(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ 化合物X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C 解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有 —COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的 —COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH 反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。‎ 题组二　有机物的鉴别、分离、提纯与制备 ‎4.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯(√)(2016·海南，‎12C)‎ ‎(2)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维(√)(2016·全国卷Ⅰ，‎7A)‎ ‎(3)验证乙烯的生成(×)(2015·重庆理综，4D)‎ ‎(4)因为1己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离(√)‎ ‎(2015·广东理综，‎9A)‎ ‎(5)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(√)(2015·山东理综，7D)‎ ‎(6)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯(√)(2015·福建理综，7B)‎ ‎(7)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油(√)(2015·浙江理综，‎10C)‎ 21‎ ‎(8)聚合物可由单体CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得(√)‎ ‎(2015·浙江理综，10D)‎ ‎5.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎－25‎ ‎－47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于‎144 ℃‎ C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案　B 解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于‎80 ℃‎和‎144 ℃‎之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于‎30 ℃‎)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。‎ ‎6.(2016·上海，六)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 ‎________________________________________________________________________；‎ 加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是________________________________________________________________________；‎ 浓硫酸用量又不能过多，原因是 ‎________________________________________________________________________。‎ 21‎ ‎(2)饱和Na2CO3溶液的作用是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。‎ ‎(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有 ‎________________________________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。‎ 答案　(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率 ‎(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解 ‎(3)振荡　静置 ‎(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏 解析　(1)由于该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇，增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。‎ ‎(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此利用b装置制备乙酸乙酯的缺点有温度过高导致原料损失较大、温度较低易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。‎ ‎1.辨别材料，分析纤维 ‎(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。‎ ‎(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。‎ ‎2.反应条件，对比归纳 由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。‎ ‎(1)BrCH2CH2CH2OH：‎ 21‎ ‎①CH2==CHCH2OH 　NaOH、醇，加热；‎ ‎②BrCH2CH==CH2　浓H2SO4，加热。‎ ‎(2)：‎ ‎①　光照；‎ ‎②　Fe粉(或FeBr3)。‎ ‎(3)CH2==CHCH2OH：‎ ‎①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水；‎ ‎②CH2==CHCHO　Cu，加热；‎ ‎③CH2==CHCH2OOCCH3　浓H2SO4，加热，乙酸。‎ ‎(4)CH3CHBrCOOCH3‎ ‎①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加热；‎ ‎②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加热。‎ ‎3.糖类水解产物判断 若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。‎ 专题强化练 ‎1.(2016·海南，1)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)‎ A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 答案　B 解析　甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，汽油、煤油、柴油为碳原子数在不同范围内的烃类混合物，多为烷烃。‎ ‎2.下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是(　　)‎ A.苯、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色 21‎ B.甲烷和氯气的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C.蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能与NaOH反应，因为分子中均含有官能团“—OH”‎ 答案　C 解析　A项，苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，油脂中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；B项，甲烷和氯气的反应属于取代反应，乙烯和Br2的反应属于加成反应，故B错误；C项，蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D项，乙醇不能与NaOH反应，故D错误；故选C。‎ ‎3.(2016·上海，1)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 答案　D 解析　三元轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。‎ ‎4.物质X的结构简式如下图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)‎ A.X的分子式为C6H7O7‎ B.X分子内所有原子均在同一平面内 C.1 mol X物质最多可以和3 mol氢气发生加成反应 D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同 答案　D 解析　A项，由结构简式可知，X的分子式为C6H8O7，错误；B项，除 —COOH外的3个C均为四面体构型，不可能所有原子均在同一平面内，错误；C项，—COOH不能与氢气发生加成反应，错误；D项，足量X与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，正确。‎ ‎5.2015年我国药学家屠呦呦因创制青蒿素与双氢青蒿素用于治疗疟疾获得诺贝尔生理学或医学奖。下图甲为青蒿素分子的结构简式，乙为双氢青蒿素分子的结构简式，其活性结构为分子中的“—O—O—”。下列说法错误的是(　　)‎ 21‎ ‎ ‎ A.甲分子式为C15H22O5‎ B.甲、乙分子中均只存在2个六元环 C.甲转化成乙后水溶性增强 D.甲、乙分子中的活性结构“—O—O—”具有强氧化性 答案　B 解析　A项，根据图示，甲分子式为C15H22O5，正确；B项，甲分子中存在3个六元环，乙分子中也存在3个六元环，错误；C项，甲转化成乙后生成了羟基，羟基属于亲水基团，水溶性增强，正确；D项， 过氧键具有强氧化性，甲、乙分子中都存在“—O—O—”，具有强氧化性，正确。‎ ‎6.分支酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是(　　)‎ A.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 B.1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C.分支酸的分子式为C10H8O6‎ D.分支酸分子中含有2种官能团 答案　A 解析　分支酸含有羟基与羧基，所以分支酸可以与乙醇、乙酸发生酯化反应，故A正确；B项，分支酸最多可以与2 mol的氢氧化钠发生中和反应；C项，分子式应该为C10H10O6，；D项，醚键、碳碳双键也是官能团，所以该有机物一共有四种官能团。‎ ‎7.科学家最近在－‎100 ℃‎的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法不正确的是(　　)‎ A.X在常温下不能稳定存在 B.X的性质与烯烃类似，容易发生加成反应 C.X不能使酸性KMnO4溶液褪色 21‎ D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气比甲烷少 答案　C 解析　由结构简式可知，X为C5H4，分子中含有2个碳碳双键。A项，在－‎100 ℃‎的低温下合成一种烃X，则常温下不能稳定存在，正确；B项，X含碳碳双键易发生加成反应，正确；C项，含碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D项，充分燃烧等质量的X和甲烷，‎2m/16>‎6m/64，则甲烷消耗氧气多，正确。‎ ‎8.我国科研人员以传统中药为原料先制得化合物Ⅰ，再转化为具有抗癌抑菌活性的化合物Ⅱ，有关转化如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)‎ A.化合物Ⅰ分子式为C19H24O5‎ B.化合物Ⅰ和Ⅱ均能与酸性KMnO4溶液和NaOH溶液反应 C.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应 D.检验化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 答案　D 解析　A项，由结构简式可知，化合物Ⅰ分子式为C19H24O5，正确；B项，化合物Ⅰ和Ⅱ均含碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，且均含，均能和NaOH溶液反应，正确；C项，化合物Ⅱ中含—OH，则一定条件下能发生取代、消去反应，含碳碳双键可发生加成反应，正确；D项，均含碳碳双键，则不能用Br2的CCl4溶液检验化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ，错误。‎ ‎9.有机物甲、乙的结构如下图所示。下列说法错误的是(　　)‎ A.甲、乙互为同分异构体 B.甲、乙都能与溴的单质发生加成反应 C.一定条件下，甲、乙均能发生取代反应 D.甲、乙都能与金属钠反应生成氢气 答案　D 解析　A项，根据有机物甲、乙的结构判断二者的分子式均为C4H6O2‎ 21‎ ‎，结构不同，二者互为同分异构体，正确；B项，甲、乙分子中都含有碳碳双键，都能与溴的单质发生加成反应，正确；C项，甲分子中含有羧基，乙分子中含有酯基，一定条件下，甲、乙均能发生取代反应，正确；D项，甲分子中含有羧基能与金属钠反应生成氢气，而乙分子的官能团为碳碳双键和酯基，与金属钠不反应，错误。‎ ‎10.我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)‎ 二羟甲戊酸 A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4‎ B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D.标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生‎22.4 L H2‎ 答案　C 解析　A项，与乙醇发生酯化反应的是二羟甲戊酸中的羧基，并且脱去一分子水，因此生成产物的分子式为C8H16O4，错误；B项，分子中含有羧基，不能发生加成反应，错误；C项，醇羟基在铜的催化下与氧气反应生成醛基，醛基可以发生银镜反应，正确；D项，标准状况下，1 mol该有机物中含有1 mol羧基、2 mol醇羟基，都可以与金属钠反应放出氢气，得到标准状况下氢气的体积为‎33.6 L，错误。故答案C。‎ ‎11.具有“—CH2OH”结构的醇类物质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成相应的酸。分子式为C5H12O且可被氧化成酸的醇共有(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B 解析　—CH2OH连接在丁基上，由于丁基有4种，所以该有机物也有4种。‎ ‎12.分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物(不考虑立体异构和醛类物质)有(　　)‎ A.2种 B.4种 C.6种 D.8种 答案　C 解析　分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物可能是羧酸，也可能是酯类物质，羧酸有丁酸和异丁酸2种，酯类有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，故共有6种，选项C正确。‎ ‎13.分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 21‎ 答案　C 解析　分子式为C3H6ClBr的有机物的碳链结构为，当氯原子在1号碳原子上时，溴原子可以在1、2、3号碳原子上，当氯原子在2号碳原子上时，溴原子可以在2、3号碳原子上，一共有5种结构，答案选C。‎ ‎14.分子式为C7H12O4，其中只含二个—COOCH3基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有(　　)‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 答案　A 解析　分子式为C7H12O4，其中只含二个—COOCH3基团，可以看成丙烷的二元取代物，丙烷的碳链结构为，当一个取代基在1号C原子上时，另一个取代基可以在1、2、3号C原子上，当一个取代基在2号C原子上时，另一个只可以在2号C原子上，一共4种，答案选A。‎ ‎15.有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　)‎ A.33种 B.31种 C.28种 D.19种 答案　B 解析　有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，这说明分子中含有1个羧基和1个羟基。根据分子式可知该有机物可以看作C6H12中2个H原子，分别被—COOH、—OH代替，‎ 若为C—C—C—C—C(用碳架结构表示)，共有13种；‎ 若为，共有16种；‎ 若为，共有2种，‎ 综上所述共31种。‎ ‎16.乙二酸(HOOC—COOH)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的二酯有(　　)‎ A.4种 B.6种 C.8种 D.10种 答案　D 解析　丁醇(C4H10O)可以看成是丁烷被羟基取代，正丁烷被取代有两种醇，异丁烷被取代有两种醇，所以醇共有4种 21‎ ‎ ，当同种醇与乙二酸反应形成二酯，有4种，不同的2种醇与乙二酸形成二酯，有4×3×，即有6种，总共有4＋6＝10种，选D。‎ ‎17.某有机物的分子式为C9H12, 其属于芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种 答案　D 解析　分子式为C9H12, 属于芳香烃的同分异构体有丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯、均三甲苯、偏三甲苯、连三甲苯，共8种，选D。‎ ‎18.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 答案　C 解析　该有机物的一氯取代物的种类如图， 共7种，故C正确。‎ 21‎