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资料简介
专题十四 有机化学基础(选考)‎ ‎ 时间:45分钟  分值:75分 ‎ 非选择题(本题包括5小题,共75分)‎ ‎1.(2017湖北四校第二次联考,36)(15分)化合物G是一种降压药,可以通过如下方法合成:‎ (1) A和试剂1发生取代反应生成B和水的化学方程式为              。 ‎ ‎(2)化合物A中含氧官能团的名称为         。 ‎ ‎(3)由C→D→E的反应类型分别为     、     。 ‎ ‎(4)化合物F的结构简式为  。 ‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的试剂1的一种同分异构体的结构简式:        。 ‎ Ⅰ.分子中含有1个苯环和1种官能团 Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢 ‎(6)以为原料通过如下途径可合成 :‎ e的结构简式为       ,e→f的反应条件为       。 ‎ ‎2.(2017广东揭阳一模,36)(15分)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H的苯环上有两种化学环境的氢。‎ ‎②‎ ‎③E为芳香烃,其相对分子质量为92。‎ ‎④(苯胺,易被氧化)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为       ,其化学名称是       。 ‎ ‎(2)由E生成F的化学方程式为                     。 ‎ ‎(3)由G生成H的反应类型为      ,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:                       。 ‎ ‎(4)M的结构简式为                。 ‎ ‎(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有    种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是         (写结构简式)。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线  ‎ ‎ 。 ‎ ‎3.(2017山东济南一模,36)(15分)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)分子中共面的原子最多有      个; ‎ ‎(2)物质A的名称是      ; ‎ ‎(3)物质D中含氧官能团的名称是      ; ‎ ‎(4)“反应④”的反应类型是      ; ‎ ‎(5)写出“反应⑥”的化学方程式:   ; ‎ ‎(6)C有多种同分异构体,与C所含有的官能团相同的有    种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和         ; ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:‎ ‎  ‎ ‎  。 ‎ ‎4.(2017江西九江十校第二次联考,36)(15分)由重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示,部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的系统命名是      ;已知C是顺式产物,则C的结构简式为       。 ‎ ‎(2)⑤的反应类型是       ,E中含有的官能团的名称是        。 ‎ ‎(3)反应⑧的产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为   。 ‎ ‎(4)符合下列条件的肉桂酸()的同分异构体共   种。 ‎ ‎①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,③遇FeCl3溶液显紫色。‎ 写出其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式:  。 ‎ ‎(5)参照上述合成路线,设计一条以丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线:‎ ‎                      。 ‎ ‎5.(2017山东青岛二模,36)(15分)化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:‎ 已知:①‎ ‎②甲苯发生一硝基取代反应与A类似 ‎(1)写出C中官能团的名称:       。 ‎ ‎(2)写出有关反应类型:B→C:    ;F→G:    。 ‎ ‎(3)写出A→B的反应方程式:            。 ‎ ‎(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为          。 ‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;‎ ‎③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)合成途径中,C转化为D的目的是        。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线  ‎ ‎  。 ‎ 答案精解精析 非选择题 ‎1.答案 (1)++H2O ‎(2)硝基、羧基、酰胺键 ‎(3)还原反应 取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)(或其他合理答案)‎ ‎(6) 浓硫酸/△‎ 解析 (1)对比A、B的结构简式即可推知试剂1为,由此可写出反应的化学方程式。(3)C→D中—NO2变成了—NH2,发生了还原反应;D→E中—NH2中的氢原子被取代,为取代反应。(4)类比B→C的转化可写出E→F的转化,则F为。(6)d→e既有—Br的水解,又有羧酸的中和,则e为;f中醚键的形成条件为浓硫酸/△。‎ ‎2.答案 (1) 2-甲基丙烯 ‎(2)+HNO3(浓)+H2O ‎(3)还原反应 ‎ ‎(4)‎ ‎(5)15 ‎ ‎(6)CH2 CH2 CH2Br—CH2Br 解析 A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,结合A的分子式可知B的结构简式为CBr(CH3)3,故A的结构简式为CH2C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯;甲苯发生硝化反应生成F,由于H的苯环上有两种化学环境的氢,则F的结构简式为;由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为;G中的硝基被还原生成H,则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为。‎ ‎(5)D的同分异构体不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键。可以是甲醇和戊醇形成的,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成的,丙醇有2种,相应的醚有3种,共计15种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是。‎ ‎3.答案 (1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 ‎(3)羧基 (4)消去反应 ‎(5)+‎ ‎+H2O ‎(6)11 ‎ ‎(7) ‎ 解析 和溴的CCl4溶液发生加成反应,则A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br;反应②是水解反应,B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化得到C,结合C的分子式可得C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为;E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。‎ ‎(1)分子中共面的原子最多有9个。‎ ‎(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。‎ ‎(6)C有多种同分异构体,与C所含有的官能团相同的有11种:、、、、、、、、、、;其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和。‎ ‎4.答案 (1)2-丁炔 ‎ ‎(2)取代反应(或酯化反应) 碳碳双键、酯基 ‎(3)+4Cu(OH)2+2NaOH ‎+2Cu2O↓+6H2O ‎ (4)16 ‎ ‎(5)CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCHO ‎ 解析 (1)根据可推出,B是,其名称为2-丁炔;由BC(C4H8)及C是顺式产物可知,C是。‎ ‎(2)由反应④及D在一定条件下可被氧化成酮可推出D为,则反应⑤为取代(酯化)反应,生成的E中含有碳碳双键和酯基。‎ ‎(4)符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、(包括邻、间、对3种)、、、、、、、、、、,共16种;其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为。‎ ‎(5)可先由丙炔和甲醛反应生成,其与H2反应生成,再用MnO2将CH3CHCHCH2OH氧化生成,最后通过加聚即得。‎ ‎5.答案 (1)醚键、氨基 (2)还原反应 消去反应 ‎(3)+HO—NO2+H2O ‎(4)、、‎ ‎(5)保护氨基,防止合成过程中被氧化 ‎(6)‎ 解析 (1)根据C的结构简式可知其中含有醚键和氨基两种官能团。‎ ‎(2)由A、C的结构简式可知B为,则B→C的反应是—NO2还原为—NH2的反应;由E、G的结构简式可推知F为,则F→G的反应是消去反应。‎ ‎(3)A→B的反应是硝化反应,—NO2取代—OCH3对位上的氢原子。‎ ‎(4)满足条件的D的同分异构体有:、、‎ ‎。‎ ‎(5)苯胺易被氧化,故合成途径中将C转化为D的目的是保护氨基,防止合成过程中被氧化。‎

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