常见有机物及其应用(有解析2018年高考化学易错点)
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资料简介
‎1.【2017新课标1卷】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ‎ A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 ‎【答案】A ‎【解析】合成纤维是化学纤维的一种,是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物,如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维,A正确;宣纸的的主要成分是纤维素,B错误;羊绒衫的主要成分是蛋白质,C错误;棉衬衫的主要成分是纤维素,D错误。‎ ‎2.【2017新课标1卷】已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 ‎【答案】D ‎3.【2017新课标2卷】下列说法错误的是 A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 ‎【答案】C ‎【解析】糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,糖类也叫做碳水化合物,A正确;维生素D可促进人体对钙的吸收, B正确;蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋 白质还包括硫、磷等元素,C错误;硒是人体的微量元素,但不宜摄入过多,否则对人体有害,D正确。‎ ‎4.【2017新课标3卷】下列说法正确的是 A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎【答案】A 苯的混合物,D错误。‎ ‎5.【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下图所示:‎ 下列说法不正确的是 A. 反应①的产物中含有水 B. 反应②中只有碳碳键形成 C. 汽油主要是C5〜C11的烃类混合物 D. 图中a的名称是2-甲基丁烷 ‎【答案】B ‎【解析】通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO,根据原子守恒,得到反应①为CO2+H2→‎ CO+H2O,A正确;反应②生成(CH2)n中含有碳氢键盘和碳碳键,B错误;汽油主要是C5~C11的烃类混合物, C正确;观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3,其系统命名是2-甲基丁烷,D正确。‎ ‎6.【2017北京卷】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3‎ 形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是 A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 ‎【答案】B ‎【解析】根据结构分析,聚维酮的单体是,A正确;聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B错误;由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,C正确;聚维酮含肽键,在一定条件下能发生水解反应,D正确。‎ ‎7.【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关 汉黄芩素的叙述正确的是 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 ‎【答案】B 只剩余羟基和醚键,官能团种类减少2种,D错误。‎ ‎8.【2017江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 ‎ C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎ D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ‎【答案】C ‎【解析】a中不含苯环,则不属于芳香族化合物,只有b属于,A错误;a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型,则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,B错误;a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含-CHO,均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;只有-CHO与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,则只有c能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D错误。‎ ‎9.【2017海南】下列叙述正确的是 A. 酒越陈越香与酯化反应有关 B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体 ‎【答案】AD CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为难溶于水的油状液体,D正确。‎ ‎10.【2017海南】已知苯可以进行如下转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)反应①的反应类型为________,化合物A的化学名称为___________。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为_________,反应②的反应类型为_______。‎ ‎(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。‎ ‎【答案】 加成 环己烷 消去 在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯 反应;(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别,操作是:在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。‎ 易错起源1、结构与反应类型 ‎ 例1.下列关于有机化合物的说法正确的是(  )‎ A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 ‎ C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应 解析 A项,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时,碳碳双键断裂,分子间以单键相互连接,故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键,错误;B项,淀粉水解最终生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇,乙醇氧化为乙醛,乙醛再氧化为乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯,正确;C项,丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,错误;D项,油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应,错误。‎ 答案 B ‎【变式探究】下列反应中,属于取代反应的是(  )‎ ‎①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ‎②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ‎④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①②          B.③④‎ C.①③ D.②④‎ ‎【答案】 B ‎【名师点睛】‎ ‎1.几种烃的结构、性质的比较 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 结构特点 只含单键 饱和烃 碳碳双键 不饱和烃 碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色液体 化 学 性 质 燃烧 易燃,完全燃烧时都生成CO2和水 溴(CCl4)‎ 不反应 加成反应 不反应(液溴在FeBr3催化下发生取代反应)‎ KMnO4溶液 ‎(H2SO4)‎ 不反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、加聚、氧化 加成、取代 ‎2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较 ‎ 名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应特点 可发生分步取代反应 由小分子生成小分子 由小分子生成高分子(相对分子质量很大)‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ ‎(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。‎ 易错起源2、 同分异构体 ‎ 例2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B项正确。‎ 答案 B ‎【变式探究】分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:C4H10有2种碳链结构,写出其碳链结构,改变氯原子在碳链上的位置即可得到4种同分异构体。‎ 答案:B ‎【名师点睛】‎ ‎1.同分异构体的判断——一同一不同 ‎ (1)一同 分子式相同,相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。‎ ‎(2)一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。‎ ‎2.同分异构体的书写 ‎(1)遵循原则 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列孪、邻到间。‎ ‎(2)书写步骤 ‎①先写出碳原子数最多的主链。‎ ‎②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。‎ ‎③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。 ‎ ‎(3)实例(以C6H14为例)‎ ‎①将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C ‎②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:‎ 注意:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接2个—CH3,为孪位,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳架结构有两种:‎ 注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎3.同分异构体数目的判断 ‎(1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。‎ ‎①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。‎ 如 中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。‎ ‎②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子,如分子中有2种“等效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。‎ ‎③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子,如分子中有2种“等效”氢原子。‎ ‎(2)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。‎ ‎【特别提醒】 (1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行,避免遗漏和重复。‎ ‎(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况,判断同分异构体时,不要受书写形式的影响。‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ 先定后动法解决同分异构体的数目判断问题 ‎1.优点 先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法,是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。‎ ‎2.解题关键 先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子,然后在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑,无序思维。‎ ‎3.常见类型 ‎(1)求二元取代物种数的方法 ‎①先标出不同位置的氢原子;‎ ‎②在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。‎ ‎(2)求三元取代物种数的方法 ‎①先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基,得其一取代结构;‎ ‎②对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。‎ 易错起源3、 乙醇、乙酸的化学性质 ‎ 例3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(  ) ‎ A.C14H18O5 B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 答案 A ‎【变式探究】下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是(  )‎ 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2==CH—CH2—OH B.C6H5-CHCH2‎ C.CH2==CH—COOH D.CH3COOH 解析:A项不与NaHCO3反应;B项不与Na、NaHCO3反应;D项不与溴水反应。‎ 答案:C ‎【名师点睛】‎ ‎1.几种常见物质中羟基活泼性比较 ‎(1)比较 乙醇 水 乙酸 氢原子活泼性 电离 极难电离 难电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2,反应速率依次增大 与NaOH 不反应 不反应 反应 与NaHCO3‎ 不反应 微弱水解反应 反应生成CO2‎ ‎(2)应用:利用羟基的活泼性,可解决物质类别的推断题,从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系,推断出是醇羟基还是羧基。‎ ‎2.乙醇的化学性质与羟基的关系 ‎ (1)与钠反应时,只断裂a处键。‎ ‎(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时,才会生成醛;与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时,不能发生氧化反应。‎ ‎(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。‎ ‎3.乙酸的化学性质与羧基的关系 乙酸结构简式为: ‎ ‎(1)乙酸显酸性,是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼,较易电离。‎ ‎(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应,是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ ‎(1)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。化学方程式可写为2Cu+O2‎ 2CuO、CuO+CH3CH2OHCH3CHO+H2O+Cu。‎ ‎(2)与水和钠反应的现象不同,乙醇与金属钠反应时,钠沉在乙醇底部。‎ ‎(3)检验乙醇中是否含水的方法是:取乙醇加少量无水CuSO4粉末,变蓝可证明含水。‎ ‎(4)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。‎ 易错起源4、 乙酸乙酯的制备 例4.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(2)B的化学名称是________。‎ ‎(3)由乙醇生成C的反应类型为________。‎ ‎(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是________。‎ ‎(5)由乙醇生成F的化学方程式为______________________________________。‎ 化剂、170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。‎ 答案 (1)CH3COOH (2)乙酸乙酯  (3)取代反应 (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ‎【变式探究】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。‎ ‎【实验目的】 制取乙酸乙酯 ‎【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为___________________________________________;‎ 其中浓硫酸的作用是________和________。‎ ‎【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置:‎ 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是________(选填“甲”或“乙”),丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________。‎ ‎【实验步骤】 ‎ ‎①按选择的装置仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;②将试管固定在铁架台上;③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液;④用酒精灯对试管A加热;⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。‎ ‎【问题讨论】 (1)步骤①装好实验装置,加入样品前还应________。‎ ‎(2)试管B中Na2CO3溶液的作用_________________________。‎ ‎(3)如何提取乙酸乙酯___________________________________。‎ 用分液的方法提取乙酸乙酯。‎ ‎【答案】 ‎ ‎【实验原理】 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 催化剂 吸水剂(顺序可以颠倒)‎ ‎【装置设计】 乙 防止倒吸 ‎【问题讨论】 (1)检查装置的气密性 ‎(2)中和乙酸,吸收乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度 ‎(3)分液 ‎【名师点睛】‎ ‎1.原理 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 其中浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。‎ ‎2.反应特点 ‎(1)属于取代反应;(2)通常反应速率很慢;(3)属于可逆反应。‎ ‎3.装置(液-液加热反应)及操作 用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角,长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎4.饱和Na2CO3溶液的作用及现象 ‎(1)作用:降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇;‎ ‎(2)现象:在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。‎ ‎5.反应的断键部位:有机酸与醇酯化,酸脱羟基醇脱氢。‎ ‎6.提高乙酸乙酯产率的措施:用浓硫酸吸水,加热将酯蒸出,适当增加乙醇的用量。‎ ‎【锦囊妙计,战胜自我】‎ ‎(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓硫酸(或CH3COOH)―→CH3COOH(或浓硫酸),特别注意不能先加浓硫酸。‎ ‎(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。‎ ‎(3)对反应物加热不能剧烈,以减少反应物的挥发。‎

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