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有机推断及有机合成路线 突破训练（二）‎ ‎1.环己烯常用于有机合成,现利用如图D11-1所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。‎ 已知:R1CHCHR2R1—CHO+R2—CHO 图D11-1‎ ‎(1)③的反应条件是　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)H的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)有机物B和I的关系为　　　　(填字母)。 ‎ A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃 ‎(4)写出反应⑩的化学方程式:  　。 ‎ ‎(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:　　　。 ‎ ‎ 1.(1)NaOH醇溶液、加热 ‎(2)聚乙二酸乙二酯　(3)C ‎(4)nCH2CH—CHCH2 ‎ ‎(5)CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2‎ ‎[解析] 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下:‎ ‎　　 A　　　　　　　　B ‎+‎ ‎　　A　　　　　　　　　　C　 D 合成橡胶,‎ 9‎ ‎　　D　　　　　I J ‎　C　 F　　　　　　 G ‎　C　　　　　E H ‎2.“民以食为天,食以安为先”,食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰()过去常被用来作面粉增白剂,但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程如图所示:‎ A 请回答下列问题:‎ ‎(1)①②的反应类型分别是　　　　、　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)写出反应③的化学方程式:  　。 ‎ ‎(4)写出两种符合下列要求的过氧化苯甲酰同分异构体的结构简式:‎ ‎ 　　　。 ‎ ‎①分子中只有一种含氧官能团;②核磁共振氢谱有3组峰,其信号强度之比为1∶2∶2。‎ ‎(5)以苯乙烯为原料,无机物任选,请设计合成的流程。示例如下:‎ AB……‎ ‎【答案】.(1)氧化反应　取代反应 9‎ ‎(2)‎ ‎(3)2+H2O2+2HCl ‎(4)、、‎ 中的任意两种 ‎(5)‎ ‎3.石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物,图D11-3是CxHy合成物质E和J的流程图:‎ 已知:Ⅰ.下列反应中R、R'代表烃基 ‎+‎ Ⅱ.J的分子式为C4H4O4 ,是一种环状化合物。‎ ‎(1)在CxHy的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)H的分子式是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列说法正确的是　　　　。 ‎ a.CxHy和苯都能使溴水褪色,原理相同 b.反应②和反应④的反应类型均为加成反应 c.C能与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应 d.E是一种水溶性很好的高分子化合物 9‎ e.J在酸性或碱性环境中均能水解 ‎(4)K是J的同分异构体,且1 mol K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体,请写出一种符合条件的K的结构简式:　 。 ‎ ‎(5)写出反应⑤的化学方程式:  　。 ‎ ‎(6)D有多种同分异构体,与D具有相同官能团的还有　　　　(含顺反异构体)种,其中核磁共振氢谱有3组吸收峰,且能发生银镜反应的结构简式是　 。 ‎ ‎【答案】(1)2,3-二甲基-2-丁烯 (2)C2H3O2Br (3)be ‎(4)CH2C(COOH)2或HOOCCHCHCOOH ‎(5)2HOCH2COOH+2H2O ‎(6)5　‎ ‎[解析] 由高聚物E单体的碳原子数,结合A+B→C,可知石油化工的重要原料CxHy的化学式为C2H4。A为CH3CHO,B为CH3COOH,由信息Ⅰ知C为CH3CH(OH)OOCCH3,D为CH2CHOOCCH3;HBrO的结构式为H—O—Br,与乙烯发生加成反应得到F为BrCH2CH2OH,由反应条件知G为BrCH2CHO,H为BrCH2COOH,I为HOCH2COOH,J为二元环酯。‎ ‎(1)乙烯的同系物中所有碳原子一定共面的,根据题意,应是乙烯中四个氢原子被甲基取代得到的烯烃,名称为2,3-二甲基-2-丁烯。‎ ‎(2)由上面推知的H的结构简式可写出分子式。‎ ‎(3)C2H4与溴水发生加成反应而使溴水褪色,苯萃取溴而使溴水褪色,原理不同,a错误;反应②是碳氧双键的加成,反应④是碳碳双键的加成,b正确;C不能与NaHCO3反应,c错误;E是加聚反应的产物,不溶于水,d错误;二元环酯在酸性或碱性环境中均能水解,e正确。‎ ‎(4)由信息知K中含有2个羧基,由不饱和度知其中还含有碳碳双键。‎ ‎(6)D符合条件的同分异构体有、HCOOCHCHCH3(顺、反)、HCOOCH2CHCH2、CH2CHCOOCH3。‎ 9‎ ‎4.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________。‎ ‎(2)B的化学名称为________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为________________。‎ ‎(5)G的分子式为________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。‎ 解析：由已知①、C的结构简式及AC的合成路线可推得A、B的结构简式分别为；再由已知②及D的分子式可推得D的结构简式为，由CE可推得E的结构简式为，最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3‎ 9‎ 反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和 答案：(1) ‎ ‎(2)2丙醇(或异丙醇)‎ ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　‎ ‎5.合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。‎ 已知：‎ Ⅰ.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8 %；‎ 9‎ 请回答：‎ ‎(1)C中官能团的名称为______________，写出C的反式异构体的结构简式：____________________，该分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)③的反应类型是________。‎ ‎(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)参照上述信息，设计合成路线，以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成 解析：A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其中氧的质量分数约为34.8 %，则有×100%＝34.8 %，解得n＝2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA()。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。‎ 9‎ ‎(1)由C的结构简式知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的反式异构体的结构简式为，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面，还可以使甲基中1个H原子处于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。‎ ‎(2)根据信息Ⅱ，D与苯甲醛反应的化学方程式为 ‎(3)反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应，生成了CH3COOCH===CH2。‎ ‎(4)与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、。‎ ‎(5)溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇发生信息Ⅲ中反应得到 答案：(1)碳碳双键、醛基　　9‎ ‎(3)加成反应 9‎ 9‎