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考点规范练32 烃和卤代烃
(时间:45分钟 满分:100分)
非选择题(共7小题,共100分)
1.(2017河南八市重点中学模拟)(14分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。
已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。
② C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。
回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,结构简式为
。
(2)反应①的化学方程式为
。
C中所含官能团的名称为 。
(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为
。
(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为 和 。
(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②分子中含有硝基
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2.(14分)某芳香族化合物A的结构简式是(其中R为饱和烃基),A在一定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2。
(1)E的分子式是 。
(2)关于上述各步转化,下列说法正确的是 。
a.以上各步没有涉及加成反应
b.E比C的相对分子质量小18
c.A、B、C、D中都含有—COOH
d.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl
(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式: 。
①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
②1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag
(4)针对以下不同情况分别回答:
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F,D能发生银镜反应,则D的结构简式是 。欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是
。
②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则CE的化学方程式是 。
3.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:
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已知:R1—CHO+R2—CH2CHO
请回答:
(1)C的化学名称为 ;M中含氧官能团的名称为 。
(2)FG的反应类型为 ;检验产物G中新生成官能团的实验方法为
。
(3)CD的化学方程式为 。
(4)E的结构简式为 ;H的顺式结构简式为 。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②能发生水解反应和银镜反应。
其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种)。
4.(14分)已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:
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(1)H中所含官能团的名称是 ,E中所含官能团的结构式是 ,D的结构简式为 。
(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是 。
(3)写出反应⑥的化学方程式:
。
写出H→I的化学方程式: 。
(4)写出符合下列要求的F的同分异构体的结构简式:①F的同分异构体中属于酯类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种:
。
②F的同分异构体中属于醇类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种: (写出一种即可)。
5.(14分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):
A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)
①A物质的结构简式: 。
②C物质的名称: 。
③B→C的化学方程式: 。
(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为C7H8O。
D
E
F
加入氯化铁溶液
显紫色
无明显现象
无明显现象
加入钠
放出氢气
放出氢气
不反应
苯环上一氯
代物的种数
2
3
3
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①D、E、F互为 。
②D、E、F的结构简式分别为:
D ,E ,F 。
③D与浓溴水反应的化学方程式:
。
④D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式:
。
⑤E与金属钠反应的化学方程式:
。
6.(14分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。
已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):
反应①:AB
反应②:BCH3COOH+CO2↑+H2O
反应③:CH3CH2CHCH2+HBr
CH3CH2CH2CH2Br
请回答下列问题:
(1)化合物B的分子式是 ,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下 L氧气。
(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件是 ,反应类型是 。
(3)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式: 。
(4)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是 。
(5)实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是 。
7.(16分)芳香烃A是工业上合成塑料的基础原料,目前也是合成不饱和醛类化合物G的主要原料,如图是A合成醛类化合物G的流程:
已知以下信息:
①C和D均能发生银镜反应,其中D可溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子。
②+RCH2I
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③RCHO+R'CH2CHO(省略部分产物)
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为
。
(3)由D生成E的化学方程式为
。
(4)G的结构简式为 。
(5)F的分子式为 。
(6)由A生成B和由E生成F的反应类型分别为 。
(7)C的同分异构体中满足如下两个条件的有 种:①能发生显色反应,②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 (写结构简式)。
参考答案
考点规范练32 烃和卤代烃
1.答案 (1)C4H4O4 HOOC—CHCH—COOH
(2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3 氨基、羧基
(3)+CH3OH
+H2O
(4)
(5)15
解析 (1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是
;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应生成E:
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。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。则反应①是
HOOC—CHCH—COOH与NH3发生反应产生B
,反应的化学方程式为
HOOC—CHCH—COOH+3NH3
。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽——APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成APM的可能结构为、。
(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;
—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、
—CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况,所以同分异构体种类数目是5×3=15种。
2.答案 (1)C9H8O2 (2)ab
(3)、
(4)① +2NaOH+NaCl+2H2O
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②+H2O
解析 由题中信息可知,E的相对分子质量为74×2=148,又知分子组成符合CaHbO2,则(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式为C9H8O2。由AE的转化关系图可以看出,转化过程中碳原子个数没变,则烃基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是或,相应地B、C、D都有两种可能的结构,B可能是或,C可能是
或,D可能是
或。C的分子式为C9H10O3,E与C相比,分子中少了2个氢原子和1个氧原子,则由CE脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发生消去反应,生成E的结构只有一种,即;若发生酯化反应,生成E的结构可能有两种,分别是、。
3.答案 (1)聚氯乙烯 酯基
(2)消去反应 取G溶液少许放入试管中,加入足量银氨溶液并加热;反应完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键
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(3)+nNaOH+nNaCl
(4)
(5)14 或
解析 据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D(),则C为;B是C的单体,则B为CH2CHCl,A为CH≡CH,又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成,故H为
,G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H,故G为,G是F发生消去反应的产物,根据已知信息反应,故F为
,E为。
(5)F的分子式为C9H10O2。①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连1个HCOO—、2个—CH3时,有6种结构;苯环上连接1个HCOOCH2—、1个—CH3时,有3种结构;苯环上连接1个HCOO—、1个—C2H5时,有3种结构;苯环上有一个取代基,即HCOOCH2CH2—或时,有2种结构,共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。
4.答案 (1)碳碳双键
(2)②⑥
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(3)+NaOH+NaCl+H2O n
(4)①和
②(或
、、
)
解析 G为D与Cl2在光照条件下生成的产物,应为卤代烃,G与NaOH溶液共热发生取代反应生成,则G为,G与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成的H为,H发生加聚反应生成的I为,依次可推出:D为,B为CH3CH2Cl,A为CH2CH2,C为CH3CH2OH,E为
,F为。
(1)H的结构简式为,其中所含官能团的名称是碳碳双键;E的结构简式为,其中所含官能团的结构式是;D的结构简式为。
(2)①为取代反应,②为消去反应,③为酯化反应(或取代反应),④为取代反应,⑤为取代反应,⑥为消去反应,属于消去反应的是②⑥。
(4)①F的同分异构体中属于酯类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质为甲酸酯,且苯环上的两个支链处于对位,由此可写出可能的结构简式。
②F的同分异构体中属于醇类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质含有羟基和醛基,且苯环上的两个取代基处于对位,由此可写出可能的结构简式。
5.答案 (1)①CH3CHCHCH3 ②1,3-丁二烯
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③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O
(2)①同分异构体 ②
③+2Br2
④
+NaHCO3
⑤2+2Na
2
解析 (1)根据目标产物,推出C为CH2CH—CHCH2,B→C发生消去反应,因此结合A→B的反应条件知B为,A→B发生加成反应,因此A为CH3CHCHCH3。
(2)D中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,因此D的结构简式为;E中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有3种,说明存在醚键,因此F的结构简式为。①三者分子式相同,结构不同,属于同分异构体;③由于羟基的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D与浓溴水发生取代反应:+2Br2;④碳酸的酸性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为
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+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金属钠能把E的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为2+2Na
2+H2↑。
6.答案 (1)C3H6 100.8 (2)浓硫酸、加热 消去反应
(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br
(4)
(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
解析 (1)烯烃B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH和CO2,则根据碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗4.5 mol氧气,在标准状况下的体积是4.5 mol×22.4 L·mol-1=100.8 L。
(2)由丙醇可以制备丙烯,该反应的反应条件是浓硫酸、加热,反应类型是消去反应。
(3)根据已知信息反应③可知B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式为CH3CHCH2+HBr
CH3CH2CH2Br。
(4)卤代烃A发生消去反应生成丙烯,A的核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,则A的结构简式为CH3CHClCH3,所以A在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反应生成2-丙醇,结构简式是。
(5)由于卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,所以卤代烃要先发生水解反应,转化为卤素离子后才能与硝酸银反应,但在加入硝酸银溶液之前,需要首先加入硝酸中和发生水解反应时加入的过量的碱,则实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。
7.答案 (1)碳碳双键
(2)2+O2
2
(3)
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(4)
(5)C8H8O2
(6)加成反应、取代反应
(7)3
解析 D能发生银镜反应,并且可以溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,根据D的分子式C7H6O2可知D为
,D与氢氧化钠溶液反应生成E,E为
,E与CH3I发生信息②中的反应生成F,F为。A与水发生加成反应生成B,B氧化生成C,且C能发生银镜反应,根据A的分子式可知,A为,B为,C为
。C与F发生信息③中的反应生成G,G为。
(7)C为,根据条件①能发生显色反应,说明有酚羟基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,符合条件的结构为苯环上连有—OH、—CHCH2,有邻、间、对3种位置,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构为。
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