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考点规范练33 烃的含氧衍生物
(时间:45分钟 满分:100分)
非选择题(共6小题,共100分)
1.(2017陕西西北九校联考)(16分)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:
已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。
(1)A的名称为 ;H中含氧官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 。
(3)反应②的反应类型为 ,反应③的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为
。
(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是 (写结构简式)。
(6)依据上述合成路线,试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯。
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2.(16分)以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。
已知:
Ⅰ.(R或R'可以是烃基或氢原子);
Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。
请回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)X中的含氧官能团名称为 ,反应③的条件为 ,反应③的反应类型是 。
(3)关于药物Y()的说法正确的是 。
A.药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应
B.1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗4 mol H2和2 mol Br2
C.1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L(标准状况)氢气
D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处—OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦
(4)写出反应E→F的化学方程式:
。
(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式: 。
①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;
②能发生银镜反应和水解反应。
(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选):
。
3.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:
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已知:
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;
③F能使溴水褪色且不含有甲基;
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题:
(1)反应③的反应类型是 ;反应⑥的条件是 。
(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是 。
(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:
。
(4)下列关于A~I的说法中正确的是 (填序号)。
a.I的结构简式为
b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c.G具有八元环状结构
d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH
(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:
。
(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种
4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;
②—ONa连在烃基上不会被氧化。
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请回答下列问题:
(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是 。
(2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)。
(3)写出结构简式:G ,M 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
反应①: ;
K与过量的碳酸钠溶液反应:
。
(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有 种。
Ⅰ.含有苯环
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应
5.(18分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下:
这种材料可采用如图所示的合成路线来合成:
已知:(1)
(2)RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)
请回答下列问题:
(1)⑦的反应类型是 ,试剂X为 。
(2)写出I的结构简式: 。
(3)合成时应控制的单体的物质的量之比是:n(D)∶n(E)∶n(H)= (用m、n表示)。
(4)写出反应②的化学方程式: 。
(5)与E的分子式相同,且满足下列条件的同分异构体有 种。
①能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色
(6)D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维——涤纶,请写出生产该物质的化学方程式:
。
6.(2016上海化学)(18分)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
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完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是 。反应④的反应条件是 。
(2)除催化氧化法外,由A得到
所需试剂为 。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下, 。
(4)写出结构简式。C ,M 。
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。 。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。 。
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
参考答案
考点规范练33 烃的含氧衍生物
1.答案 (1)环氧乙烷 羰基
(2)
(3)缩聚反应 取代反应
(4)+2CH3OH
+HOCH2CH2OH
(5)8
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(6)HOCH2CH2C≡CH
ICH2CH2CHCH2
CH2CH—CHCH2
解析 分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷;结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰,可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是—OH,另一个为—C5H11;由于—C5H11有8种结构,故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到ICH2CH2CHCH2,再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。
2.答案 (1)苯乙烯
(2)酯基 氢氧化钠水溶液、加热 取代反应
(3)AD
(4)+C2H5OH
+H2O
(5)、
(6)CH3CHO
CH2CH—COOCH3
解析 反应①、反应②和反应⑤的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃A为乙炔,B为苯乙烯,而G的相对分子质量为78,则G为苯,C可以发生催化氧化生成D,D发生信息
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Ⅰ中的反应,则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为,D为,E为,F为,F在浓硫酸 、加热条件下发生消去反应得到X。
(3)药物Y的分子式为C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A正确;1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗3 mol H2和2 mol Br2,B错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5 mol氢气,标准状况下体积为33.6 L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,所以药物Y中⑥、⑦、⑧三处—OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦,D正确。
(5)①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的E()的同分异构体有
和。
(6)乙醛与HCN发生加成反应,酸性条件下水解得到,该物质与甲醇发生酯化反应生成
,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到。
3.答案 (1)消去反应 Cu、加热
(2)CH2CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH
+(n-1)H2O
(4)bd
(5)+3NaOH
HOCH2CH2CH2COONa++2H2O
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(6)(或)
解析 A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为
CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为
,B为
,D为
。
(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成H。
(2)由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH,D为
,D中含氧官能团为羧基和酚羟基。
(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I,I为
,故a错误;D为
,可以通过缩聚反应形成高聚物,故b正确;C生成G时脱去2分子水,G应为十元环状结构,故c错误;A为,B为
,二者互为同分异构体,所以等质量的A与B的物质的量相等,1 mol A或B都消耗3 mol NaOH,故d正确。
(6)D为,对应的同分异构体中:①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;③苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。
4.答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
(2)①⑥
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(3)CH3COOCHCH2
(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O
+2Na2CO3+2NaHCO3
(5)5
解析 G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元代物只有两种结构,故A为
,B为,
D为,I为,J为
,K为,M为
。
(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。
(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应①⑥为水解反应。
(5)Ⅰ.含有苯环,Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体与1 mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、
、、
、,共5种。
5.答案 (1)取代反应 NaOH水溶液
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(2)
(3)m∶(m+n)∶n
(4)BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr
(5)10
(6)+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
解析 由PETG的结构简式可知,该物质是由三种单体缩聚而成的,分别是HOCH2CH2OH、、
。由信息(1)可知,E应为
,则H为,
D为HOCH2CH2OH,进而可推知A为CH2CH2,B为
,F为,G为
,再结合信息(2)和反应⑦可推知I为。
(3)由PETG的结构简式,根据原子守恒可知n(D)∶n(E)∶n(H)=m∶(m+n)∶n。
(5)E的结构简式为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有—COOH,能发生银镜反应,说明含有—CHO,遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,即一个苯环上同时连有—COOH、—CHO、—OH三个取代基,这三个取代基在苯环上的相对位置不同,共可写出10种同分异构体。
6.答案 (1)消去反应 浓硫酸,加热
(2)银氨溶液,酸(合理即可)
(3)碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)
(4)CH2CHCHO
(5)(合理即可)
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(6)(合理即可)
解析 由可知其分子式为C8H16O2,结合A的分子式C8H14O可知反应①是分子内脱水,生成的A的结构为或
[结合(2)题此结构舍去],反应②③条件相同,结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成,然后醛基再与氢气反应,生成Y
();(2)首先是—CHO被新制的氢氧化铜或银氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可知C、D的不饱和度Ω=2,结合反应条件可知C、D分别为醛、酸,结构分别为CH2CHCHO、CH2CH—COOH;由D、Y的结构可知D与Y发生酯化反应;(5)D为CH2CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,
CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯共聚可生成共聚物:;(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,结合“含有3种不同化学环境的氢原子,且双键碳上连有羟基的结构不稳定”,则符合条件的结构简式为、等。
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