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考点规范练34 生命中的基础化学物质 有机合成及推断
(时间:45分钟 满分:100分)
非选择题(共6小题,共100分)
1.(2017安徽黄山二模)(16分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),与A相关的反应如下:
已知:+
R″—COOH
(1)B所含官能团的名称为 。
(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱显示两个吸收峰的异构体结构简式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。
(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为 。
(6)写出E→F的化学反应方程式:
。
(7)参照上述合成路线,设计以苯为原料(无机试剂任选)合成己二酸的合成路线。
2.(16分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
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已知:+|| ;R—COOH
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团的名称是 (写名称)。
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)中最多有 个原子共平面。
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
3.(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):
已知:二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:
回答下列问题:
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(1)A含有的官能团结构简式为 ,C的化学名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,双酚A的核磁共振氢谱共有 个吸收峰。
(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体(不考虑立体异构)共有 种。
(4)写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式:
。
(5)参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线: 。
4.(18分)有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:
BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI
回答下列问题:
(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B分子中最多 个原子共平面。
(2)X的名称为 ;H的官能团名称是 。
(3)I→J的反应条件为 ,反应G→H的反应类型为 。
(4)反应C→D的化学方程式为
。
(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①能发生水解反应和银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种即可)。
(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
5.(18分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。
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已知:①E、G能发生银镜反应
②R—CHO+R'—CH2—CHO
(R、R'表示烃基或氢)
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称是 ;试剂X的名称为 。
(2)F到G的反应类型是 ;Y分子中的官能团名称为 。
(3)EF的化学方程式为 。
(4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:①能与NaHCO3溶液反应,②能使FeCl3溶液显色,共有 (不考虑立体异构体)种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为 。
(5)参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
6.(16分)分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:
其合成路线如下:
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已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:
+H2O
②物质C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ,其中官能团名称为 。
(2)写出下列反应的化学方程式:
C与银氨溶液的反应:
;
由D生成高分子化合物的反应:
。
(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有 种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有 种。
参考答案
考点规范练34 生命中的基础化学物质
有机合成及推断
1.答案 (1)羰基、羧基
(2)4
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)聚丙烯酸钠
(6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O
(7)
HOOC(CH2)4COOH
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解析 烃A(C10H16)不饱和度为=3,则不含苯环;与足量氢气发生加成反应得到H,可以确定A的碳骨架;A发生信息中的氧化反应得到B与C,结合B的分子式和C的结构简式可知A为,则B为;B与氢气发生加成反应生成的D为;D与HBr发生取代反应生成的E为CH3CHBrCOOH;E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到的F为CH2CHCOONa;由G的分子式,可知2分子D发生酯化反应形成环酯G,G的结构简式为。
(1)B为,所含官能团为羰基、羧基。
(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体,可以看作丙烷分子中2个H原子被2个—COOCH3取代,取代同一碳原子上的2个H原子时有2种,取代不同碳原子上的H原子时有2种,故共有4种。其中核磁共振氢谱呈现两个吸收峰的异构体结构简式为
。
(3)D→E的化学方程式:+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,属于取代反应。
(4)由上述分析可知,G的结构简式为。
(5)F为CH2CHCOONa,在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。
(6)E为CH3CHBrCOOH,E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到F:CH2CHCOONa,反应的化学方程式为+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。
(7)由苯合成己二酸,可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯,再加成生成一氯环己烷,然后消去生成烯烃,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键即可。合成路线为
HOOC(CH2)4COOH。
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2.答案 (1)丙烯 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应(或水解反应)
(3)+
(4)10
(5)8
(6)CH3CH2Br
CH3CH2CNCH3CH2COOH
解析 (1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。
(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。
(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。
(4)中的10个原子可能共平面;
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,
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上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。
(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
3.答案 (1)—Cl、 2,3-二氯-1-丙醇
(2)取代反应 4 (3)11
(4)
(5)
解析 (1)由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为—Cl、。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。
(2)对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCH2,水解反应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为
,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。
(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。
(4)D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为
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(5)与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与HCl发生加成反应生成,最后在氢氧化钙作用下生成。
4.答案 (1)16
(2)乙炔 酯基、醛基
(3)浓硫酸、加热 取代反应
(4)+NaOH+NaBr
(5)6 (或)
(6)
解析 由F的结构简式逆推可知E为,D为
,C为,B为
,反应A→B为加成反应,则X为
HC≡CH。F与乙醇发生酯化反应生成G为
,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为
,I发生消去反应生成J。
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(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。
(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。
(3)I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。
(4)反应C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(5)化合物I()的同分异构体同时满足下列条件:
①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。
(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。
5.答案 (1)1,2-二溴乙烷 氢氧化钠水溶液
(2)加成反应(或还原反应) 羟基(或酚羟基)、醚键
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(3)CH3—CHO+CH3—CHO
CH3—CHCH—CHO+H2O
(4)13
(5)
解析 (1)由流程图可知A为,结合BCD可知 B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。
(2)由EF的反应条件可知,E含有—CHO,即E为CH3CHO,则F为CH3—CHCH—CHO,又知G能发生银镜反应,则G为CH3CH2CH2CHO,所以FG的反应类型是加成反应(或还原反应);由D()
,可推知Y的结构简式为
,所含官能团为醚键和酚羟基。
(4)J的结构简式应为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明含有—COOH,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。当苯环上连有三个取代基(—COOH、—OH、—CH3)时,其同分异构体有10种,当苯环上连有两个取代基(—CH2COOH、—OH)时,其同分异构体有3种,共13种。
(5)由和CH3CHO合成
是一个碳链增长的过程,要使用信息②中的反应,先将转化为,然后,即得目标产物。
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6.答案 (1) 氯原子
(2)+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
+(n-1)H2O
(3)6 4
解析 (1)根据D形成的高分子化合物的结构简式可知A是对二甲苯,C能发生银镜反应,这说明C中含有醛基,则根据已知信息可知,B的结构简式为,其中官能团为氯原子。
(2)C为,D分子中含有醇羟基和羧基,发生缩聚反应生成高分子化合物,D为
。
(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应,说明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,则另一个取代基是甲基,有邻、间、对共3种结构;还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共计6种同分异构体。其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯,有4种。
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