北京市丰台区2019-2020高二上学期期末考试化学试题（Word版带解析）.doc

丰台区 2019~2020 学年度第一学期期末练习 高二化学 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 N 14 Cl 35.5 第一部分 （选择题） 本部分共 14 小题，每小题 3 分，共 42 分。在每小题列出的四个选项中，选出 最符合题目要求的一项。 1. 下列有关葡萄糖的说法错误的是 A. 葡萄糖的分子式是 C6H12O6 B. 葡萄糖能发生银镜反应 C. 葡萄糖属于高分子化合物 D. 葡萄糖是人体重要的能量来源 【答案】C 【解析】 【详解】A．葡萄糖的分子式是 C6H12O6，是一种多羟基醛，故 A 正确； B．葡萄糖是多羟基醛，前五个碳原子上各有一个羟基，最后一个碳原子上有一个醛基，葡 萄糖的结构简式为 CH2OH（CHOH）4CHO，含有醛基，能发生银镜反应，故 B 正确； C．葡萄糖相对分子质量为 180，相对较小，不属于高分子化合物，故 C 错误； D．葡萄糖通过在人体内进行氧化反应释放能量，是人类生命活动所需能量的来源，故 D 正 确； 故答案选：C。 2.苯和甲苯相比较，下列叙述不正确的是 A. 都属于芳香烃 B. 都能在空气中燃烧 C. 都能发生取代反应 D. 都能使 KMnO4 溶液褪色 【答案】D 【解析】 【详解】A. 苯和甲苯都由 C、H 两种元素组成，且都含有苯环，所以都属于芳香烃，A 正 确； B. 苯和甲苯分子中都含有碳、氢元素，都属于烃，都能在空气中燃烧，B 正确； C. 苯和甲苯的苯环上都含有氢原子，都能发生取代反应，C 正确； D. 甲苯能使 KMnO4 溶液褪色，但苯不能使 KMnO4 溶液褪色，D 错误； 答案选 D。3.以下化学用语表述正确的是（ ） A. 乙烯的结构简式：CH2CH2 B. H2O2 的电子式： C. 乙醇的分子式：CH3CH2OH D. 溴乙烷的比例模型： 【答案】D 【解析】 【详解】A.乙烯结构简式中的碳碳双键不能省略，正确写法：CH2=CH2，A 选项错误； B. H2O2 是分子，不是离子化合物，正确写法： ，B 选项错误； C. CH3CH2OH 是乙醇的结构简式，分子式应为：C2H6O，C 选项错误； D.溴乙烷的比例模型（ ）中各原子相对大小、连接都对，D 选项正确； 答案选 D。 【点睛】电子式的书写，首先要分清书写对象的类别：是原子、离子、原子团还是物质，不 同的对象书写要求不同。本题中 H2O2 是共价化合物，分子中只有共价键，没有离子键，写 成离子化合物自然错误。 4.下列关于有机物说法正确的是（ ） A. 蛋白质水解的最终产物是多肽 B. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 C. 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 淀粉、纤维素完全水解的产物互为同分异构体 【答案】B 【解析】 【详解】A. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A 选项错误； B. 麦芽糖及其水解产物葡萄糖均为还原糖，所以均能发生银镜反应，B 选项正确； C. 由不饱和脂肪酸形成的油脂（如植物油）含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 选项错误； D. 淀粉、纤维素完全水解的产物均为葡萄糖，是同种物质，D 选项错误； 答案选 B。 5.下列说法正确的是（ ）A. 液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 B. 乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 C. 用溴水可鉴别苯酚溶液、甲苯和 2，4-己二烯 D. 在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH 【答案】C 【解析】 【详解】A. 液化石油气的主要成分是丙烷和丁烷，天然气的主要成分是甲烷，A 选项错误； B. 乙烯和苯使溴水褪色的原因不相同：乙烯与溴水发生加成反应，而苯是萃取，B 选项错 误； C.用溴水可鉴别苯酚溶液、甲苯和 2，4-己二烯：溴水加入苯酚溶液中产生白色沉淀；溴水 加入甲苯中，振荡后分层，上层呈橙红色；少量溴水加入 2，4-己二烯中，振荡后褪色。现 象各不相同，故能鉴别，C 选项正确； D. 在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解断键如图虚线所示： ，所以产物 是 CH3COOH 和 C2H518OH，D 选项错误； 答案选 C。 【点睛】1、物质鉴别不仅要注意化学性质，还要注意物理性质； 2、一般情况下，酯的水解断键和酯化反应成键部位相同。 6.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法不正确的是（ ） A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 C. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 D. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 【答案】B 【解析】 【分析】 苯乙烯的结构为： 含碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应、加聚反应；苯环还能在一定条件下发生取代反应。 【详解】A. 苯乙烯所含碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色，A 选项正确； B. 苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生碳碳双键的加成反应，而不是发生取代反应生成氯代 苯乙烯，B 选项错误； C. 苯乙烯所含碳碳双键能在催化剂存在下发生加聚反应生成聚苯乙烯，C 选项正确； D. 与液溴混合后加入铁粉，除可发生碳碳双键的加成反应，还可发生苯环上的取代反应， D 选项正确； B 选项符合题意。 答案选 B。 【点睛】D 选项，液溴可与碳碳双键发生加成反应，加成产物仍能在铁粉（或溴化铁）的催 化作用下发生苯环上的取代反应。 7.下列关系不正确的是（ ） A. 含氢量：甲烷＞乙烷＞乙炔＞苯 B. 密度：CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯 C. 沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D. 室温下，在水中的溶解度：乙醇>苯酚>乙酸乙酯 【答案】A 【解析】 【详解】A. 各物质 C、H 比为：甲烷（CH4）1:4，乙烷（C2H6）1:3，乙炔（C2H2）1:1， 苯（C6H6）1:1，所以含氢量：甲烷＞乙烷＞乙炔=苯，A 选项错误； B. CCl4、CHCl3 中 Cl 含量高，密度比水大，且：CCl4 比 CHCl3 含 Cl 量高，密度更大；苯 的密度比水小。所以密度：CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯，B 选项正确； C. 醇分子间能形成氢键，烷烃不能，所以相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高；醇中羟基 含量越高，沸点越高。所以沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷，C 选项正确； D. 乙醇能与水互溶，苯酚在室温下不能与水互溶，需加热到 65℃以上才能与水互溶，乙酸 乙酯难溶于水。所以在水中的溶解度：乙醇>苯酚>乙酸乙酯，D 选项正确； 所以，A 选项符合题意。 答案选 A。 【点睛】氢键的结构可表示为：X-H…Y，其中 X、Y 为 N、O 或 F，可相同，也可不同； 实线是化学键，虚线表示氢键。氢键的存在使分子间作用力更强，引起沸点偏高、水溶性增强等物理性质的变化。 8.下列有机化合物的命名正确的是（ ） A. CH2=CH-CH=CH2 1，3-二丁烯 B. 2-甲基丁烷 C. 甲基苯酚 D. 3-丁醇 【答案】B 【解析】 【详解】A. CH2=CH-CH=CH2 属于二烯烃，应命名为：1，3-丁二烯，A 选项错误； B. 最长碳链为 4 个碳，所以命名为：2-甲基丁烷，B 选项正确； C. 应命名为：2-甲基苯酚或邻甲基苯酚，C 选项错误； D. 命名编号时，起点应离官能团最近，所以 应命名为：2-丁醇，D 选项错误； 答案选 B。 9.在核磁共振氢谱中出现的峰中，有两组峰的面积之比为 3∶2 的化合物是（ ） A. B. C. D. 【答案】A 【解析】 【分析】 核磁共振氢谱中出现的峰中，峰的面积比等于等效氢的个数比。 【详解】A. 分子中有 5 种氢，个数比为 3:3:2:1:1，所以核磁共振氢谱中出现的峰中，就有峰面积比为 3:2 的两组峰，A 选项符合题意； B. 分子中有 3 种氢，个数比为 6:2:8=3:1:4，B 选项不符合题意； C. 分子中有 3 种氢，个数比为 6:2:2=3:1:1，C 选项不符合题意； D. 分子中有 2 种氢，个数比为 6:2=3:1，D 选项不符合题意； 答案选 A。 10.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（　　） A. B. C. D. 【答案】C 【解析】 【详解】A.CH3CH2CH2CH3 为丁烷的结构简式，分子中有 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种，故 A 错误； B. 为 2-甲基丙烷的结构简式，分子中有 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种， 故 B 错误； C. 为新戊烷的结构简式，分子中的四个甲基相同，则有 1 种氢原子，所以一 氯代烃有 1 种，故 C 正确； D. 为 2-甲基丁烷的结构简式，分子中有 4 种氢原子，其一氯代物有 4 种，故 D 错误； 所以答案为 C。 【点睛】先确定烷烃 对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将氯 原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一氯代烃． 11.工业上可用甲苯合成苯甲醛： 的 3 2 2 3CH CH CH CH下列说法正确的是（ ） A. 苯甲醇可与金属钠反应 B. 反应①②③的反应类型相同 C. 一氯甲苯的同分异构体有 3 种 D. 甲苯分子中所有原子都在同一平面内 【答案】A 【解析】 【分析】 合成苯甲醛的各步反应为：甲苯甲基上的 H 被 Cl 取代得到苯甲基氯，后者水解为苯甲醇， 再氧化为苯甲醛。 【详解】A. 苯甲醇中含羟基，能与金属钠反应，A 选项正确； B. 反应①②为取代反应，反应③为氧化反应，与①②反应类型不同，B 选项错误； C. 一氯甲苯的同分异构体有 4 种： 、 、 、 ，C 选项错误； D. 甲苯分子中的甲基碳为饱和碳，与之相连的 4 个原子呈四面体结构，不都共面，D 选项 错误； 答案选 A。 【点睛】饱和碳和与之相连的 4 个原子共 5 个原子，最多 3 个原子共面。 12. 合成高分子材料 PC 的反应： 下列说法不正确的是( ) A. PC 含有酯基 B. 合成 PC 的反应为缩聚反应 C. 与 互为同系物D. 1 mol 最多能与 2 mol NaOH 完全反应 【答案】C 【解析】 【详解】A.可以从链节中找到酯基，所以 PC 含有酯基，A 项正确； B.生成物中除了高聚物外还生成小分子，所以该反应为缩聚反应，B 项正确； C.同系物需要两者结构相似且官能团种类数目相同，这两种有机物官能团个数不同，不是同 系物，C 项错误； D.1mol 已知物质可以看做连了两个酯基，所以需要消耗 2molNaOH，D 项正确； 答案选 C。 13.用 KMnO4 氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和 KMnO4 溶液在 100℃反应一段时 间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C6H5COOK）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸 并回收未反应的甲苯。 下列说法正确的是（ ） A. 无色液体 A 是苯甲酸，白色固体 B 是甲苯 B. 操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作 II 的名称为分液 C. 为了得到更多的白色固体 B，冷却结晶时温度越低越好 D. 加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物 【答案】D 【解析】 【分析】 本流程的目的是从含有苯甲酸钾和甲苯的滤液中分离出苯甲酸并回收甲苯。围绕这个目的， 分析本流程为：滤液经分液分离成有机溶液和水溶液。有机溶液中主要成分是甲苯，经 Na2SO4 干燥除水，过滤后蒸馏，使苯与少量溶于其中的盐等杂质分离，实现苯的回收；水 溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤从水溶液中分离出来，获 得苯甲酸。 【详解】A. 从分析可知，滤液中所含苯与水不相溶，经分液分离得到 有机溶液主要成分的是甲苯，经 Na2SO4 干燥除水、过滤后蒸馏获得的无色液体 A 是甲苯；A 选项错误； B. 操作Ⅰ的目的是分离不相溶的有机溶液和水溶液，应为分液；操作 II 是将甲苯与溶于其 中的杂质分离，正确的操作为蒸馏，B 选项错误； C. 冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，温度过低将使溶液中的杂质也析出， 使苯甲酸不纯，C 选项错误； D. 为从水溶液中获得苯甲酸，可加入浓盐酸酸化，将苯甲酸钾转化为苯甲酸，并且由于苯 甲酸溶解度比苯甲酸钾的低，有利于后续分离，D 选项正确； 答案选 D。 【点睛】要从水溶液中分离出苯甲酸，加入的浓盐酸的作用是：一方面，可直接获得产物苯 甲酸，另一方面，生成的苯甲酸比其盐苯甲酸钾溶解度小，更有利于在冷却结晶时从溶液中 分离出来。 14.下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是（ ） 实验目的 试剂 试管中的物质 A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 B 甲基对苯环的活性有影响 酸性 KMnO4 溶液 ①苯 ②甲苯 C 苯分子中没有碳碳双键 Br2 的 CCl4 溶液 ①苯 ②己烯 D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊溶液 ①苯酚溶液 ②碳酸溶液 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A. 饱和溴水不能与苯发生苯环上的取代反应，但能与苯酚发生苯环上的取代反应生成白色沉淀，故本方案能证明羟基对苯环的活性有影响，即可完成实验目的，A 选项不符 合题意； B.酸性 KMnO4 溶液不能与苯反应，能将甲苯的氧化，但甲苯被氧化的部位是甲基而非苯环， 反映的是苯环对甲基的影响，而非甲基对苯环的影响，即本方案不能完成实验目的，B 选项 符合题意； C. 碳碳双键能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，苯不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，可以证明苯分子中 没有碳碳双键，即本方案可完成实验目的，C 选项不符合题意； D.碳酸溶液能使石蕊溶液变红，而苯酚溶液不能使石蕊溶液变红，所以本方案可完成实验 目的， D 选项不符合题意； 答案选 B。 【点睛】设计对比实验时，应控制变量使无关因素相同，且产生的不同现象应与待探究的对 象相对应。本题中的 B 选项，反应的部位是甲基，而探究的对象是苯环，故方案设计错误。 第二部分 （非选择题） 15.下表是 A、B、X、D、E 五种有机物 有关信息。 A A 的结构简式为 B ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②比例模型为 ，能与水在一定条件下反应生成 D C ①由 C、H 两种元素组成 ②球棍模型为 D ①由 C、H、O 三种元素组成 ②能与 Na 反应，但不能与 NaOH 溶液反应 E ①由 C、H、O 三种元素组成 ②球棍模型为 （1）B 与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称是___。 （2）写出在浓硫酸作用下，C 与浓硝酸反应的化学方程式___。 的（3）A 与足量 NaOH 溶液共热发生皂化反应的化学方程式是___。 （4）若以 B 为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示： ①F 物质官能团的名称是___。 ②写出反应②的化学方程式___，反应类型为___。 ③工业上以 B 为原料可以合成一种有机高分子，写出反应的化学方程式___。 （5）写出 D 与 E 反应的化学方程式___。 【答案】 (1). 1，2-二溴乙烷 (2). +HO—NO2 +H2O (3). (4). 醛 基 (5). 2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+2H2O (6). 氧化反应 (7). nCH2=CH2 (8). CH2=CH—COOH+C2H5OH CH2=CH—COOC2H5+H2O 【解析】 【分析】 根据题中信息可知，A 的结构简式为 ；有机物 B 能使溴的四氯化碳溶液褪 色，结合其比例模型 ，可知，B 为乙烯；B 能与水在一定条件下反应生成 D，且 D 能与 Na 反应，但不能与 NaOH 溶液反应，故 D 为乙醇；有机物 C 由 C、H 两种元素组成， 且 球 棍 模 型 为 ， 故 C 为 苯 ；E 由 C、H、O 三 种 元 素 组 成 ， 且 球 棍 模 型 为 ，故 E 为丙烯酸：CH2=CH—COOH。在此基础上，结合有机基础知识可解各小 题。 【详解】（1）B(乙烯)与溴的四氯化碳溶液反应生成 BrCH2CH2Br，名称为 1，2-二溴乙烷。 答案为：1，2-二溴乙烷 （2）C 为苯，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为： +HO—NO2 +H2O。答案为： +HO—NO2 +H2O（3）A 为硬脂酸甘油酯，能和足量 NaOH 溶液共热发生皂化反应生成硬脂酸钠和甘油，化 学方程式为： 。答案为： （4）按合成路线所示： B（乙烯）先在一定条件下与水加成得乙醇 D，再催化氧化为乙醛 F，进一步氧化为乙酸。 ①F 为乙醛，官能团为醛基。答案为：醛基 ②反应②为乙醇催化氧化为乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+2H2O，属于氧化反应。答案为：2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO+2H2O；氧 化反应 ③B（乙烯）可通过加聚反应生成有机高分子聚乙烯，反应的化学方程式为：nCH2=CH2 。答案为：nCH2=CH2 （5）D（乙醇）与 E（CH2=CH—COOH）发生酯化反应：CH2=CH—COOH+C2H5OH CH2=CH—COOC2H5+H2O。答案为：CH2=CH—COOH+C2H5OH CH2=CH—COOC2H5+H2O 【点睛】根据球棍模型判断有机物时，要熟悉各种原子的成键特点：C 共需成 4 键，N 共需 成 3 键，O 共需成 2 键，H 只能成单键；还要注意球的相对大小。 16.某烃类化合物 A 在一定条件下可发生如图转化。已知：A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，其核磁共振氢谱只有一种氢。E1、E2 互为同 分异构体。 （1）D1 是否存在顺反异构___（填“是”或“否”）。 （2）①至⑥的反应中，属于加成反应的是___。 （3）C 的化学名称是___。 （4）写出 A 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式___。 （5）E2 的结构简式为___。 （6）写出反应②的化学方程式___。 【 答 案 】 (1). 否 (2). ①③④ (3). 2 ， 3- 二 甲 基 -1 ， 3- 丁 二 烯 (4). (5). (6). 【解析】 【分析】 烃 A 的推导： =6，可推断分子式为 C6H12，又由于其核磁共振氢谱只有一种氢，且 A 与 氯气反应的产物能发生消去反应生成 C6H10，故 A 为 。则题中所示转化 过程为： 与氯气发生加成反应生成 B: ；根据 D1 的 结构可知：B 消去得 C： ，C 经反应③与 Br21:1 发生加成反应生成 D1： ，再经反应⑤水解为 E1： ；根据 E1、E2 互 为 同 分 异 构 体 ， 可 推 断 ： C 经 反 应 ④ 与 Br21:1 发 生 加 成 反 应 生 成 D2 ： ，再水解为 E2： 。依据以上推导，结 合相关有机知识，可解各小题。 【详解】（1）根据分析可知，D1 为 ，1 号碳上 2 个原子相同（均为 84 14H），不存在顺反异构。答案为：否； （2）反应①为 和氯气加成，反应②为 的消去反应， 反应③、④为 与 Br2 的加成反应，反应⑤、⑥为卤代烃的水解反应，属 于取代反应，所以①至⑥中属于加成反应的是①③④。答案为：①③④； （3）C 属于二烯烃，按照系统命名法，C 的化学名称是 2，3-二甲基-1，3-丁二烯。答案为： 2，3-二甲基-1，3-丁二烯； （4）A 含碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，化学方程式为： 。答案为： （5）D2（ ）在碱性条件下水解得到： ，所以 E2 的结构简式为 。答案为： ； （6）反应②是 在 NaOH 的醇溶液中加热发生的消去反应，化学方程式 为： 。答案为： 。 【点睛】1、碳碳双键的同一个碳上连有 2 个相同的原子或原子团，分子不存在顺反异构； 2、二烯烃与卤素 1:1 加成有 1，2-加成和 1，4-加成，得到什么产物应根据其它信息进行判 断。 17.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和 1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①R-OH+HBr R-Br+H2O ② 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br-被浓硫酸氧化为 Br2 等。有 关数据列表如下： 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/g·cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答： （1）得到的溴乙烷中含有少量乙醇，为了制得纯净的溴乙烷，可用蒸馏水洗涤，分液后， 再加入无水 CaCl2，然后进行的实验操作是___（填字母）。 a．分液 b．蒸馏 c．萃取 d．过滤 （2）溴乙烷的水溶性___乙醇（填“大于”、“等于”或“小于”），其原因是___。 （3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在___（填“上层”、“下层” 或“不分层”）。 （4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是___（填字母）。 a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少 Br2 的生成 c．减少 HBr 的挥发 d．水是反应的催化剂 （5）为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是：取少量溴乙烷，然后进行下列操 作：①加热 ②加入 AgNO3 溶液 ③加入稀 HNO3 酸化 ④加入 NaOH 溶液。下列操作顺序合 理的是___（填字母）。 a．①②③④ b．②③①④ c．④①③② d． ①④②③ （6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___。 【答案】 (1). b (2). 小于 (3). 乙醇分子可与水分子形成氢键，溴乙烷分子不能与 水分子形成氢键 (4). 下层 (5). abc (6). c (7). 平衡向生成溴乙烷的方向移动 （或反应②向右移动） 【解析】 【分析】 本实验以 NaBr+H2SO4 代替氢溴酸与醇反应，可提高浓度，但要设法减少 HBr 的挥发损失；从表中数据可知，溴乙烷和 1-溴丁烷密度比水的大，另，它们是卤代烃，难溶于水；溴乙 烷的沸点比其它充分低得多有利于通过蒸馏或分馏进行分离。 【详解】（1）溴乙烷中含有少量乙醇，用蒸馏水洗涤，分液后，可除去大部分乙醇，再加入 无水 CaCl2 可吸收其中 水和剩余的乙醇，但会溶解少量 CaCl2，为与溶和不溶的 CaCl2 及 其它的杂质分离，之后的实验操作应为蒸馏。答案为：b （2）乙醇由于含-OH，可与水分子形成氢键，从而与水互溶；而溴乙烷的 C-H、C-Br 键极 性不很强，更不能与水形成氢键，因而难溶于水。所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。答案为： 小于；乙醇分子可与水分子形成氢键，溴乙烷分子不能与水分子形成氢键 （3）根据题给信息，1-溴丁烷的密度为 1.2758g∙cm-3，比水的大，所以将 1-溴丁烷粗产品 置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物溴乙烷在下层。答案为：下层 （4）根据题给信息：浓硫酸是用于制取反应所需 HBr，过浓会使生成的 HBr 大量挥发而损 失，同时，醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚、Br-被浓硫酸氧化为 Br2，所以制备操作中， 加入的浓硫酸必须进行稀释。答案为：abc （5）溴乙烷中的溴不能与 AgNO3 溶液反应，应使溴乙烷中的溴转变成 Br-再检验，故检验 溴乙烷中含有的溴元素可采用的方法是：取少量溴乙烷，加入 NaOH 溶液并加热，反应后 冷却，加入稀 HNO3 酸化，再加入 AgNO3 溶液。所以操作顺序为：④①③②。答案为：c （6）根据勒夏特列原理，降低产物的浓度，平衡向正反应方向移动，有利于提高产率。所 以在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动 （或反应②向右移动）。答案为：平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动） 【点睛】1、通过加入吸水剂 方法除去粗产品中的水时，要考虑可能溶解的吸水剂，所以， 后续的分离如果采用过滤的方法，除杂效果不佳； 2、溴乙烷在 NaOH 溶液中加热水解后，不能直接加硝酸银溶液，原因是 NaOH 能与硝酸银 反应生成氢氧化银沉淀，并分解成氧化银，从而干扰 Br—的检验。因此，水解后应先加稀硝 酸酸化。 18.阿司匹林（化合物 L）是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿司匹林（化合物 P，其结构简式为 ）的合成路线如图所示： 的 的已知：①HC CH+RCOOH ②RCOOR’+R”OH RCOOR”+R’OH(R、R’、R”代表烃基) （1）A 中的官能团是___。 （2）C 的结构简式是___。 （3）D→E 的反应类型是___。 （4）E→G 的化学方程式___。 （5）已知：H 是芳香族化合物。L 在体内可较快转化为具有药效的 J，而化合物 P 与 L 相 比，在体内能缓慢持续释放 J。 ①血液中 J 浓度过高能使人中毒，可静脉滴注 NaHCO3 溶液解毒。请用化学方程式解释 NaHCO3 的作用___。 ②写出 J→L 的化学方程式___。此反应的副反应是 J 自身发生缩聚，写出副产物的结构简式 ___。 【答案】 (1). 羟基 (2). HC≡CH (3). 加聚反应 (4). +nCH3CH2OH +n (5). +NaHCO3 +H2O+CO2 (6). +CH3COOH (7). ≡【解析】 【分析】 分析化合物 P 的结构简式： ，并根据原料为乙醇和苯酚，可 知需要构建的部位如图所示： ，其中 1、2 部位可利用已知 ①、②的反应方式及加聚反应、酯化反应来构建，部位 3 的构建可从合成路线图中获知。 根据以上分析及题给信息，化合物 P 的合成路线应为：先将乙醇连续氧化得到乙酸，再按 已知①的反应方式与乙炔反应生成乙酸乙烯酯 D：CH2=CHOOCCH3，进一步发生加聚反应 得到 E： ，E 按已知②的反应方式与乙醇反应得到 G 和乙 酸乙酯；H 为苯酚，根据 I 的分子式和化合物 P 的结构可知，经 H 反应生成的 I 的结构为： ，酸化后与 反应生成 L ；G（ ）、 L（ ）发生酯化反应生成化合物 P。根据以上分析结合有机知识可解各小题。 【详解】（1）A 为乙醇，官能团是羟基。答案为：羟基 （2）根据分析可知，乙醇连续氧化得到乙酸，再与 C 按已知①的反应方式生成 CH2=CHOOCCH3，可推断 C 为 HC≡CH。答案为：HC≡CH （3）D→E 的反应是小分子 CH2=CHOOCCH3 在一定条件下生成高分子 ， 所以该反应为加聚反应。答案为：加聚反应（4）根据已知②，E→G 的反应是 和醇反应生成新的酯和新的醇，从产 物 F 的分子式（C4H8O2）可知，F 为乙酸乙酯，故该反应的化学方程式为： +nCH3CH2OH +n 。答案为： +nCH3CH2OH +n （5）①J 是 酸化后的产物，结构为： ，其中所含-COOH 酸 性较强，比碳酸酸性强，可用 NaHCO3 反应清除，而酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与 NaHCO3 反应，所以血液中的 J 用静脉滴注 NaHCO3 溶液解毒的化学方程式为： +NaHCO3 +H2O+CO2。答案为： +NaHCO3 +H2O+CO2 ②J 为 ，L 为 ，所以 J→L 的化学方程式为： +CH3COOH； 含双官能团：-OH 和-COOH，因此能自身发生缩聚反应，生成 。答案为： +CH3COOH；【点睛】1、聚乙烯醇的制备：因为烯醇不稳定，所以不能用乙烯醇通过加聚反应而来。本 题是用乙炔与乙酸加成得到乙酸乙烯酯，经加聚反应、取代反应而制得；其中，取代反应利 用的是已知②，该反应称为酯交换反应，即酯和醇生成新的酯和新的醇。 2、一般情况下，各种酸的酸性强弱关系为：-COOH>H2CO3>酚> ，要在此基础上， 根据较强酸制较弱酸的一般规律，判断复分解反应中涉及酸的反应情况。本题中 与 NaHCO3 反应的部位是-COOH，-OH 不能与 NaHCO3 反应，所以有机产物 为 。 19.卡托普利 E 是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如图： （1）A 的结构简式是___，B 中含氧官能团的名称是___。 （2）C→D 的反应类型是___。 （3）下列关于卡托普利 E 说法正确的是___。 a.能发生取代反应 b.在氧气中充分燃烧的产物中含有 SO2 c.能与 Na 反应生成氢气 d.E 的分子式为 C9H16NO3S （4）已知：高分子 H 的结构简式为 。写出以 B 为原料（其它无机试剂任 选），制备 H 的合成路线___（限定三步反应完成）。（用结构简式表示有机物。如：A - 3HCOB ……）。 写出合成路线中最后一步反应的化学方程式___。 （5）D 的消去产物 F 的结构简式为 ，F 有多种同分异构体，如 等。写出满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式___、___。 a.含有苯环，不含甲基 b.能与 NaOH 溶液以物质的量之比 1：1 完全中和 c.苯环上一氯代物只有一种 【答案】 (1). (2). 羧基 (3). 取代反应 (4). abc (5). (6). +(n-1)H2O (7). (8). 【解析】 【分析】 观察合成路线可知：A 与 HCl 发生加成反应生成 B（ ），可推出 A 为 ；B 与 SOCl2 发生取代反应生成 C（ ），C 与 发生取代反 应，脱去 HCl 生成 D，D 再经一系列反应制得 E。在此基础上，结合有机基础知识，可解 （1）-（5）小题。【详解】（1）由分析可知，B（ ）是 A 与 HCl 加成得产物，所以 A 应为 ；B 中含氧官能团是羧基。答案为： ；羧基 （2）C 为 ，D 为 ，C→D 的反应是 中的 取代了 中与羰基相连的-Cl，属于取代反应。答案为：取代反应 （3）E 为 。 a. -COOH 等能发生取代反应，a 正确； b. E 含硫，所以在氧气中充分燃烧的产物中含有 SO2，b 正确； c.-COOH（和-SH）能与 Na 反应生成氢气，c 正确； d.E 的分子式为 C9H15NO3S，d 错误； 答案为：abc （4）根据 H 的结构简式 ，可知 H 为聚酯，其单体为 ， 可由 B（ ）通过在碱性条件下的水解反应再酸化制得此单体。故合成路线为： ；其中，最后一步反应为生成聚酯的反应，化学方程式为： +(n-1)H2O 。 答案为：； +(n-1)H2O （5）F 的结构简式为 ，分子式是 C9H13NO3，不饱和度为 （9×2+2+1-13）÷2=4，结合限制条件可知，F 含有苯环（不饱和度为 4），则其余部分均饱 和；能与 NaOH 溶液以物质的量之比 1：1 完全中和，说明 F 含一个酚羟基；再根据 F 不含 甲基、苯环上一氯代物只有一种，可推断：唯一的一个 N 应以-CH2NH2 位于酚羟基的对位， 剩下的 2 个 C 和 2 个 O 以-CH2OH 对称分布于苯环的两侧。故符合条件的 F 的同分异构体 为： 、 。 答案为： ； 【点睛】1、合成有机物时，在碱性条件下得到的产物，需酸化才能形成酸性基团，如小题 （4）： 在碱性条件下的水解反应得到的是 ，需经酸化才能 制得 ； 2、同分异构体的书写：要特别注意所有限制条件，限制条件多时写完后要再看看题中的条 件。