2020新课标高考化学二轮专题限时集训10有机化学基础（含必修与选修⑤）（Word版附解析）.doc

专题限时集训(十)　有机化学基础(含必修与 选修⑤) (限时：45 分钟) (对应学生用书第 152 页) 1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯　　 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3­丁二烯 D　[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。] 2．(2019·湖南湖北八市第二次调研联考)同分异构现象在有机物中广泛存在， 如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是(　　) A．b、c 均与乙烯互为同系物 B．a 和 d 的二氯代物均有 3 种 C．4 种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．a 和 b 中所有原子可能共平面 B　[b、c 的结构不相似且分子式均为 C6H6，A 错误；a、d 不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 错误；b 中的 C 有饱和 C，所有原子不可能共面，D 错误。] 3．下列关于有机物的说法正确的是(　　) A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物 B．分子式为 C4H8O2 且属于酯类化合物的同分异构体有 4 种 C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能发生加成反应、取代反应 D．1 mol 丙烯醇(CH2===CHCH2OH)最多能消耗 1 mol Br2 或 1 mol NaOH B　[葡萄糖的分子式为 C6H12O6，麦芽糖的分子式为 C12H22O11，二者结构不 同，不是同系物，A 项错误；分子式为 C4H8O2 且属于酯类化合物的同分异构体有 4 种，B 项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应， C 项错误；1 mol 丙烯醇最多能与 1 mol Br2 发生加成反应，但不与 NaOH 反应，D项错误。] 4．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　) 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液 最终变为无色透明 生成的 1，2­二溴乙烷无色、可溶于 四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃 性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有 相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清 除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气 体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 A　[A 项，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的 1， 2­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确；B 项，乙 醇和水都可与金属钠反应产生 H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5 抑制了羟基的活 性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C 项，乙酸与水垢中的 CaCO3 反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸 制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D 项，甲烷与氯气在光照下反 应后的混合气体中有氯甲烷和 HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是 HCl，错误。] 5．(2019·成都模拟)抗癌药物“6－Azulenol”的结构简式如 图所示，下列有关它的叙述不正确的是 (　　) A．分子式为 C13H18O3 B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol 该物质最多可以与 3 mol H2 发生加成反应 D　[该有机物中含有官能团为—COOH、 、—OH，但—COOH、 —OH 与 H2 不能发生加成反应，D 错误。] 6．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或 叙述错误的是(　　)A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K B．实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色 C．装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 D　[A 项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开 K，以保证液体顺利滴下， 正确；B 项，装置 b 中 CCl4 的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2 溶于 CCl4 显浅红色，正确；C 项，装置 c 中 Na2CO3 溶液的作用是吸收反应中产生的 HBr 气体，防止污染环境，正确；D 项，反应后的混合液应该用稀 NaOH 溶液洗 涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，错误。] 7．(2019·长沙模拟)汉黄芩素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图 所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内 B．该物质可以与 Na、NaOH、NaHCO3 反应 C．1 mol 该物质最多可与 2 mol Br2 发生加成反应 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 2 种 D　[该物质中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，A 错误；该物质不 能与 NaHCO3 反应，B 错误；1 mol 该物质只能与 1 mol Br2 发生加成反应，C 错 误。] 8 ． (2019· 安 阳 二 模 ) 某 种 可 用 于 治 疗 心 脏 病 的 药 物 X 的 结 构 简 式 为 ，下列有关 X 的说法错误的是(　　) A．X 可能有香味，是乙酸乙酯的同系物 B．X 不溶于水，密度可能比水的小C．遇碱溶液或酸溶液均易变质 D． 与 X 互为同分异构体 A　[X 中含有碳环，结构与乙酸乙酯不相似，与乙酸乙酯不是同系物，A 错。] 9．(2019·湘潭模拟)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物 a(—R 为烃基)和苯通过傳克反应合成 b 的过程如下(无机小分子产物略去)： 下列说法错误的是(　　) A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2，3]己烷( )互为 同分异构体 B．b 的二氯代物超过 3 种 C．R 为 C5H11 时，a 的结构有 3 种 D．R 为 C4H9 时，1 mol b 加成生成 C10H20 至少需要 3 mol H2 C　[—C5H11 有 8 种，故 R 为 C5H11 时，a 有 8 种，C 错误。] 10．增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂 DCHP 可由邻苯二甲酸酐与环 己醇反应制得： 下列说法正确的是(　　) A．邻苯二甲酸酐的分子式是 C8H6O3 B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应 C．环己醇与己醇互为同系物 D．1 mol DCHP 最多可与含 4 mol NaOH 的溶液反应 B　[邻苯二甲酸酐的分子式为 C8H4O3，A 错误。环己醇在空气中燃烧、与酸 性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件 下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有 H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差 1 个或若干个“CH2”原子 团，因而不是同系物，C 错误。1 mol DCHP 最多能与 2 mol NaOH 反应，D 错 误。] 11．(2019·宣城市第二次调研)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开 心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是 (　　) A．甲的苯环上的溴代产物有 2 种 B．1 mol 乙与 H2 发生加成，最多消耗 3 mol H2 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．多巴胺只能与碱反应不能与酸反应 C　[苯环上的溴代产物没有指明几溴代产物，不确定，A 错误；1 mol 乙最多 与 4 mol H2 发生加成反应，B 错误；多巴胺中含有酚羟基和氨基，故其既能与碱 反应，又能与酸反应，D 错误。] 12．(2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、 染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。 回答下列问题： (1)龙葵醛的分子式是________，C 的结构简式是________________。 (2)芳香烃 F 是 A 的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F 的名称是 ________。 (3)反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________ 个。(4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是 ____________________________________________________ ____________________________________________________、 ____________________________________________________ (均注明条件)。 (5)符合下列要求的 E 的同分异构体有________种。 Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基； Ⅲ.遇 FeCl3 溶液不显紫色。 [解析]　根据龙葵醛的结构可反推得 E 为 ，D 为 ， B 为 ，据此分析解答。 (2)芳香烃 F 是 A( )的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组 峰，说明 F 具有高度的对称结构，F 为 ，名称为 1，3，5­三甲 基苯或均三甲苯。 (5) E 为 。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基； Ⅲ.遇 FeCl3 溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的 E 的同分异构 体有：苯环上的 2 个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、 乙基和—CH2OH 三组，每种组合均存在邻、间和对位 3 种，共 9 种结构。[答案]　(1)C9H10O　 　(2)1，3，5­三甲基苯(或均三甲苯)　(3) 消去反应　2　 13．(2019·德州模拟)有机物 J 属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工 领域具有十分重要的价值。2018 年我国首次使用 α­溴代羰基化合物合成大位阻醚 J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A 的名称是_____________________________________。 (2)C→D 的化学方程式为______________，E→F 的反应类型________。(3)H 中含有的官能团有_______________，J 的分子式为________。 (4)化合物 X 是 D 的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的 X 有 ________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 1∶1∶6 的结构简式为________。 (5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和 为原料来合成另一种大位阻 醚 的合成路线：________________________________。 [解析]　(1)由 C 物质逆向推断，可知 A 物质含有碳碳双键，且含有一个甲基 支链，则 A 为 2­甲基丙烯。(3)由 J 物质逆向推理可知，H 中一定含有苯环、硝基 和酚羟基，J 的分子式为 C10H11NO5。(4)化合物 X 是 D 的同分异构体，其中能与 氢氧化钠溶液反应的 X 一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有 2 种，含有酯 基的有 4 种，其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 1∶1∶6 的结构简式为 。(5)甲苯与氯气发生取代反应，得到 一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与 发生取代反应得到 。[教师用书独具] (2019·衡水中学二调)由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合成路线如图所示 (部分反应略去试剂和条件)： 回答下列问题： (1)H 的分子式是________，A 的化学名称是________，反应②的类型是 ________。(2)D 的结构简式是________，F 中所含官能团的名称是________。 (3)E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式是 ____________________________________________________ ____________________________________________________。 (4)设计 C→D 和 E→F 两步反应的共同目的是 ____________________________________________________ ____________________________________________________。 (5)化合物 X 是 H 的同分异构体，X 遇 FeCl3 溶液不发生显色反应，其核磁共 振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比为 3∶2∶2，任写一种符合要求 的 X 的结构简式：____________________________________________________。 (6)已知： 易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常 取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以 A 为原料(其 他试剂任选)制备化合物 的合成路线： ____________________________________________________ ____________________________________________________。 [解析]　C 发生取代反应生成 D，D 发生氧化反应生成 E，结合C 原子数可知， ， C 的 结 构 简 式 为 ，D 氧化生成 E 为 ，E 与氢氧化钠反应、酸化得到 F 为 ，F 在浓硫酸、浓硝酸加热条件下 发生反应生成 G 为 ，G 发生还原反应得到抗结肠炎药物 H。 (5)化合物 X 是 H 的同分异构体，X 遇 FeCl3 溶液不发生显色反应，其核磁共 振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 3∶2∶2，可知含 1 个甲基、1 个 —NO2 ， 符 合 要 求 的 X 的 结 构 简 式 为 或。 (6)以 A 为原料合成化合物 ，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基 甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。 [答案]　(1)C7H7O3N　甲苯 　取代反应　 14．(2019·泸州二模)盐酸普鲁卡因( ) 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图 所示： 回答下列问题： (1)3 mol A 可以合成 1 mol B，且 B 是平面正六边形结构， 则 B 的结构简式 为________。 (2)有机物 C 的名称为________， B→C 的反应类型为________。 (3)反应 C→D 的化学方程式为__________________________________。 (4)F 和 E 发生酯化反应生成 G, 则 F 的结构简式为____________________________________________________。 (5)H 的分子式为________。 (6)分子式为 C9H12 且是 C 的同系物的同分异构体共有________种。 (7)请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成 的路 线_______________(其他无机试剂任选)。 [解析]　(1)由合成路线可知，A 为乙炔，乙炔在 400～500 ℃条件下三分子聚 合 生 成 苯 ， 故 B 为 。 (2) 苯 和 CH3Br 发 生 取 代 反 应 生 成 C ， 为 甲 苯 ( )。(3)甲苯发生硝化反应生成 D，D 发生氧化反应生成 E，根据E 的 结构简式，可知 D 的结构简式为 。(4)E→F 为酯化反应，根 据 G 的结构简式可知 F 的结构简式为 HON。(5)G 在 Fe/HCl 条件下发生还原反应 得到 H，H 和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因( ·HCl)，以此分析解 答。(6)C 为甲苯( )，分子式为C9H12 且是 C 的同系物的同分异构体有： 苯环上有一个侧链的(有正丙苯和异丙苯 2 种)；苯环上有两个侧链的(有甲基和乙 基处于邻间对 3 种)；苯环上有三个侧链的(有 3 个甲基处于连、偏、均位置 3 种)； 共有 8 种。 [教师用书独具] (2019·常德模拟)由 A(芳香烃)与 E 为原料制备 J 和高聚物 G 的一种合成路线 如下： 已知：①酯能被 LiAlH4 还原为醇 ② 回答下列问题： (1)A 的化学名称是________，J 的分子式为________，H 的官能团名称为 ________。 (2)由 I 生成 J 的反应类型为________。 (3)写出 F＋D→G 的化学方程式：______________________。 (4)芳香化合物 M 是 B 的同分异构体，符合下列要求的 M 有________种，写 出其中 2 种 M 的结构简式：______________________________。 ①1 mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag ②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比 1∶1∶1 (5)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成 路线(其他试剂任选)____________________。 [解析]　A 分子式是 C8H10，符合苯的同系物通式，结合B 的分子结构可知 A 是邻二甲苯 ，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为 B：邻苯二甲酸 ，B 与 甲 醇 在 浓 硫 酸 存 在 时 ， 加 热 发 生 酯 化 反 应 产 生 C： ，C 在 LiAlH4 作用下被还原为醇 D： ，D 被催 化氧化产生 H： ，H 与 H2O2 反应产生 I： ，I 与 CH3OH 发 生取代反应产生 J： ；D 是 ，含有 2 个醇羟基， F 是 ，含有 2 个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物 G： 。 (4) 根 据 限 定 的 条 件 ， M 可 能 的 结 构 为 、，共有 4 种不同的结构。 (5) 被 氧 气 催 化 氧 化 产 生 与 H2O2 作 用 产 生 ， 在浓硫酸存在时加热， 发生反应脱去 1 分子的水生成 。 [答案]　(1)邻二甲苯(或 1，2­二甲苯)　C10H12O4　醛基　(2)取代反应　(3)n ＋ n ― ― → 催化剂 ＋ (2n － 1)H2O 　 (4)4　 (任意两种)[教师用书独具] (2019·南昌模拟)芳香族化合物 A(C 9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如 下转化关系： 已知以下信息： ①A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ③RCOCH3＋R′CHO ― ― → 一定条件 RCOCH===CHR′＋H2O。 回答下列问题： (1)A 生成 B 的反应类型为________，由 D 生成 E 的反应条件为________。 (2)H 的官能团名称为________。 (3)I 的结构简式为___________________________________________。 (4)由 E 生成 F 的反应方程式为 ____________________________________________________ ____________________________________________________。 (5)F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： ________。 ①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有 5 个核磁共振氢谱峰。 (6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上 述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠 叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件。 ____________________________________________________ ____________________________________________________。 [解析]　(1)根据 A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推 知 A 的结构简式为 。由 B 转化为 C、B 转化为 D 的反应，可知B 为 ，A 生成 B 的反应为消去反应。根据图示转化关系，D 为 ，E 为 。由 D 生 成 E 的 反 应 为 水 解 反 应 ， 反 应 条 件 为 NaOH 水 溶 液 、 加 热 。 (2)H 为 ，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H 中羟基和羧基之间发 生缩聚反应，得到高分子 I 的结构简式为 。(4)由 E 生成 F为 的氧化反应，生成 和 H2O 。(5)F 为 ，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合 ②③，可推知该同分异构体的结构简式为 。 (6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。 [答案]　(1)消去反应　NaOH 水溶液、加热 (2)羟基、羧基