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课时跟踪检测（十二） 有机合成的关键
1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
解析：选A 聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
2．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个C原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
解析：选D 乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。
3．下列反应能够使碳链减短的有( )
①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ②重油裂化为汽油 ③CH3COONa跟碱石灰共热 ④炔烃与溴水反应
A．①②③④ B．②③④
C．①②④ D．①②③
4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
解析：选A B、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个碳原子。
5．判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是( )
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解析：选B 一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有βH。A项、C项和D项分子中无βH，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。
6．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是( )
A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2
B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化
C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应
D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体
解析：选D 反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。
7．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( )
A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化
C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
解析：选A 先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将—CH2OH氧化为—COOH即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。
8．已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：；②苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是( )
A．苯甲苯XY对氨基苯甲酸
B．苯硝基苯XY对氨基苯甲酸
C．苯甲苯XY对氨基苯甲酸
D．苯硝基苯XY对氨基苯甲酸
解析：选A 因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。
9．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。
(2)反应①的化学方程式为______________________，其反应类型为________。
(3)反应③的反应类型为________。
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(4)C的结构简式为________。
(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。
(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：(1)CH2===CHCH3
(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应
(3)取代反应 (4)HOOC—COOH
(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
10．如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路线：
请回答下列问题：
(1)合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替？________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________。
(2)写出下列有机反应的类型：反应①是__________________________________；
反应②是________________。
(3)B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于________。
(4)能与E发生反应的试剂有_____(写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质)。
(5)写出B的同分异构体的结构简式__________________________________________。
解析：(1)乙烷与溴发生取代反应时，可能有1～6个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分离。(2)对比C与D的结构简式可知反应②是取代反应。(3)观察B转化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO2。
答案：(1)不能 乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一
(2)加成反应 取代反应 (3)CO2
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(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可) (5)CH3CHBr2
1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
解析：选C 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项符合题意。
2．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与HCl加成后再与HBr加成
解析：选C 以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，与HCl加成即可引入一个Cl原子，而与Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。所以可以是乙炔先与HCl加成，然后再与Br2加成，或者是乙炔先与Br2加成，然后再与HCl加成。
3.对于如图所示有机物，要引入羟基(—OH)，可采用的方法有哪些( )
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①② B．只有②③
C．只有①③ D．①②③④
解析：选D 该有机物中，与H2O的加成，—CHO的加氢还原，—Br被—OH取代，的水解均可引入—OH。
4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3
解析：选D 2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与2溴丙烷，2个2溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2
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Br和1个1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。
5．如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1溴丙烷
C．甲醛和2溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
解析：选D 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
7．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的过程中发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
解析：选C CH3CH2CHO先与H2加成生成CH3CH2CH2OH，
再发生消去反应生成CH3CH===CH2，最后发生加聚反应生成聚丙烯。
8．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是( )
A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B．由A生成E发生还原反应
C．F的结构简式可表示为
D．由B生成D发生加成反应
解析：选A 根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B中可能含有；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHCCCCOOH，故A项不正确。
9．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋
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形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
(2)C的结构简式为________。
(3)富马酸的结构简式为________。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是_______________________________
________________________________________________________________________。
(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标况)；富马酸
的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________(写出结构简式)。
解析：(1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。
(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
(4)考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，标准状况的体积为44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有
答案：(1)环己烷 取代反应 (2)
(3)
(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
(5)
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