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课时跟踪检测（七） 酚
1．下列说法正确的是( )
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
解析：选B 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚在常温下易溶于水
解析：选B 苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色，苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当C—O键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚在常温下在水中的溶解度不大。
3．下列说法正确的是( )
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个CH2原子团，因此它们互为同系物
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
解析：选C A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。B项互为同系物的前提是结构相似。D项，羟基对苯环上的氢有影响，使邻、对位上的氢更活泼。
4．下列性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B．苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀
C．苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
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解析：选A 苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的一个氢原子而得到的物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。
5．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是( )
A．溴水 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．NaOH溶液 D．水
解析：选A 溴水分别加到四种液体中的现象：苯酚中会有白色的2,4,6三溴苯酚沉淀生成；戊烯会使溴水退色；己烷没有反应，但是溶液会分层；乙醇没有反应，水与乙醇能以任意比混溶，故溶液不会分层。
6．某有机物结构为，它不可能具有的性质是( )
①易溶于水 ②可以燃烧 ③能使酸性KMnO4溶液退色 ④能与KOH溶液反应 ⑤能与NaHCO3溶液反应
⑥能与Na反应 ⑦能发生聚合反应
A．①⑤ B．①②
C．②⑤ D．⑤⑦
解析：选A 此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类不易溶于水。
7．下列物质除苯环外不含其他环状结构，各取1 mol与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )
A．2 mol、6 mol B．5 mol、6 mol
C．4 mol、5 mol D．3 mol、6 mol
解析：选B ①漆酚中支链上的不饱和度为＝2,1 mol漆酚与溴水充分反应，苯环上需要3 mol的Br2，支链需要2 mol Br2，一共消耗5 mol Br2；②白藜芦醇中，溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子，所以1 mol白藜芦醇要与5 mol Br2发生取代反应，含1个碳碳双键，可与1 mol Br2发生加成反应，一共消耗6 mol Br2，故B项正确。
8．一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图：，下列有关说法不正确的是( )
A．分子式为C17H20O6
B．能与FeCl3溶液显色，与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2
C．1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应
D．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应
解析：选D A项，由结构可知，分子式为C17H20O6，正确；B项，含酚—OH，能与FeCl3溶液显色，含双键能与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2，正确；C项，酚—OH、—COOH、—COOC—均可与NaOH反应，1 mol 麦考酚酸最多与3 mol
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NaOH反应，正确；D项，该有机物不能发生消去反应，错误。
9．某实验小组利用如图所示仪器和药品进行实验，并且已知酸性关系为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
回答下列问题：
(1)该实验小组的实验目的是____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)设计该实验的原理是___________________________________________。
(3)仪器的连接顺序是________接________，________接________，________接________。
(4)有关反应的化学方程式为_______________________________________，
________________________________________________________________________。
解析：本题可据强酸制取弱酸的反应原理来设计实验。利用CH3COOH与Na2CO3反应产生CO2气体，验证酸性：CH3COOH>H2CO3。再把上述反应产生的CO2通入溶液，通过溶液由澄清变浑浊验证酸性：。
答案：(1)验证CH3COOH、H2CO3、酸性强弱关系
(2)强酸制取弱酸
(3)A D E B C F
10．芳香族化合物A、B、C的分子式均为C7H8O。
A
B
C
加入氯化铁溶液
显紫色
无明显
现象
无明显
现象
加入钠
放出氢气
放出氢气
不反应
苯环上一氯代物的种数
2
3
3
(1)A、B、C互为________。
(2)A、B、C的结构简式分别为：
A________，B________，C________。
(3)A与浓溴水反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)A的钠盐溶液中通入CO2反应的化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________。
(5)B与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
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解析：化合物A中加入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有2种，说明羟基和甲基处于对位，则A的结构简式为；化合物B中加入氯化铁溶液无明显现象，说明不含酚羟基，加入Na放出氢气，说明含有醇羟基，其苯环上的一氯代物有3种，因此B的结构简式为；化合物C中加入FeCl3溶液、Na均无明显现象，不反应，且一氯代物有3种，说明存在醚键，即C的结构简式为。
(1)三者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
(2)根据上述推断，A、B、C的结构简式分别是
。
(3)由于羟基的影响，使苯环上羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢变得活泼，发生取代反应：
(4)碳酸的酸性强于酚羟基，因此有：
答案：(1)同分异构体
1．下列叙述中正确的是( )
A．苯酚也可以与浓硝酸发生硝化反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，是由于苯环受到侧链的影响
C．苯酚是酸，能与NaHCO3反应
D．苯酚钠与少量CO2反应，生成苯酚和碳酸钠
解析：选A 由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子易被取代，所以苯酚能与浓硝酸发生硝化反应，生成2,4,6三硝基苯酚，A正确；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是由于侧链受到苯环的影响，使侧链易被氧化，B错；苯酚不属于酸，其酸性比碳酸弱但比HCO的酸性强，所以不能与NaHCO3反应，苯酚钠与CO2反应，不论CO2用量多少，都生成苯酚和碳酸氢钠，故C、D均错。
2．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是( )
A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水分液
C．加溴水过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。
3．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3
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溶液发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( )
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：选B 有机物X可与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应。
4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中苯环上的氢原子活泼的是( )
A．①③ B．②④
C．② D．都不可以
解析：选C ①③反映出苯环对—OH的影响，只有②反映出—OH使苯环上与—OH邻位和对位的氢原子变得活泼。
5．已知C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机化合物的结构简式为，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质完全反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
解析：选B 与钠反应的有酚羟基、醇羟基和羧基，与NaOH反应的是酚羟基和羧基，与NaHCO3反应的只有羧基，其比值为3∶2∶1。
6．1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
解析：选D 由结构可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol 该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。
7.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
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解析：选B 根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少2种，D项错误。
8．双酚A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为
它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。
Ⅰ.(1)双酚A的分子式为________________，下列有关它的叙述中正确的是________(填字母)。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 mol双酚A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4 mol
(2)下列物质中与双酚A互为同分异构体的是________(填字母)。
Ⅱ.已知与(CH3)3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出)：
―→―→
(3)C的结构简式为________________。
(4)G中所含官能团为________(填名称)，G→H的反应类型为________。
(5)E→F的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)根据双酚A的二甲基丙烯酸酯的结构简式可知H为，双酚A的结构简式为，分子中含15个碳原子、2个氧原子和8个不饱和度，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面形结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；分子中含有2个酚羟基，1 mol双酚A与溴水反应，与羟基相邻的4个氢原子可发生取代反应，最多消耗Br2的物质的量为4
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mol，D正确。(2)由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的分子中有10个不饱和度，与双酚A不互为同分异构体。(3)E连续氧化生成G，则根据H的结构简式可知，G的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，则F的结构简式为(CH3)2C(OH)CHO，E的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2OH，D的结构简式为(CH3)2C(Br)CH2Br，所以C的结构简式为(CH3)2CCH2。
(4)根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。
(5)E→F的反应为醇的催化氧化反应，化学方程式为
2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2
2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O。
答案：(1)C15H16O2 D (2)AC
(3)(CH3)2CCH2
(4)羟基、羧基 消去反应
(5)2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2
2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O
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