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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
C.不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.能与单质镁反应
解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
答案:C
2.向CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O平衡体系中加入HO,一段时间后18O还可存在于( )
A.乙酸分子中
B.乙醇分子中
C.乙酸、乙酸乙酯分子中
D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
解析:由于上述反应是可逆反应,因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应(酯的水解),则生成的乙酸含18O,再脱水生成的酯不含18O,故答案为A项。
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答案:A
3.下列化合物既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析:酸性、酯化是羧酸的性质,说明分子中含有—COOH,能发生消去反应则含—OH。
答案:B
4.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:
(1)A的分子式是________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_______________________________________________________。
(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,
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生成二氧化碳的体积(标准状况)为______________________________________。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是__________________________。
解析:(1)在有机物结构简式中,碳原子均形成四个价键,不足的个数便是氢原子的个数。由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。
(2)A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键,发生加成反应。
(3)A中与NaOH溶液反应的官能团为—COOH。
因此有V(CO2)=×22.4 L·mol-1=2.24 L。
该反应属于消去反应。
答案:(1)C7H10O5
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(4)2.24 L (5)消去反应
(时间:40分钟 分值:100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题8分,共48分)
1.下列关于乙酸的叙述正确的是( )
A.冰醋酸是纯的乙酸,不能使石蕊试液变色
B.乙酸与碳酸钠溶液反应,生成二氧化碳气体
C.乙酸在发生酯化反应时失去H原子,表现出酸性
D.乙酸是最简单的羧酸
解析:冰醋酸溶于水产生H+,使石蕊变红,A选项错,乙酸在发生酯化反应时,失去羟基(—OH)而不是氢原子,因此乙酸表现的不是酸性,C选项错误。最简单的羧酸是甲酸(HCOOH),而不是乙酸(CH3COOH),D选项错误。
答案:B
2.下列说法不正确的是( )
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A.烃基与羧基直接相连的化合物叫作羧酸
B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都能发生酯化反应
D.羧酸的官能团是—COOH
解析:酯化反应条件为浓硫酸并加热。
答案:C
3.将乙醇和乙酸分离的正确方法是( )
A.加热蒸馏
B.先加入烧碱溶液,蒸出乙醇,再加入浓硫酸,然后蒸出乙酸
C.加入碳酸钠后,通过萃取的方法分离
D.利用银镜反应进行分离
解析:醇和酸都易挥发,所以应先将酸转化为盐,蒸出醇后,再将盐转化为羧酸蒸出。
答案:B
4.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量Na反应生成1 mol H2
D.与苹果酸互为同分异构体
答案:A
5.0.5 mol 某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则原羧酸可能是( )
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A.甲酸 B.乙二酸
C.丙酸 D.丁酸
解析:0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3),故原羧酸为二元羧酸。
答案:B
6.在同温同压下,某有机物和过量钠反应,得到V1 L H2,等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L CO2,若V1=V2≠0,则此有机物可能是( )
解析:Na既能与羟基反应,又能与羧基反应;NaHCO3只与羧基反应,不与羟基反应,因此,只有A项符合题目要求。
答案:A
二、非选择题(本题包括3个小题,共52分)
7.(14分)羟基、羧基的性质具有明显的差异,请完成下列各题:
(1)为实现如图所示的各步转化,请在括号内填入适当试剂的化学式。
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若A转化为C,可加入⑥________,若A转化为D,可加入⑦________。
解析:羟基的活性—COOH>H2CO3>酚羟基>HCO>醇羟基
答案:(1)①NaHCO3 ②H2SO4或HCl ③NaOH或Na2CO3 ④H2O、CO2 ⑤Na ⑥NaOH或Na2CO3 ⑦Na
8.(17分)苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是______、______。
(2)苹果酸不易发生的反应有________(选填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是
______________________________________________________。
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(4)写出两分子苹果酸反应生成八元环的化学方程式
______________________________________________________。
解析:从苹果酸的结构可看出分子中含有两个羧基和一个羟基;羟基和羧基能发生的反应是酯化、氧化、消去和取代,不易发生加成和加聚反应。物质A水解可得到苹果酸,根据苹果酸的结构简式可写出A的结构简式:。
答案:(1)羟基 羧基 (2)①③
9.(21分)已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
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请回答下列问题:
(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为______________________________________________________
______________________________________________________。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:____________________________。
(4)第③步的反应类型为________________;D所含官能团的名称为________。
解析:(1)利用一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%,Mr(一元醇)=≈74,则A的分子式为C4H10O;由A只有一个甲基得A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1丁醇(或正丁醇)。
(3)根据信息可以得到反应中间体为
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。检验C时应考虑相互干扰,一般先检验—CHO,再检验。检验—CHO时可以选择银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液],但要注意,反应后的溶液呈碱性,直接加溴水,无法验证一定存在,因OH-与Br2反应也会使溴水褪色,故应先加盐酸酸化后再加入溴水。
(4)由C的相对分子质量为126和D的相对分子质量为130可知C到D的反应类型为加成反应。
答案:(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
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