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烃的含氧衍生物 突破训练（一）‎ ‎1．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．a、b均属于芳香烃 B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、c均能与溴水反应 D．c、d均能发生氧化反应 解析：选D　A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。‎ ‎2.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)‎ A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 解析：选C　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18‎ 19‎ O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。‎ ‎3．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM3和D58的叙述，错误的是(　　)‎ A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同 解析：选C　由两分子的结构简式可知，NM3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。‎ ‎4．1,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：‎ 其中的化合物C可能是(　　)‎ A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙醚 解析：选C　由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4‎ 19‎ 二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br。‎ ‎5．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应 B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物 C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物 D．‎ 解析：选B　A项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，正确；D项，含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构(不饱和环二酮结构)，属于醌类，正确。‎ ‎6．萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性，某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是(　　)‎ 19‎ A．香叶醛的分子式为C10H16O B．香叶醇和香茅醛互为同分异构体 C．上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 D．香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应，但是不能发生还原反应 解析：选D　A项，香叶醛分子中有10个碳原子，1个氧原子，同时有3个不饱和度(2个碳碳双键、1个碳氧双键)，所以分子式为C10H16O，正确；B项，香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，结构不同，两者互为同分异构体，正确；C项，四种物质中，都含有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，正确；D项，香茅醇含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，而物质得氢的反应也是还原反应，错误。‎ ‎7．在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应：‎ 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是(　　)‎ 解析：选D　苯甲醛中不含有αH原子，乙醛中含有αH原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键，即生成物结构简式为。‎ ‎8．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。‎ 19‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 C．Y分子含有两种含氧官能团 D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 解析：选A　A项，Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，错误；B项，X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代，正确；C项，Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D项，Y中有C===C，能发生加成反应，—OH能发生取代反应，—OH邻位碳上有H，能发生消去反应，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能缩聚成酯，正确。‎ ‎9．下列化学变化属于取代反应的是(　　)‎ A．甲烷在空气中完全燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．乙烯通入溴水中发生反应 D．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 解析：选D　甲烷燃烧属于氧化反应，A不正确；H2与在催化剂作用下发生加成反应生成，B不正确；乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，C不正确；酯化反应属于取代反应，D正确。‎ ‎10．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是(　　)‎ A．分子式为C14H18O6‎ 19‎ B．含有羟基、羧基和苯基 C．能发生取代反应 D．能使溴的水溶液褪色 解析：选B　由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。‎ ‎11．下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是(　　)‎ A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B．2CH2===CH2＋O22CH3CHO C．CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O D．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 解析：选C　A项是醛基的氧化反应；B项是烯烃的氧化反应；C项是酯化反应或取代反应；D项是羟基的催化氧化。‎ ‎12．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 19‎ 解析：选B　A项，X、Z分子中均含酚羟基，Y分子中含碳碳双键，溴水与X、Z可发生取代反应，与Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B项，X、Z分子中都没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；C项，Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D项，Y分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应。‎ ‎13.有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．有机物M中有2种含氧官能团 B．1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应 C．有机物M能与溴水发生加成反应 D．1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应 解析：选C　由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1 mol M最多能与3 mol氢气反应，D项正确。‎ ‎14.食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是(　　)‎ A．该物质分子中含有两种官能团 B．该物质的分子式为C9H15O2‎ C．1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应 D．该物质不能发生银镜反应 解析：选C　该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。‎ ‎15．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图 19‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应 C．咖啡酸分子中所有原子可能共面 D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O 解析：选B　咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A项正确；1 mol咖啡酸中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键，故最多能与4 mol H2发生反应，B项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作2个—OH取代苯乙烯苯环上的2个H，—COOH取代乙烯基中的1个H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C项正确；根据酯的水解反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，则醇A的分子式为C8H10O，D项正确。‎ ‎16．Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．X与Y互为同分异构体 B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应 C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 解析：选A　原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2‎ 19‎ 发生加成反应，故B错误；产物Y中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。‎ ‎17.下列关于有机物a(CH3CH2OH)、b[(CH3)3CCH2OH]、‎ c()、d()的说法正确的是 (　　)‎ A.a与b属于同系物,c与d属于芳香族同系物 B.c、d分子中的所有碳原子一定位于同一平面 C.b含有羟基的同分异构体数目大于c含有苯环的异构体数目 D.a、b、c、d均含有羟基,互为同系物 ‎【解析】选C。c属于芳香醇,d属于环己醇,二者结构不同,不是同系物,A项错误;d分子中的所有碳原子均为饱和碳原子,不可能位于同一平面上,B项错误;b含有的羟基,则可看作是戊基与羟基相连,其同分异构体数目为8种,c分子中含有苯环,若只有一个侧链可为—CH2OH、—OCH3两种,若为两个侧链,则为—CH3、‎ ‎—OH,在苯环上有三种位置,共5种,C项正确;它们组成上并不是相差若干个“CH2”,D项错误。‎ ‎18.对羟基扁桃酸是一种重要的医药中间体,其结构简式如图。‎ 下列有关对羟基扁桃酸的叙述错误的是 (　　)‎ A.对羟基扁桃酸的分子式为C8H8O4‎ B.对羟基扁桃酸分子中至少有7个碳原子共平面 C.对羟基扁桃酸能与NaHCO3溶液反应生成气体 D.对羟基扁桃酸分子中有3个羟基都能与NaHCO3发生反应 ‎【解析】选D。对羟基扁桃酸的分子式为C8H8O4,A项正确;苯结构可使至少7个碳原子共平面,B项正确;对羟基扁桃酸分子中含有的—COOH能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C项正确;分子中的醇羟基与NaHCO3不反应,D项错误。‎ 19‎ ‎19.化合物的结构简式如图所示:(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是(　　)‎ A.三种物质中只有b、c互为同分异构体 B.a、b、c均有5种不同化学环境的氢原子 C.a、b、c均能发生氧化反应、取代反应、加成反应 D.与c互为同分异构体的同类物质还有5种(不考虑立体异构)‎ ‎【解析】选C。由结构简式可知,a、b、c的分子式均为C8H8O2,A项错误;a含有5种环境的氢原子(),b含有5种环境的氢原子(),c含有4种环境的氢原子(),B项错误;含有羟基(或羧基、酯基),可发生取代反应,含有碳碳双键和苯环,可发生加成反应,烃的含氧衍生物可以燃烧,故能发生氧化反应,C项正确;该有机物的含酯基的芳香族化合物的同分异构体,可为苯甲酸甲酯,甲酸苯甲酯,甲酸苯酚酯(含有甲基,有邻、间、对3种)共5种,还有4种,D项错误。‎ ‎20.有机物M是制备液晶材料的中间体之一,结构如图所示,关于该有机物的说法中不正确的是 (　　)‎ A.M的分子式为C11H12O3‎ B.M能发生取代、加成和氧化反应 C.1 mol M在一定条件最多能与5 mol H2反应 D.是M的同分异构体 19‎ ‎【解析】选C。分子式为C11H12O3,A项正确;苯环能发生取代和加成反应,酯基能发生水解反应(取代反应),羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,B项正确;酯基不能与氢气发生加成反应,所以1 mol M在一定条件最多能与4 mol H2反应,C项错误;二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。‎ ‎21.有机物A是一种重要的工业原料，其结构简式如图所示。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的分子式为________。‎ ‎(2)有机物A中含有的含氧官能团名称是________。‎ ‎(3)0.5 mol该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。‎ ‎(4)该物质能发生的反应有________(填序号)。‎ ‎①能与NaOH溶液反应 ‎②能与溴的四氯化碳溶液反应 ‎③能与甲醇发生酯化反应 ‎④可以燃烧 ‎⑤能发生水解反应 解析：(1)由结构简式可知有机物分子式为C11H12O3；(2)有机物含有的含氧官能团为羟基、羧基；(3)能与钠反应的官能团为羟基、羧基，则0.5 mol有机物可生成0.5 mol氢气，体积为11.2 L；(4)有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，有机物可燃烧，不能发生水解反应。‎ 答案：(1)C11H12O3　(2)羟基、羧基　(3)11.2　(4)①②③④‎ ‎22．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。‎ ‎(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。‎ 19‎ A．可能发生酯化反应和银镜反应 B．化合物Ⅰ含有5种官能团 C．1 mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应 D．能与溴发生取代和加成反应 ‎(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。‎ ‎2CH3CH===CH2＋2ROH＋2CO＋O2 Ⅱ ‎2CH3CH===CHCOOR＋2H2O ‎　　　Ⅲ 化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________；反应类型是________。‎ ‎(3)2J对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：‎ CH4＋COCH3CHO(A) B CH3CH===CHCOOH (D) E 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O ‎①B中官能团的名称为________。‎ ‎②E的结构简式为________。‎ ‎③试剂C可选用下列中的________。‎ a．溴水 b．银氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液 ‎④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)A项，Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1 mol该有机物中含有2 mol苯环和1‎ 19‎ ‎ mol碳碳双键，能与7 mol H2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，发生水解反应或取代反应；(3)①根据信息，B的结构简式为CH3CH===CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；②生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH===CHCOOCH3；③B→D发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；④含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH===CHCHO。‎ 答案：(1)CD　(2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH　水解反应(取代反应)　(3)①碳碳双键、醛基　②CH3CH===CHCOOCH3　③bd ‎④nCH3CH===CHCHO ‎23．3,4二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。‎ 19‎ 请回答下列问题。‎ ‎(1)X的名称为________；A中的官能团的名称是__________________________。‎ ‎(2)Y＋M→Z的化学方程式为________________________________，反应类型为________。‎ ‎(3)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．1 mol H与溴水反应最多能消耗3 mol Br2‎ b．1个H分子中最多有8个碳原子共平面 c．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成X d．有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2‎ ‎(4)T是H的芳香族同分异构体，1 mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则T的结构有______种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为________(写一种即可)。‎ ‎(5)设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4的路线(无机试剂任选)。‎ 解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则X 为乙醇，乙醇与O2‎ 19‎ 在Ag做催化剂、加热条件下反应生成乙醛，则Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和M发生加成反应生成，则M为，Z在浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应生成，则A为，A被银氨溶液氧化后酸化得到，则B为，B在一定条件下发生水解反应生成H。(3)酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可被Br原子取代，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，故1 mol H与溴水反应最多可以消耗4 mol Br2，a项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故1个H分子中最多可以有9个碳原子共平面，b项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反应生成乙醇，c项正确；由Z的结构简式可知，d项正确。(4)由题意可知T分子中含有苯环和2个羧基，其结构有 19‎ ‎，共10种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的为 答案：(1)乙醇　碳碳双键、醛基、氯原子 ‎(3)cd ‎24．对于分子式为C8H10O的有机物A，请根据以下信息填空：‎ ‎(1)若不能与钠反应放出H2，则A可能的同分异构体有________________________________________________________________________。‎ ‎(2)若能满足下列转化，则符合条件的A可能的结构简式是________________________________________________________________________。‎ C 写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)：‎ A―→B__________________________________________________________。‎ A―→D_________________________________________________。‎ 19‎ B―→C____________________________________________________。‎ ‎(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式有_______________________________________________________ _________________。‎ 解析　‎ 答案　‎ 19‎ 19‎ 19‎