烃和卤代烃
突破训练(三)
1.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
解析:A项,一氯代物有4种;B项,一氯代物有4种;C项,一氯代物有4种;D项,一氯代物有3种。故本题选D。
2.经研究发现含白蚁信息素的物质有: (2,4二甲基1庚烯), (3,7二甲基1辛烯),家蚕的信息素为
CH3(CH2)2CH===CHCH===CH(CH2)8CH3。下列说法正确的是( )
A.2,4二甲基1庚烯与1庚烯互为同分异构体
B.1 mol 家蚕信息素与1 mol Br2加成产物只有3种
C.以上三种信息素均不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.以上三种信息素都是乙烯的同系物
解析:2,4-二甲基-1-庚烯的分子式为C9H18,1-庚烯的分子式为C7H14,A错误;三种信息素均含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;家蚕信息素含两个碳碳双键,不属于乙烯的同系物,D错误。
3.某温度和压强下,将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个)组成的混合气体与足量的H2反应,充分加成后,生成4.4 g
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三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( )
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
解析:n(H2)==0.2 mol,因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成,故n(炔)=0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量==40 g·mol-1,即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知,三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃,而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。
4.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.次氯酸钠溶液中通入CO2生成次氯酸,则碳酸的酸性比次氯酸弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O
D.光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
解析:B项,根据强酸制弱酸的原理,次氯酸钠溶液中通入CO2生成次氯酸,恰恰说明碳酸的酸性比次氯酸强。
5.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
解析:消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有的消去反应必须具备两个条件:①主链碳原子至少为2个;②与—
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X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子。A、C两项只有一种,分别为。D项没有相邻的C原子,不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的C原子结构,生成物有两种,分别为、。
6.已知有下列芳香族化合物,请推测第12列有机物的分子式为( )
A.C72H48 B.C72H50
C.C72H52 D.C72H54
解析:由题给第1列~第4列可得有机物的通式为C6nH4n+2(n≥1的正整数),当n=12时,可得分子式C72H50。
7.下列说法正确的是( )
A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应
C.己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4
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溶液褪色均发生了氧化反应
D.乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
解析:选B 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,A项错误;丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl,丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代,属于取代反应,乙烷和氯气光照下发生取代反应,B项正确;己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取,未发生氧化反应,C项错误;乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应,而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应,D项错误。
8.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
解析:选A 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但苯只能引入1个硝基,而甲苯引入3个硝基,所以能说明侧链对苯环性质有影响,A正确;甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,但不能说明侧链对苯环性质有影响,B错误;燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高,不能说明侧链对苯环性质有影响,C错误;甲苯和苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,D错误。
9.某有机物的结构简式如图,下列结论正确的是( )
A.该有机物分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子中至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
解析:选D A项,该有机物分子式为C13H14
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,错误;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,错误;C项,分析碳碳三键相连的碳原子,单键可以自由旋转,所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线,错误;D项,该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,故该有机物分子中最多有13个碳原子共平面,正确。
10.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如图所示的烃,下列说法中正确的是( )
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
C.该烃苯环上的一氯代物共有3种
D.该烃苯环上的一氯代物共有5种
解析:选B 甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯环这个平面上;两个苯环相连,与苯环相连的碳原子也处于另一个苯环平面上,中的1、2、3、4、5、6号C及与1号C相连的碳碳三键上的C总共7个C处于一条直线上,且至少有12个C原子共面,故A错误,B正确;该有机物分子中,苯环上所有H原子所处化学环境都不相同,所以苯环上总共有6种H原子,故其苯环上一氯代物有6种,故C、D错误。
11.关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是( )
A.a、b、c的分子式均为C8H8
B.a、b、c均能与溴水发生反应
C.a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面
D.a、b、c的一氯代物中,b有1种,a、c均有5种(不考虑立体异构)
解析:选C a、b的分子式均为C8H8,c的分子式为C8H10
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,A项错误;a、c分子中均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,b中不含不饱和键,不能与溴水发生反应,B项错误;b、c中均含有饱和碳原子,所有原子不能处于同一平面,C项正确;c的一氯代物有7种,D项错误。
12.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2溴丁烷为主要原料,制取1,2丁二醇时,需要经过的反应是( )
A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成 D.取代—加成—消去
解析:选B 由2溴丁烷制取1,2丁二醇,应先发生在NaOH、醇条件下溴代烃的消去反应,即CH3CHBrCH2CH3+NaOHCH2===CHCH2CH3+NaBr+H2O,再发生加成反应引入两个溴原子,发生CH2===CHCH2CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3,然后发生水解即可得到1,2丁二醇,发生CH2BrCHBrCH2CH3+2NaOHCH2OHCHOHCH2CH3+2NaBr,属于取代反应,即需要经过的反应为消去—加成—取代。
13.卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物中可合成环丙烷的是( )
A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br
C.BrCH2CH2CH2Br D.CH3CH2CHBr2
解析:选C 根据题目信息可知反应的原理,碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键。CH3CH2CH2Br与钠发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3,故A错;CH3CHBrCH2Br与钠发生反应生成,故B错;BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丙烷,故C正确;CH3CH2CHBr2与钠发生反应生成CH3CH2CH===CHCH2CH3,故D错。
14.某含苯环的烃A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 。
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(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
(3)已知。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应所得生成物的结构简式: 。
(4)在一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%。写出此化合物的结构简式: 。
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
【答案】(1)C8H8 (2)+Br2
(3) (4) (5)
[解析] (1)1 mol A中n(C)==8 mol,n(H)==8 mol,则分子式为C8H8。
(2)该物质含有苯环,能与溴发生反应,说明A应为苯乙烯,与溴发生加成反应。
(4)一定条件下,A与氢气完全反应,可得乙苯,得到的化合物中碳的质量分数为w(C)=12×8÷(12×8+16)×100%=85.7%,故答案为。
15.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
图K37-3
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
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(1)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中,充分反应即可得到溴苯,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
(2)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
【答案】(1)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (2)苯 C
[解析] 反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还有未反应的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH溶液除去HBr和未反应的Br2。再水洗,用CaCl2进一步除水干燥,最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
16.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
图K37-4
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
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(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的化学式为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
【答案】(1)甲苯 (2)+2Cl2+2HCl 取代反应
(3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13
[解析] (1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。
(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基上的取代反应。
(3)由信息①知发生取代反应,然后失水生成。
(4)E为,在碱性条件下反应生成。
(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。
17.下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:
A
①是一种烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色
②比例模型为
③能与水在一定条件下反应生成C
B
①由C、H两种元素组成
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②球棍模型为
C
①能与钠反应,但不能与NaOH溶液反应
②能与E反应生成相对分子质量为100的酯
D
①由C、H、Br三种元素组成
②相对分子质量为109
E
①由C、H、O三种元素组成
②球棍模型为
根据表中信息回答下列问题:
(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式:___________________________。
(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F,F的同系物的通式为CnH2n+2。当n=________时,这类有机物开始有同分异构体。
(3)B的分子式为________,写出在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式:______________________________________________________。
(4)D→A所加试剂及反应条件为____________________;反应类型为__________________。
(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,写出该反应的化学方程式:________________________________________________________________________。
解析:A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,结合其比例模型可知,A为CH2===CH2;A能与水在一定条件下反应生成C,C为CH3CH2OH;根据B的组成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三种元素组成,相对分子质量为109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三种元素组成,E和C反应生成相对分子质量为100的酯,说明E含有羧基,结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。
(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br。
(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷,当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。
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(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式:
(4)D是CH3CH2Br,A是CH2===CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。
(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2===CHCOOH)反应的化学方程式为CH2===CHCOOH+C2H5OH
CH2===CHCOOC2H5+H2O。
答案:(1)CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br (2)4
(3)C6H6
(4)NaOH醇溶液、加热 消去反应
(5)CH2===CHCOOH+C2H5OHCH2===CHCOOC2H5+H2O
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