2020年高考化学原创模拟题汇编：新冠肺炎药物 （word版）

新冠肺炎药物|2020 年高考原创模拟题汇编 1. 瑞德西韦 原创高考模拟题：有关“瑞德西韦”的有机化学大题 新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在 2020 年 1 月 31 号报道称：美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）感染患者，在 住院第 7 天开始使用药物 Remdesivir（瑞德西韦）治疗，经治疗后发烧症状消失， 咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir（瑞德西韦）的初步治疗效果引起了我国 的高度重视。笔者通过研读该药物的合成文献，发现中间体 K 是合成该药物的 关键中间体。 笔者结合高考有机化学大题的考查形式及特点，设计出该药物中间体的合成路线 试题： 1.药物瑞德西韦(Remdesivir))对 2019 年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制 作用；K 为药物合成的中间体，其合成路线如下：回答下列问题： 1. B 的化学名称为 。 2. J 中含氧官能团的名称为 。 3. B 到 C 的反应类型 。 4. 由 G 生成 H 的化学反应方程式为 。 5. E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式 。 6. X 是 C 同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式 。①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子； ②遇 FeCl3 溶液发生显色反应； ③1mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2g H2 。 7. 设计由苯甲醇为原料制备化合物 的合成路线(无机试剂任选) 参考答案 1.对硝基苯酚(4-硝基苯酚) 2.酯基 3.取代反应高考有机原创题 2020 年 1 月 31 日《新英格兰医学杂志》（NEJM）在线发表了一篇关于瑞 德西韦（Remdesivir）成功治愈美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）确诊病例 的论文，因此，瑞德西韦药物在抗疫治疗方面引起广泛关注。药物瑞德西韦 （Remdesivir）是吉利德科学在研药品，它是一种核苷类似物，具有抗病毒活性， 结合高考有机题的出题形式和 2016 年 Nature 报道的第二代合成方法，笔者设计 了下面有机合成试题。2.有机物 K 的合成路线如下 回答下列问题： 1. 物质 A 的化学名称为 ，J 的分子式为 。 2. 物质 F 的核磁共振氢谱有 组峰，瑞德西韦中有 个手性碳。 3. 由 C→ D 的反应类型为 。 4. 由 G→ I 的流程中，加入 CH3COCl 的目的是 。 5. 请写出 D→E 的化学反应方程式 。 6. 物质 M 比 H 少一个碳原子的同系物，X 是 M 的同分异构体。写出满足下列 条件的 X 的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②遇 FeCl3 溶液发生显色反应。 7. 设计苯甲醇为原料制备化合物 合成路线（无机试剂任选）。 参考答案 解析：1. 题目中已知 A 到 B 是加成反应，即从产物的分子式中消去 HCN，就可 以得到乙醛分子；J 结构中有苯环，磷酸的二氯取代物，分子式为 C6H5PCl2O2。2. F 的右端有两个对称的乙基，所以有 7 种氢。瑞德西韦的手性碳有 5 个，如下 图 3. 取代反应。 4. 在这条设计路线里，由于酚羟基非常活泼，很容易被混酸氧化，所以加入 CH3COCl，与其生成乙酸苯酚酯，对其进行保护。 5. 这是溴代烃的取代反应 6. H 是乙酸苯酚酯，M 就是甲酸苯酚酯，M 的同分异构体中，要满足题目中条 件的需要有醛基和酚羟基，所以同分异构体应该是如下三种物质。 7. 根据信息倒推，产物中有两个酯基，酯基水解，就可以得到 α-羟基苯乙酸， 再 根据信息，苯甲醛可以与 HCN 反应增长碳链，就可以推导出这个流程。 原创高考模拟题：有关“法匹拉韦”的有机化学大题 目前，抗击新型冠状病毒肺炎的战役已经进入了关键时期。在中国乃至 全球医疗科学家的努力之下， 已有多种合成药物以及中药被证实具有抗病 毒的活性。 例如， 法匹拉韦（ 如图 1） 在临床上被用于流感的治疗， 其是 RNA 依赖的 RNA 聚合酶抑制剂类的广谱抗病毒药物。研究表明，法匹拉 韦在细胞内酶的作用下形成法匹拉韦-呋喃核糖基-5-三磷酸(T-705 RTP)，竞 争性地抑制病毒 RNA 依赖的 RNA 聚合酶，从而抑制病毒基因组复制和转 录；同时也可以浸入到病毒基因，诱发突变发挥抗病毒作用[1]。 笔者查阅“法匹拉韦”合成路线的相关文献 [2]，结合高考有机化学大题 的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题： 图 1 法匹拉韦的结构 1. 下列有关法匹拉韦的说法，正确的是 （2 分）：A．化合物具有苯酚的所有化学性质 B．分子中所有原子共平面 C．化合物的命名是 6-氟-3-羟基-2-吡嗪甲酰胺 D．化合物中的酰胺能够被氢气还原为胺 2. “法匹拉韦”是一类光谱的抗病毒药物，合成路线如下 已知： 回答下列问题： （1）化合物 D 中的含氧官能团名称有： （2 分）； （2）反应 1 中的反应试剂和反应条件： （2 分）； （3）请写出反应 3 的化学方程式： （2 分）； （4）化合物 G 的分子式为： （2 分）； 参考答案： （无机物任选，4 分）。原创 2020 高考模拟题：李兰娟院士试验药物“达芦那韦” （Darunavir）的合成试题 新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国，湖北武汉地区最为严重，寻找针对新型 冠状病毒的有效药已成为当前的重要任务。据长江日报报道，中国工程院院 士李兰娟团队，于 2 月 4 日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。初 步测试发现，在体外细胞实验中，“达芦那韦”（如图 1 所示）在 300 微摩 尔浓度下，显著抑制病毒复制，与未用药物处理组对比，限制效率达 280 倍。图 1 笔者查阅“达芦那韦”合成路线的相关文献，发现有机物 M（如图 2 所示）是“达芦那韦”药品合成的一种中间体。 图 2 有机物 M 的结构简式 结合近几年全国 I 卷有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机 合成模拟试题： “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物 M 是它的合成 中 间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）有机物 A 的名称是 （1 分）；反应②反应类型是 （1 分）。 （2）物质 B 的结构简式是 （2 分）；E 的分子式为 （1 分）。 （3）G 中含氧官能团的名称是 （1 分）；F 中有 个手性碳原子。（2 分） （4）请写出反应⑤的化学反应方程式 。（2 分） （5）N 是 C 的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体 。（2 分） ①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能是溴水褪色； ③核磁共振氢谱有 6 组峰，峰面积之比为 6：3：2：2：1：1 。 【参考答案】原创 2020 高考模拟题：李兰娟院士试验药物“阿比朵尔” （Arbidol）的合成试题 2 月 4 日，据长江日报报道，中国工程院院士、国家卫健委高级别专 家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在 10～ 30 微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达 到 60 倍，并且显著抑制病毒对细胞的病变效应。 阿比多尔是一种广谱 抗病毒药，主要治疗 A、B 型流感病毒等引起的 上呼吸道感染，在近些年有较多研究证明其对 SARS-CoV 及 MERS-CoV 冠状病毒均有一定的抑制活性。其结构简式如图 1 所示： 图 1 阿比朵尔的结构简式 笔者查阅“阿比朵尔”合成路线的相关文献，并结合近几年全国 I 卷 有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题： “阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：已知：①酚在碱或酸的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯：如 ②两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成 β—羰基酯的反应称为酯缩合反应， 也称为 Claisen（克莱森）缩合反应：如 回答下列问题： （1）有机物 A 中的官能团名称是 、 。 （2）有机物 D 的结构简式是 。 （3）反应④所需的试剂是 。 （4）反应⑤的反应类型是 。 （5）写出 F 到 G 的反应方程式 。 （6）H 是 B 的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出 具有六元环结构的有机物 H 的结构简式 。 （不考虑立体异构，只需写出 3 个） 【参考答案】(6) N2020 高考模拟题：李兰娟院士试验药物“阿比朵尔”（Arbidol） 的合成试题 “阿比朵尔”（如图 1 所示）是一种抗病毒药物，由前苏联药物化学研究 中心研制开发，主要适应症是 A 类、B 类流感病毒引起的流行性感冒，同时 对其他一些呼吸道病毒感染可能也有抗病毒活性。它是市面上常见的一种感 冒药——盐酸阿比朵尔的主要成分。 图 1 阿比朵尔的结构简式 中国工程院院士李兰娟团队，于 2 月 4 日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最 新研究成果。他们初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在 10~30 微 摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达 60 倍，并 有显著抑制病毒对细胞的病变效应。 笔者查阅“阿比朵尔”合成路线的相关文献， 结合近几年全国 I 卷 有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题： “阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）有机物 A 的名称是 。 （2）反应②、⑥反应类型分别是 、 。 （3）F 中含氧官能团的名称是 ；G 的分子式为 。（4）请写出反应③的化学反应方程式 。 （5）M 是 B 的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种；其 中核磁共振氢谱为有 4 组峰，峰面积之比为 2：2：2：1 的结构简式为 。 ①苯环上有 3 个取代基 ②能发生银镜反应③能发生水解反应，且 1 mol M 水解消耗 4mol NaOH 。 （6）设计由甲苯和 2-丙醇为原料制备 合成路线 【参考答案】 （1）对硝基苯酚或 4-硝基苯酚 ； （2）还原反应、取代反应 （3）酯基；C15H17NO4有关抗流感病毒药物“奥司他韦”的有机化学试题 奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感 的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型 H1N1 等病毒最有效的药 物之一[1] 。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗 新型冠状病毒肺炎药物。 以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。结合近几年全国 I 卷有机化学考查形式和特点设计了一道选择题和有机合成模拟试题。 1.莽草酸 是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草 酸说法正确的是 A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 只溶于苯等有机溶剂，不溶于水 3. “奥司他韦”能抗病毒，能够抑制流感病毒活性，达到治疗流感的效果，奥司 他韦的合成路线如下：回答下列问题： （1）莽草酸的含氧官能团名称有： （2 分）反应③的反应类型： （2 分） （2）反应①的反应试剂和反应条件： 。（2 分） （3）请写出反应②的化学方程式： 。（2 分） （4）芳香化合物 X 是 B 的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的 X 有 种。 （2 分） （5）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C 中有 个手 性碳（2 分） （6）设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸 的合成路线 。（3 分） 参考答案：原创高考模拟试题：氯喹的合成 1．（本题满分 15 分）在 2 月 17 号下午的国务院联防联控机制新闻发布 会 上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上 用了 70 多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良 反应。这一消息振奋人心。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物 H），合成 氯喹的路线如下：回答下列问题： （1）有机物 A 的名称是 ；反应①反应类型是 。 （2）由 B 生成 C 的过程中，同时生成了 CO2 和一种醇，化学反应方程式为 ；由 D 生成 E 的过程 中，同时生成的另一种有机物的结构简式为 。 （3）F 中含氧官能团的名称是 ；G 中有 个手性碳原子。 （4）I 是 B 的同系物，分子式为 C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构 体有 种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 6： 2：2：1 的结构简 式为 。 （5）氯喹的分子式为 ；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原 因是 。 参考答案：2020 届高考有机合成原创题：“磷酸氯喹”的合成 2020 年 2 月 15 号，科技部生物中心主任张新民在新闻发布会上提到了一 种药物——磷酸氯喹。他表示，体外实验显示氯喹对新冠病毒有良好抑制作 用，并在北京、广东等十多家医院开展临床研究。2 月 17 日，科技部生物中 心副主任孙燕荣宣布，基于前期临床机构所开展的临床研究结果，可以明确 磷酸氯喹治疗新型肺炎具有疗效。磷酸氯喹是一种上市多年的抗疟药物，并可用于疟疾症状的抑制性预防。 其结构简式如图 1 所示： 笔者通过查阅“磷酸氯喹”合 成路线的相关文献， 结合近几年全国 I 卷有机选做 题的考查形式和特点，设计 如下的有机合成模拟试题：“磷酸氯喹”是抗击新型肺 炎的潜在用药，其中氯喹的 合成路线如下： 回答下列问题： （1）有 机 物 A 的 名 称 是 ； E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是 。 （2）反应②、⑥的反应类型分别是 、 。 （3）反应①所需的试剂和条件为 。 （4）F 的结构简式是 。 （5）请写出反应③的化学反应方程式 。 （ 6 ） M 是 H 的 一 种 同 分 异 构 体 ， 写 出 满 足 下 列 条 件 的 M 的 结 构 简 式 。（不考虑立体异构，只需写出 2 种） ①分子结构中含有苯环（无其他环），且苯环上有三个取代基； ②能使溴水褪色； ③核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 2：1：1：1 。 （7）设计由甲苯为起始原料制备 的合成路线 。 （无机试剂任选）参考答案有关肉桂硫胺合成的有机化学大题 在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各科研院所和高校正在紧急公关治 愈新型肺炎的药物。蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组综合利 用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略，在前期抗 SARS 研究及计算机模 拟基础上发现老药肉桂硫胺（结构式如图 1）可能对 2019-nCoV 有效， 对冠状病毒 3CL 水解酶具有抑制作用。 图 1 查阅并研读了“肉桂硫胺”合成路线的相关文献 [1]，结合北京高考有 机化学大题的特点和考查形式，设计出有关该药物合成路线的试题：“ 肉 桂 硫 胺 ” 是 抗 击 新 型 冠 状 病 毒 潜 在 用 药 ， 其 合 成 路 线 如 下 ： ii．有机物结构可用键线式表示，如 Br(CH2)3N(CH3)2 的键线式为 （1）芳香烃 A 的结构简式为______。 （2）B 中含有的官能团：______。B 反应生成 C 的反应类型是______。 （3）有机物 D 加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C 反应生成 D 的化学方程式是______。 （4）E 反式结构简式为______，F 最多有______个原子共平面。 （5）G 结构简式为______。 （6）有机物 E 是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J 是 E 的同分异构 体，符合下列条件的 J 的结构简式是______。 ①J 是二取代的芳香族化合物 ②核磁共振氢谱显示 J 苯环上有两种化学环境的氢 ③J 可水解，水解产物遇到 FeCl3 溶液显紫色 （7）乙酰苯胺 是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 参照 I 的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料 制备乙酰苯胺的合成路线：______。 已知： 参考答案t zJ ‹›‹ ,.tui' ‹ 1 'r › . ik ‹i/« “ ( i › COOH (4) (7) Cu N H2Fe, HCI ” R'N H2³ N Et , CH Cl