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第三章 烃的含氧衍生物 章末总结 学案（人教版选修5）
2．常见有机物之间的转化
根据转化关系图写出有关反应的方程式。
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知识点1 烃的衍生物的基本性质
1．乙醇和甘油、苯酚的共同点是( )
A．分子结构中都含有羟基
B．都能和氢氧化钠发生中和反应
C．都能与FeCl3溶液反应显紫色
D．都属于酚类化合物
2．下列物质中最难电离出H＋的是( )
3．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是( )
4．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如下所示，下列对该物质叙述正确的是( )
A．该物质可以进行消去反应
B．该物质可以进行水解反应
C．1 mol该物质最多可与3 mol H2反应
D．该物质可以和Br2进行取代反应
5．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
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将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
知识点2 有机反应类型
6．下列各化合物中，能发生酯化、加成、氧化、还原、消去5种反应的是( )
知识点3 有机物的检验与鉴别
7．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
8．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
知识点4 有机物的同分异构体
9．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
10．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
【练综合应用】
11．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
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有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
12．有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如下：
实验操作：预先使棉花团浸透乙醇，并按照图安装好，在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)从A管中可观察到________________________________________的实验现象，从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的____。
(3)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？
14．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
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试写出：
化合物的结构简式：
A__________________，B________________________________________________________________________，
D__________________。
化学方程式：A→E：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
A→F：________________________________________________________________________。
15．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
请回答：
(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)
化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为________________。
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)：
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其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
(1)A生成B的化学反应类型是____________。
(2)写出生成A的化学反应方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：__________________、__________________、
__________________。
(4)写出C生成D的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有____________种，写出其中一种同分异构体的结构简
式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________。
17．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：
①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是______________反应；
(2)D的结构简式为______________；
(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________，
E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写出结构简式，不考虑立体结构)；
(4)G的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)由I生成J的化学方程式为
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________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
参考答案
目标落实
1．CnH2n＋2O CnH2n＋1OH(n≥1) 氢键 易 高
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HXCH3CH2X＋H2O
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液
羟基与苯环直接相连
碳酸
O2 KMnO4(H＋)溶液 白色沉淀 紫色 醛基 烃基银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 烃基 羧基 羧基个数 脂肪酸 芳香酸 甲基 羧基 > > 酸脱羟基，醇脱氢 水解反应
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双基落实
1．A
2．B [含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下：—COOH＞酚羟基＞H2O＞醇，即醇中的氢最难电离。]
3．D [醇的催化氧化的产物能发生银镜反应，即为醛，该醇的分子结构中含有—CH2OH，由于醇可以发生消去反应，该醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，符合条件的只有D项。]
4．D [从结构上看，该物质属于酚、醛、醚类物质，根据这些物质的性质，可知，该物质既不能发生消去反应，又不能发生水解反应；1 mol该物质最多可与4 mol H2(苯环3 mol，醛基1 mol)发生加成反应。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代，可以和溴水发生取代反应。分析可知，只有选项D正确。]
5．D [阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基，当与NaOH溶液共煮时，羧基显示酸性，断裂⑥，酯基发生水解反应，断裂②。]
6．C [由题意，该化合物能发生消去反应，则该物质中应含有—X或—OH，且其邻位碳上有氢原子，符合要求的只有C项；另外C项中物质含有—CHO，可发生加成、氧化、还原等反应。]
7．C [此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液，甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液，可以鉴别，排除D。]
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8．D [A中利用的显色反应可进行检验，正确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色，故错误。]
9．D [由有机物的命名，知道各选项中有机物中的碳原子数是一样多的，而D项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。]
10．C [从酯的分子式可知其为饱和一元酯，利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类：，—C4H9有四种结构，故HCOOC4H9有四种；，—C3H7有两种结构，故CH3COOC3H7有两种结构，
只有一种结构；CC3H7OOCH3，—C3H7有两种结构，有两种结构，故共有9种结构。]
11．D [由丁香酚的结构简式可知，1 mol丁香酚可以和2 mol溴反应(1 mol取代酚羟基邻位，1 mol与双键加成)，A项不正确；丁香酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项不正确；香兰素分子中苯环能与3 mol H2加成，醛基能与1 mol H2加成，所以它最多能与4 mol H2发生加成反应，C项不正确。]
12．D [有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反应，A项正确；B项，一个酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，故B项正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D项错。]
13．(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑——变亮 温度 (3)反应仍可继续进行；仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑——变亮的现象；因为醇的催化氧化反应是放热反应。
解析 铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛，CuO本身被还原为光亮的Cu。反应的方程式为：
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解析 A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羟基不在碳链的端点；又从A―→E变化中，说明醇发生分子内脱水生成烯烃；从A―→B发生酯化反应，A中具有—COOH，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，B为A与乙醇酯化反应的产物，结构简式为，D是A与乙酸发生酯化反应的产物，结构简式为
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解析 D和发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由A―→BCD(CH3COOH)，逆推知C为乙醛，B为乙醇；与互为同分异构体的芳香化合物的结构有其中核磁共振氢谱有3种类型氢原子的是
16．(1)加成反应(或还原反应)
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解析 本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2 mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2 mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目给的信息，即第二个反应机理。(5)考查官能团位置异构，即酯基异构。
17．(1)BrCH2CH===CHCH2Br 取代(或水解)
(2)
(3)＋H2O 羧基、羟基
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(4) (5)＋H2O―→
解析 D分子中有2个O原子，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出H2，说明D分子中有一个—CHO，一个—OH。D与银氨溶液反应后再酸化生成E，则E中有一个—COOH，一个—OH。E与浓H2SO4加热生成F，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，其峰面积之比为1∶1∶1，说明F分子中的6个氢原子分成三种，每种有2个氢原子，可推知F的结构简式为逆推法可知：E为HOCH2CH2CH2COOH、D为HOCH2CH2CH2CHO、C为HOCH2CH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH===CHCH2OH，A生成B的反应类型是卤代烃的水解反应。
根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知，由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色，则G为，H为，I为，J为,1 mol J中有2 mol —OH，则1 mol J与足量Na反应可生成1 mol H2。
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