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《芳香烃》学案
【学习目标】
1.了解苯的组成和结构特征
2.掌握苯及其同系物的化学性质
3.通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较,理解有机分子中基团之间的相互影响
【学习重点】苯及其同系物的结构特征和化学性质
【学习难点】苯的同系物结构和化学性质
【学习过程】
一、苯分子的组成和结构
分子式: 最简式: 结构式: 结构简式:
空间构型:
苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗?如何用实验证明?
二、苯的性质w.w.w.k.s.5.u.c.o.m www.ks5u.com
1.物理性质
2.苯的化学性质----结构决定性质
反应方程式
反应条件
反应类型
苯和液溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯和氢气发生加成反应
【思考与交流】:
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1.为验证苯与溴发生取代反应原理,并检验无机产物,有同学设计了如下的实验装置,试分析装置图是否存在缺陷,如有,请加以改正并完善。反应中生成的溴苯呈黄褐色,而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体,如何分离得到较纯的溴苯?
2.实验室制取少量的硝基苯,其主要步骤如下:
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入试管中。
② 向室温下的混合酸中加入一定量的苯,充分振荡,使混合均匀。
③ 在55-60℃下发生反应,直到反应结束。
④ 除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤ 将用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
试完成下列问题:
⑴如何配制浓硫酸与浓硝酸的混合酸?
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⑵分离硝基苯和水的混合物使用的主要仪器是
⑶在本实验中,在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞,其作用是什么?
三、苯的同系物
1.几个概念及其关系
①芳香烃:
②苯的同系物:
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通式:
③芳香族化合物:
④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
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2.苯和甲苯的性质对比
苯
甲苯
分子式
结构简式
结构相同点
结构不同点
分子间的关系
化
学
性
质
Br2(CCl4)
KMnO4(H+)
浓硝酸和浓硫酸的混合物
【课堂练习】
1.能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是( )
A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的间位二元取代物只有一种
C、苯的邻位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
2.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是:①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3
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存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色( )
A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④
3.属于苯的同系物是( )
A、 B、 C、 D、
4.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )
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5. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是( )
A、乙烯 B、乙炔 C、苯 D、甲苯
6.将下列液体分别与溴水充分混合并振荡,静置后上层液体呈现橙色,下层液体是无色的是( )
A、CCl4 B、苯 C、戊烯 D、KI溶液
7.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入c mol乙炔气体,所得混合液中碳氢两元素的质量比是( )
A、6:1 B、12:1 C、8:3 D、1:12
8.烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键,则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种,其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3,请写出其他4种的结构简式:
______________ 。
【参考答案】
1. C 2. C 3. A 4. B 5. C 6. B 7. A
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8.略
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