第二节 芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结 构及化学性质;
2、了解芳香烃的
来源及其应用
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物 的结构和化学性质。
教学过程：
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
完成P37［思考与交流］中1、2
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质：
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C
二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
总结：能燃烧， 难加成， 易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上 碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
4、下列关于苯的性质的 叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
三、P37［思考与交流］中第3问
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3
溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色 不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯 的制取 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触
(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝 酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]
(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]
(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]
(9)反应方程式
Fe
+Br2à -Br+HBr
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓 硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品 依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有 苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸à冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么)
(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
(4)HNO3àHO-NO2去HO-后,生成- NO2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的 颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?
(7)化学方程式
+HO-NO2à -NO2+H-O-H
四、苯的同系物
苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质
［练习］写出下列化学方程式
(1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气
1、[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象：P38
［分析］：苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,-CH3被氧化了
2、乙苯与浓硫酸共热
CH3 CH3
+3HO-NO2à O2N- -NO2+3H2O
NO2
[分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与 浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代
［学与问］P39
［讲解］苯环和烃基相互影响。
小结：比较苯和甲苯
［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质
(1)苯和乙苯
(2)已烷和已烯
(3)苯、二甲苯、乙烯
五、芳香烃的来源及其应用
P39
［实践活动］P39
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
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