第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时
一、学习目标:
1.掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2. 通过阅读资料,了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
重点:有机化合物结构的确定方法
难点:认识质谱图和核磁共振氢谱
二、课前预习:
⒈元素分析中如何进行元素C、H、O的测定?
⒉相对分子质量的测定用什么方法?以前学过哪些方法?
3、如何由最简式和相对分子质量确定分子式。
4、分子结构鉴定的常用方法:
⑴化学方法:设计实验,利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认。
⑵物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱等。
5、红外光谱可用于测 或 的信息。核磁共振氢谱可用于测不同环境的 原子的种类与个数。
预习检测:
1.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 ( )
A.6 B.5 C.4 D.3
2.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
3.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2( )
A.分子中C、H、O个数之比为1:2:3 B.分子中C、H个数之比为1:4
C.分子中可能含有氧原子 D.此有机物的最简式为CH4
4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么A的实验式是( )
A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4
三、课堂导学:
探究一:元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析(燃烧法)
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。
例:某烃0.1mol,在氧气中完全燃烧,生成13.2g CO2、7.2gH2O,确定该烃的分子式。
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知识小结:
确定分子式的方法
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→
相对分子质量 →求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的
物质的量→求分子式。(标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol)
(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。
2、相对分子质量的测定——质谱法
原理:
质荷比:
探究二:分子结构的鉴定
1、红外光谱
①原理
②用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
以C2H6O为例(教材P22):从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。
例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74,则其结构简式
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为:
2、核磁共振氢谱
①原理
②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目=氢原子类型
不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比
以C2H6O为例(教材P23)未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。
四、达标检测:
1.125℃时,1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L(相同条件下),则该烃可能是( )
A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D.C6H6
2.室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,恢复到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体积比反应前减少50mL,再通过NaOH溶液,体积又减少了40mL,原烃的分子式是( )
A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8
3.25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A. C2H4 B. C2H2 C. C3H6 D. C3H8
4.已知某烃A含碳85.7%,含氢14.3%,该烃对氮气的相对密度为2,求该烃的分子式。
5、某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在,核磁共振谱列如 下图:
(1)写出该有机物的分子式;
(2)写出该有机物的可能的结构简式。
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五、反思总结:
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