第二章 第二节芳 香烃
一、学习目标:
1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。
2. .了解苯的同系物的结构与性质的关系
3.简单了解芳香烃的来源及其应用
重点:苯的主要化学性质。
难点:对苯分子结构的理解
二、 课前预习:
1、苯的结构:
分子式为 ,结构式为 ,结构简式为 或 。
空间构型为 ,中心原子的轨道杂化类型 键角为 。苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于 和 之间的独特的键。
2、[阅读探究] 推测苯可能的化学性质
预习检测:
1.在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应,大约需117~125kJ·mol-1的热量,但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为23.4 kJ·mol-1。以上事实表明( )
(A)1,3-环己二烯加氢是吸热反应 (B)1,3-环己二烯比苯稳定
(C)苯加氢生成环己烷是吸热反应 (D)苯比1,3-环己二烯稳定.
练习2属于苯的同系物是( )
A、 B、 C、 D、
三、课堂导学:
探究一:苯的结构与性质
1、 苯的性质
(1)物理性质:
(2)化学性质:
(3)对照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性质填写下表:
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
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结构特点
是否饱和
中心原子的轨道杂化类型
空间构型
物理性质
化学性质
燃烧
溴的四氯化碳
KMnO4(H2SO4)
主要反应类型
探究二:苯的同系物
1、苯的同系物的通式: ,
特点: 。
2、苯同系物化学性质的相似性
① 氧化反应:使 溶液退色,原理:
② 取代反应:甲基苯和硝酸反应的方程式:
;
产物的名称为 ,俗名 ,是一种 色晶体,它是一种烈性 ,广泛用于 等。
3、芳香烃:
分类:
性质:
探究三:芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的来源
2、芳香烃的应用
四、反思总结:
五、达标检测:
1.在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替结构,可作为证据的是 ( )
A.经测定,苯环上的碳碳键键长都为0.14nm
B.经测定只有一种对二甲苯
C.苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应,生成的氯苯只有一种
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D.经测定,只有一种邻甲基苯磺酸
2.在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃,其中有些可以看成是同系列,如:
,,
(1)这一系列化合物的通式为 ,系差是 。
(2)这一系列化合物中,碳元素的最大的质量分数是 %。
3.苯的硝化反应中,浓硫酸作用是_____________,化学方程式为________________。 实验制得的初级产品为______色的油状液体, 有________气味,比水______(重或轻)______(有或无)毒。
4.二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表:
各种溴二甲苯的熔点(℃)
234
206
213.3
204
214.5
205
对应二甲苯的熔点(℃)
13
-54
x
-54
-27
-54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为__________和___________。x为____________________℃,其对应有机物结构简式为_______________。
5.有人提出苯分子除了具有平面六边形分子结构外,还可能
有空间立体结构分子,例如下图中的(Ⅰ)和(Ⅱ)。
(1)若以(Ⅰ)式为主体,其一元取代物的分子中,2、
4、6位上的氢原子性质相同,3、5位上氢原子性质
相同。写出2、4、6-三氯苯的结构简式。
(2)若以(Ⅱ)式为母体,所生成的生成二氯苯,其可
能的同分异构体____种。
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