第三章 第一节 醇 酚
一、学习目标:
1.熟练掌握苯酚的化学性质
2.探究苯环和羟基的相互影响,掌握结构推断性质的方法。
重点:苯酚的化学性质
难点:理解苯酚化学性质与结构的关系
二、课前预习:
1、定义: 的化合物,叫酚。(注意与醇的区别)
【对比】 的化合物,叫芳香醇。
举例说明哪些物质属于芳香醇 。
最简单的酚: (结构简式: );所有原子 一个平面上。
思考:相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系?
试推导饱和一元酚的通式 ,并思考符合此通式的还有什么物质?
2.苯酚(俗称是________)的物理性质:(自主学习能力)
色 态 味
熔 点
水中的溶解性
65℃以下 65℃以上
有机溶剂
中溶解性
毒 性
3.苯酚的化学性质:(自主学习能力,规范书写方程式的能力)
⑴易被氧化:放置于空气中现象是什么?
⑵弱酸性:
⑶苯环上的取代反应:此反应有何应用?
预习检测:
1..下列关于苯酚的叙述,不正确的是 ( D )
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
HO—
—CH2CH=CH2
OCH3
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
练习2..丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是 ,
丁香油分不具有的性质是 ( C )
A.与金属钠反应 B.与NaOH 溶液反应
C.与Na2CO3反应放出CO2 D.能发生加聚反应
三、课堂导学:
探究一:苯酚的弱酸性
1.如果不慎将苯酚沾到皮肤上,可以用酒精洗涤,再用水冲洗,能否用NaOH溶液或热水洗涤?
2.
4
设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液,苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为
_________接________,__________接_______,________ 接_________ 。
(2)有关反应的化学方程式为
OH
【小结】 通常的酸性顺序:HCl(H2SO4)>RCOOH>H2CO3> >HCO3->CH3CH2OH
3. 苯酚为什么显弱酸性?
使用时应注意:
1.具有弱酸性,可以与活泼金属钠反应;
2.酸性弱, 使指示剂变色;
3.比碳酸弱,比碳酸氢根强,因此可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠;
4.向苯酚钠中通入二氧化碳,只生成碳酸氢钠,与通入的二氧化碳多少无关。
探究二:苯酚的取代反应
1.实验方案:
试验步骤
实验现象
实验结论(方程式)
2.思考:把溴水逐滴加入苯酚溶液中直至过量会有什么现象?
进一步思考:把苯酚溶液逐滴加入溴水中直至过量会有什么现象?这两个实验说明了什么问题?对你有何启示?
3.【归纳总结】与苯与溴的反应进行比较,可得出什么结论?
探究三:显色反应
1.向苯酚溶液中滴加三氯化铁溶液,观察现象。
你得出的结论是什么?思考一下,这个实验有什么用处?
知识小结:
4
四、 达标检测
1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是( D )
A.官能团不同 B.常温下状态不同
C.相对分子质量不同 D.官能团所连烃基不同
2.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确的操作是( B )
A.把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液
B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液
C.加烧碱溶液振荡后分液,再向下层液体中加盐酸后分液
D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液
3.下列说法正确的是( C )
A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应
B.苯酚与苯甲醇分子组成相差一个CH2原子团,因而它们互为同系物
C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色
D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代
4.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌作用。1 mol该醇和Br2、H2分别反应,消耗Br2、H2的物质的量最多为( D )
A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 mol D.6 mol,7 mol
5. A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式:A_______________________,B_____________________,C____________________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:
①____________________,②__________________。
6. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。关于EGC的下列叙述中不正确的是
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( D )
A.遇FeCl3溶液发生显色反应
B.易发生氧化反应和取代反应,较难发生加成反应
C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
7.扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂,其结构简式为:
由此推断它可能具有的性质是(A D )
A.能与溴水发生取代反应 B.不能被空气或KMnO4酸性溶液氧化
C.可与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体 D.可与FeCl3溶液发生显色反应
五、反思总结:
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