第三章 第四节 有机合成
一 、学习目标：
1、 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、 了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
重点：官能团相互转化的概括和总结。
难点：逆合成分析法在有机合成过程中的应用
二、课前预习：
1．有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。
2．(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃
△
b、CH CH + HCl 催化剂
△
c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Br2
△
c CH3CH2OH + HBr
引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
△
a CH2=CH2 + H2O 催化剂
△
b CH3CH2Cl + H2O NaOH
△
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CH（OH）CH3 + O2 Cu△
引入羧基，通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
—CH3
c KMnO4/H+
三、课堂导学：
探究一：从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）
4
NaOH溶液 浓H2SO4 Br2
A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
△ 170℃
Br2
B、CH3CH 2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 HBr Br2
C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 Br2
D、CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br
通过探究，有机合成路线的选择要求或原则：
探究二：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
结合以上你的具体分析思路，得出产生草酸二乙酯的转化路线图：（副产物省略）
比如：CH3COOH 氧化剂 CH3CHO Cu、O2/△ CH3CH2OH ……………………
知识小结：
逆合成法：其思维程序是：
顺合成法：
有机合成的最佳路线选择原则：
四、达标检测:
1．下列变化属于加成反应的是 （ ）
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）
A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ）
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ）
浓H2SO4
A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
4
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是 （ ）
A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%
6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ）
A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热 Br2
7、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4H8Br2
或Al2O3,加热 溶剂CCl4
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能的是 （ ）
A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2
C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br
8．化合物丙由如下反应得到：
Br2
溶剂CCl4
H2SO4(浓)，△
C4H10O C4H8 C4H8Br2
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是 （ ）
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
A
E
H2
加热、
催化剂
H2O
加热、加压、催化剂
O2
浓H2SO4
加热
新制Cu(OH)2
加热
Cu、加热
D
B
C
F
9．A—F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。
（2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。
（3）反应B®C的化学方程式是___________ ___，
（4）C®D的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。
10已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
4
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。
（2）写出物质的结构简式：F ，I 。
（3）写出下列化学方程式：
①
⑥ 五、反思总结：
参考答案
1．C 2．A 3．D 4．B 5．A 6．B7CD8C9．(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛
（2）E. CH3COOH F. CH3COOC2H5
催化剂
(3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
(4) 氧化，酯化
10. 1．（1）①③④⑤
（2）；
类型1 有机合成路线的选择和确定
4
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