2-3-1 卤代烃(第一课时)
【学习目标】
1.了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2.掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【重点难点】重点:溴乙烷的主要物理性质和化学性质。
难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
自主学习
一、卤代烃
1.分类
根据分子里所含卤素原子的不同,可以分为_________________________________、
________、________和__________,用________表示。
2.物理性质
少数为气体,多数为液体或固体,____溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
3.用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定,____毒,不________、易________、易__________,可作制冷剂、灭火剂。
二、溴乙烷
1.分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br
无色、液体
较低
比水____
____溶于水,____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
卤代烃分子中,卤素原子是官能团。卤素原子吸引电子能力较强,使共用电子对偏移,C-X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,该反应又称为C2H5Br的________反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。化学方程式为: 。
(2)消去反应
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①在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________。
合作探究
一.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
二.卤代烃水解反应与消去反应的比较
1.卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?
2.卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么?
3.简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
巩固提高
写出1-氯丙烷→1,2-二氯丙烷的化学方程式,并注明反应类型
2. 下列饱和一氯代烷烃不发生消去反应的是( )
A. CH3-CH2-CHCl-CH3 B. (CH3)2CHCHCl-CH3
C. (CH3)2CCl-CH2-CH3 D. (CH3)2CHC(CH3)2CH2Cl
3.写出下列物质间转换的化学方程式,并注明反应条件。
1.由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
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C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑥不能发生
C.只有⑦不能发生 D.只有②不能发生
3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
4.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3____________________________。
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 。
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
自评:
本节学习中的问题与思考:
师评:
年 月 日
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自主学习
一、1.氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 R—X 2.不3.(3)无 燃烧 挥发 液化
二、1.CH3CH2Br 大 难 易2.(1) 水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
(2)②CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
合作探究
一.利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
二、1.相同点:均需加热。
不同点:
2.发生水解反应生成含—OH的化合物,发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇,有醇成烯”。
3.(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子,该类烃也不能发生消去反应。③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
随堂检测
1.CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O (消去反应)
CH3-CH=CH2+Cl2=CH3CHClCH2Cl (加成反应) 2 D
3.
(2) CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O;(3)CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
(4)CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (5)CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O (6) 2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO +2 H2O
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