2016-2017学年高中化学 专题3.4.1 有机合成教学案 新人教版选修5.doc

‎3-4-1 有机合成 教 学 目 的 知识 技能 ‎1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 ‎2、了解有机合成的基本过程和基本原则 过程 方法 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 情感 态度 价值观 ‎1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ‎2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题 重 点 官能团相互转化的方法归纳 难 点 有机合成中常用的分析思路 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 ‎1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。‎ ‎2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。‎ ‎3、有机合成过程。‎ ‎4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。‎ ‎5、有机合成的关键—碳骨架的构建。‎ 二、逆合成分析法 ‎1、合成设计思路：‎ ‎2、有机合成路线的设计 ‎3、解题思路:‎ ‎(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)‎ ‎(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ‎(3) 目标分子中官能团引入 教学过程 - 5 -‎ 备注 ‎ 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。‎ ‎1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。‎ ‎2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。‎ ‎3、有机合成过程。‎ ‎［投影］有机合成过程示意图：‎ ‎［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。‎ ‎4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。‎ ‎［思考与交流］官能团的引入方法 ‎ 学生汇报，评价，总结：‎ 官 能 团 的 引 入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-‎ 酯化反应 ‎［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。‎ ‎ 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。‎ ‎［问］如何增长碳链？‎ ‎(1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br ‎［问］如何缩短碳链？‎ - 5 -‎ ‎1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　 ‎ ‎3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：‎ ‎ ‎ 二、逆合成分析法 ‎1、合成设计思路：‎ ‎［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。‎ ‎ 有机合成的设计思路 ‎ 2、有机合成路线的设计 ‎［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。‎ 逆合成分析示意图：‎ - 5 -‎ 逆推法合成有机物思路 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？‎ 不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 ‎ 3、解题思路:‎ ‎(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)‎ ‎(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ‎(3) 目标分子中官能团引入 ‎［投影］‎ ‎ 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。‎ ‎(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；‎ ‎(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；‎ ‎(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 ；‎ ‎(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；‎ ‎(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；‎ ‎(6)由乙烯可用 制得B。‎ ‎ 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。‎ 资料1 资料2‎ - 5 -‎ ‎［讲］从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH‎2”‎可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。‎ ‎［投影］‎ ‎［小结］有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。‎ 教学回顾：‎ - 5 -‎