普通高中课程标准实验教科书—化学选修5人教版]
第二课时
练习]写出戊烯的同分异构体：
思考]以下两种结构是否相同？
板书]二、烯烃的顺反异构
讲解]在烯烃中，由于双键的存在，使得烯烃的同分异构体的数目要比含有相同数目碳原子的烷烃的同分异构体多。除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种
称为顺反异构（也称几何异构）的现象。
当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。这是由于与双键相连接的两个碳原子不能围绕它们之间的σ键键轴自由旋转的缘故（除了由于双键的关系以外，还有其他原因，在这里就不赘述了）。
如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：
两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。
板书]1、顺反异构：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转，导致原子或原子团在空间排列方式不同产生的异构现象。
2、两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。
回忆]炔烃的定义。
板书]三、炔烃
自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质
总结]乙炔的组成和结构
分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°
板书] 1、乙炔的实验室制取
(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2
(2)装置：固-液不加热制气装置。
思考]实验室制取乙炔气体能不能用启普发生器？为什么？
讲解]看上去电石与水的反应不需要加热，产生的乙炔气体也可以用排水法收集，似乎可以使用启普发生器制取乙炔气体。其实不然，这是因为：①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险；②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止；③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口；④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。
(3)收集方法：排水法。
思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。
讲解]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。
(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。
思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？
——饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。
思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。
——乙炔分子中含有一个碳碳三键，碳原子远没有达到饱和。因此，乙炔应有与乙烯极为相似的性质。可以被高锰酸钾溶液氧化，可以在一定条件下发生加成反应，也应该能够在一定条件下发生聚合反应。当然，作为烃，它也能够燃烧。由于其含碳的质量分数比乙烯还大，所以燃烧时必然有黑烟产生。
板书]2．乙炔的性质
要求]通过实验验证有关乙炔性质的推论。有条件的学校可采用边讲边做实验的方法，要求学生注意观察实验现象，分析实验结果（要在通风橱或通风状况良好的环境中进行以下各项实验）。
板书]（1）氧化反应
①可燃性（明亮带黑烟）
演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）
现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
推知：乙炔含碳量比乙烯高。
板书]②易被KMnO4酸性溶液氧化（双键断裂）
演示]将乙炔通入KMnO4酸性溶液
现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。
推知：乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（根据学生情况可说明这一推理）。
板书]（2）加成反应
演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液
现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。
证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。
板书]乙炔与溴发生加成反应
小结·板书]将乙炔的化学性质填如下表：
实验
现象
化学反应方程式
点燃验纯后的乙炔
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液试管中
将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液试管中
学与问]
1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?
2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?
回答]1、烯烃、炔烃，含有不饱和键。2、不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。
自学]科学视野：碳原子的sp杂化与乙炔结构
甲烷是立体分子，乙烯是平面分子，而组成乙炔分子的4个原子位于一条直线土，是直线形分子。在乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的，形成了2个sp杂化轨道，这2个sp杂化轨道在同一条直线上。每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。在形成乙炔分子时，2个碳原子各以1个sp杂化轨道与氢原子形成1个碳氢口共价键，同时又各以其另1个sp杂化轨道形成1个碳碳口共价键。除此之外，每个碳原子通过2个未参加杂化的p轨道互相平行重叠形成了2个丌键。因此，乙炔分子里的碳碳三键是由1个σ键和2
个丌键构成的，分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。乙炔的1T键也较易发生断裂，易发生加成反应和氧化反应。.
小结]sp、sp2、sp3杂化轨道的形成过程。
板书]四、脂肪烃的来源及其应用
复习]石油成分、常压分馏、减压分馏、催化裂化、裂解等石油化工名词及相关产品。
思考与交流] 图2—12形象地表示出了通过原油所制得的主要产品和它们的用途。请利用图中所显示的信息，并查阅资料、调查身边使用石油制品的情况，与同学交流脂肪烃的主要来源及其应用。
投影]图2-12原油分馏及裂化产品用途示意图
练习]试举例说明天然气在人民生活、工农业生产中的作用。
复习]煤干馏及其产品，说明“煤变油”的重要意义。
学与问] 石油化学工业是国民经济重要支柱之一，在石油化工中有分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺。请比较这三种化学工艺的不同。
小结]略。
课堂练习]
1．描述CH3—CH＝＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
2．乙烯分子呈平面结构，1，2－二氯乙烯可以形成
两种不同的空间异构体，则：
（1）下列各有机物中，能形成类似上述两种异构体的是
A．1，1—二氯乙烯 B．丙烯 C．2—丁烯 D．1—丁烯
（2）分子式为C3H5Cl的氯代烃，可能的结构有
A．2种 C．3种 C．4种 D．5种
3．饱和链烃A
和不饱和链烃B在常温下均为气体，其中A含有的碳原子数多于B，将A和B按一定比例混合，1L混合气体完全燃烧后得到3.6L气体，试推断混合气体A和B所有可能的组合及A、B的体积比，并将结果填入下表：
编号
A的分子式
B的分子式
（1）
（2）
…
参考答案：
1、BC 2（1）C（2）C
3、
编号
A的分子式
B的分子式
①
4：1
②
4：1
③
3：2
④
3：2
作业]P36 4、5
板书计划]
二、烯烃的顺反异构
1、顺反异构：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转，导致原子或原子团在空间排列方式不同产生的异构现象。
2、两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。
三、炔烃
1、乙炔的实验室制取
(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2
(2)装置：固-液不加热制气装置。
(3)收集方法：排水法。
(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。
2．乙炔的性质
(1)氧化反应
①可燃性（明亮带黑烟）
②易被KMnO4酸性溶液氧化（双键断裂）
(2)加成反应
知识拓展1] 液化石油气
家庭和汽车用的罐装液化石油气(英文缩写名称LPG)是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。它们在常温常压下是气态，适当加压或降温就可以转变为液态，体积可缩小250—300倍，可装入耐压容器中贮存、运输。容器内的压强可达7×105一8×105Pa。液化石油气是适于民用和工业用的清洁燃料，使用时通过减压阀门放出气体，与足量空气充分混合后点燃，便能充分燃烧。
气态的液化石油气比空气重约1。 5倍，该气体的空气混合物爆炸范围是1. 7％一9．7％，遇明火即发生爆炸。所以使用时一定要防止泄漏，不可麻痹大意，以免造成危害。
知识拓展2] σ键和π键的区别
由于σ键和π键的形成方式不同，所以大致有如下的区别：
拓展3] 为什么乙烯比乙炔容易使溴水褪色？
在乙炔分子中，有两个π键，在乙烯分子中，只有一个π键，但相对来说，乙炔分子中π电子云不如乙烯中π电子云集中。另外，乙炔分子中碳原子是sp杂化，乙烯分子中碳原子是sp2杂化。凡碳原子杂化电子云s成分愈大，这个碳原子的电负性也愈大，所以乙炔分子中碳原子的电负性比乙烯分子中碳原子的电负性大，再加上乙炔分子中两个碳原子之间的共用电子比乙烯的多，造成乙炔的键长比乙烯的短，乙炔分子中的π键比乙烯分子中的π键结合得比较牢固。
正由于乙烯和乙炔分子具有上述结构上的差异，因此表现在对不同试剂的反应上，活泼性就不同。乙烯分子中π电子云比乙炔的集中，当遇到亲电试剂进攻时，乙烯比乙炔易加成。溴和高锰酸钾都属于亲电试剂。
乙炔能发生两步加成，不饱和程度要比乙烯大，似乎乙炔应比乙烯更易加成。但实验说明情况并不是这样。乙炔使溴水（或酸性高锰酸钾溶液）褪色要缓慢得多。这是什么原因呢？
※乙烯分子的碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成（如图a所示）而乙炔分子的碳碳叁键是由一个σ键和两个π键构成（如图b所示），由于乙炔分子里两个π键的p电子云重叠程度比乙烯分子中π键的p电子云重叠程度大，因而乙炔分子中π键较乙烯分子π键难于断裂，使溴水褪色缓慢。
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