第三节 卤代烃
教学目标
【知识目标】
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【能力和方法目标】
（1）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；
（2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；
（3）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
【情感和价值观目标】
（1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
（2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
教学重点、难点
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1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
教学过程设计
【引入】请同学们先来看几幅图片。
第一幅图片是生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；
第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；
第三幅图片是臭氧层空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷
【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
【生答】卤代烃。
【追问】为什么？
【生答】虽然母体是烃，但含有卤素原子。
【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？
【生答】卤代烃的概念。
【小结】回答的很好。（投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？）。
【设问】学习各类有机物的研究程序是什么？
【生答】由典型（代表物）到一般，根据结构分析性质。
【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和性质。
【投影】二、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
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【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：
（投影球棍模型和比例模型）
【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
【引导探究】
溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）
【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。
【投影板书】2. 溴乙烷的物理性质
【提出问题】已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
【科学推测】溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
【学生探究实验1】
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试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
（1）用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。
（2）将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。
【学生回答后投影】1．溴乙烷的物理性质（实验结论）：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。
（学生回答密度比水在时，提问：为什么？你怎么知道水层在上方？）
【提升】你能否根据所学知识推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
【生答】低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？
【投影】3.溴乙烷的化学性质
【引言】化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。 C—Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？
【生答】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。
【问题】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？
【科学推测：】若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ：
水
CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
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【引言】以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：
（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。
【学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法】
【追问】：能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。
【指出】水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
【生答】使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
【指出】可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？
【生答】试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。
【学生探究实验2】请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
【提示】
（1）可直接用所给的热水加热
（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
（3）水浴加热的时间约为3分钟
（巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论：加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？）
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【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】
水
结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：
△
CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr
【投影】上述方程式也可以写成：
NaOH
△
CH2CH2Br＋H2O→CH3CH2OH+HBr
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应）
【提升】由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
【质疑】对水解反应的深化：
CH3
CH3－C －CH3
1、把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？
CH3CHCH3
2、把“CH3CH2—”替换“ ”或 “ ” 或 R— 如何反应？
3、把“CH3CH2—”替换成“Fe3+ ”，能否发生反应？
【目标测试】
1.(2003年上海市理科综合测试)足球比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________。
2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨
解，写出溴乙烷的氨解方程式。
【小结】今天，我们研究了溴乙烷的物理性质和化学性质中的水解反应，现在回忆这个过程经历了哪几个步骤？
提出问题
科学猜测
实验验证
形成理论
发展理论
解决问题
投影：
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【小结】这个过程不是研究事物所应遵循的一种科学方法。这一过程蕴含着以实验事实为据，
严谨求实的科学态度。我们应该学会它。
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