乙醇和苯酚的性质
教材分析
本节教材由三部分内容构成，一是引言部分，介绍了酚的概念及酚的用途，二是苯酚的物理性质，三是苯酚的化学性质。
苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具有相同的官能团—OH，因此它也可以看作是醇类知识的延伸，同时由于和—OH相连的取代基不同，使得酚类和醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定有机物性质又加了一个很好的注解，因此教材把重点放在了—OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一步强化了这一印象，这对培养学生的发散思维和科学归纳能力也起到了很好的作用。
为使本节知识完整，教材又介绍了苯酚的显色反应，同时为使本节知识体系与其它衍生物一致，在教材最后又增加了“酚类”的阅读材料。
教法建议
（一）酚的概念对学生来说不会有什么障碍，建议通过具体实例帮助学生巩固和熟练，而用途体现着性质，所以建议还是把用途放在苯酚的性质之后再提。
（二）酚羟基的酸性是本节的重点内容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出和对难点的突破。
（三）由于—OH的性质在醇类中已学过，因此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主体作用。
（四）要充分利用好四个演示实验。由于这几个实验操作简单、现象明显，因此建议由学生分组完成或由学生演示，配合学生的自主探究，能进一步明确观点、强化认识、激发兴趣。
（五）苯环和—OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与Br2的取代，明显不足，建议增加介绍苯酚的硝化反应及苯酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相互影响留下深刻印象。
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教学重点：苯酚的化学性质
教学难点：酚羟基与醇羟基的区别
设计思路：由乙醇作对比，由学生探究出苯酚的化学性质并体会出醇羟基与酚羟基的不同，培养学生的逻辑思维、发散思维能力和科学归纳的方法
教学过程：
[提问]大家在医院里经常能闻到一股什么气味？是不是这种气味？
[展示]一瓶苯酚样品，并在教室内展示一圈，请学生们闻气味
[自问]这种物质是什么呢？
[板书]课题2 乙醇和苯酚的性质
[指出]酚是又一类烃的衍生物，什么叫酚？
[板书]羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚（强调画横线的部分）
[思考]1、酚的官能团是什么？2、最简单的酚是什么？
[板书]官能团：—OH苯酚：—OH或C6H5OH分子式：C6H6O
[演示]苯酚的比例模型
[练习]判断下列物质哪种是酚类？
A、—CH2OH B、—OH C、—OH
[指出]A为芳香醇，B为环醇，均不是酚类
[思考]1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？
2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？
[板书] 饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和一元酚——饱和一元芳香醇——饱和一元芳香醚
互为同分异构体
[学生总结]苯酚的物理性质（若苯酚显粉红色，教师应解释原因，防止形成错误印象）
[板书]二、物理性质:无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低
[演示]在试管中放入少量苯酚晶体，再加入一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中
[学生总结，教师板书]常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（＞65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性
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[过渡]我们已经发现，酚和醇具有相同的官能团，而官能团决定有机物特性，那么，醇和酚的性质有什么相同和不同呢？
[讲解] 水、乙醇、苯酚三种物质在水中的电离情况比较
[学生讨论后总结] 酚中的羟基比水中的羟基还易电离，应可以和钠反应，也有可能和氢氧化钠反应
[演示]实验6-3 试写出苯酚与NaOH溶液反应的方程式
[板书]三、化学性质
（一）、弱酸性（石炭酸）
—OH —O―+H+
—OH+NaOH→—ONa+H2O
[演示]实验6-4
[提问]此实验说明了什么问题？苯酚钠溶液显什么性?
[学生回答] 苯酚的酸性小于碳酸
[板书] —ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3
（强调：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3）
酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH
因为：苯酚与Na2CO3不能共存：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
[引导]仔细观察苯酚的结构：它可以看成是H2O中的一个H原子被—OH替代，从另一个角度看呢？它还应具有什么性质？
[学生讨论回答] 具有苯的性质
[演示]实验6-5
[板书]2、苯环上的反应
(1)取代反应：a 、与溴反应：在稀苯酚溶液中加入浓溴水，出现白色沉淀
[思考]苯酚与Br2的反应和苯与Br2的反应有何区别？你认为是什么原因？
[强调]官能团之间以及官能团与取代基之间是相互影响的，有机反应虽较有规律，但也不能生搬硬套，这一点在学习有机化学时要特别注意
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[指出]苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应
[板书]
[指出]酚还有一种特殊的反应
[分组实验或学生演示]实验6-6
[板书]3、显色反应
[指出]此反应可用来检验苯酚的存在
[学生阅读]酚类
[板书]四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
[总结]
[作业]完成课本后相关习题
板书设计：
苯酚
一、酚类：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚
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官能团：—OH
苯酚：—OH或C6H5OH
分子式：C6H6O
饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和一元酚——饱和一元芳香醇——饱和一元芳香醚
互为同分异构体
二、物理性质
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性
三、化学性质
（一）、弱酸性（石炭酸）
—OH —O―+H+
—OH+NaOH→—ONa+H2O
—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3
酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH
（二）、苯环上的反应
（三）、显色反应
四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
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反馈练习：1、有关苯酚性质，下列说法错误的是 （ ）
A、与苯相似，也能发生硝化反应。
B、与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应。
C、往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和NaHCO3。
OH
D、易溶于乙醚中。
OH
2、白藜芦醇HO－ CH=CH— 广泛存在于食物（如桑椹、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用，能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是
A、1mol、1mol B、3.5mol、7mol C、6mol、7mol D、3.5mol、6mol
3、用括号内试剂除去下列物质中杂质不正确的是 （ ）
A、苯中的苯酚（溴水） B、苯酚中的苯酚钠（通入CO2）
C、溴苯中的溴（NaOH溶液） D、乙醇中的水（CaO）
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