2020届全国高考化学新考案第九单元必考有机物教学案
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资料简介
主题24:几种常见的烃 命题一 烃的结构及性质 ‎1.(2018年全国Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(  )。‎ A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 ‎  【解析】苯乙烯中含有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴可取代苯环上的氢原子,发生取代反应,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,可得到或 ,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,可发生加聚反应,生成聚苯乙烯,D项正确。‎ ‎  【答案】C ‎2.(2018年全国Ⅱ卷,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。‎ 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(  )。‎ ‎【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项正确。‎ ‎【答案】D ‎3.下列说法正确的是    。 ‎ A.(2016年全国Ⅰ卷,9)2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.(2016年全国Ⅲ卷,8)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 C.(2016年全国Ⅰ卷,9)由乙烯生成乙醇属于加成反应 D.(2016年全国Ⅲ卷,8)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 E.(2017年全国Ⅲ卷,8)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 F.(2017年全国Ⅲ卷,8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎【解析】A项,2-甲基丁烷分子中含有5个C原子,系统命名法命名为2-甲基丁烷,习惯命名法命名为异戊烷,错误;B项,乙烷和浓盐酸不反应,错误;C项,乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加—H、—OH,形成乙醇,发生反应的类型是加成反应,正确;D项,乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯可用于食品包装,正确;E项,环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,错误;F项,溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,错误。‎ ‎【答案】CD ‎4.(2017年全国Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(  )。‎ A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 ‎【解析】b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A项错误;d分子中氢原子分为两类,根据“定一移二法”可知d的二氯代物有6种,B项错误;b、p分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C项错误;苯是平面正六边形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。‎ ‎【答案】D ‎5.(2016年全国Ⅲ卷,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(  )。‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 ‎【解析】根据有机物中碳原子的成键特点,异丙苯的分子式为C9H12,A项正确;碳原子数越多,熔、沸点越高,故异丙苯的沸点比苯高,B项正确;苯环是平面结构,异丙基中与苯环相连的碳原子形成4个单键,其所连接的碳原子不在同一个平面,C项错误;异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,D项正确。‎ ‎【答案】C 命题二 反应类型的判断 ‎6.(2018年浙江4月选考,15)下列说法正确的是(  )。‎ A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4‎ B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应 ‎  【解析】光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl, A项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应,B项正确;甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后,乙烯与溴反应得到1,2-二溴乙烷,故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离,C项错误;苯分子中不存在碳碳双键, D项错误。‎ ‎  【答案】B ‎7.(2016年全国Ⅱ卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(  )。‎ A.乙烯和乙醇      B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 ‎【解析】乙醇是饱和一元醇,不能发生加成反应,A项错误;苯能与H2在一定条件下发生加成反应,氯乙烯含碳碳双键,能发生加成反应,B项正确;乙酸中的键不能发生加成反应,溴乙烷为饱和卤代烃,不能发生加成反应,C项错误;丙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,D项错误。‎ ‎【答案】B ‎8.(2015年海南,9)下列反应不属于取代反应的是(  )。‎ A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 ‎【解析】A项,淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,不符合题意;B项,石油裂解制丙烯的反应是分解反应,不是取代反应,符合题意;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,不符合题意;D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应是取代反应,不符合题意。‎ ‎【答案】B 命题三 同分异构体 ‎9.(2018年全国Ⅰ卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(  )。‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ ‎【解析】螺[2,2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8,但结构不同,故互为同分异构体,A项正确;螺[2,2]戊烷的二氯代物有四种,B项正确;螺[2,2]戊烷中的化学键均为单键,故所有碳原 子不处于同一平面内,C项错误;螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。‎ ‎【答案】C ‎10.(2016年全国Ⅱ卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )。‎ A.7种   B.8种   C.9种   D.10种 ‎【解析】由题意可知,C4H8Cl2是C4H10的二氯代物,C4H10的一氯代物有4种结构,且这4种一氯代物的等效氢共有12种,分别为、、、,当第二个氯原子分别取代②和⑤、③和⑧、⑩和的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,C项正确。‎ ‎【答案】C ‎11.(2015年海南,5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(  )。‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 ‎【解析】该物质是醇类,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(—OH)取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种结构,前者有2种不同化学环境的H原子,后者也有2种不同化学环境的H原子,因此符合该条件的有机物有4种。‎ ‎【答案】B ‎12.(2015年全国Ⅱ卷,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )。‎ A.3种  B.4种 C.5种  D.6种 ‎【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以符合条件的有机物有4种。‎ ‎【答案】B 命题角度 有机知识是全国卷的必考内容,以选择题的形式出现,选项中常综合考查甲烷、乙烯和苯的结构与性质;同系物及同分异构体的概念;简单有机物的命名;反应类型的判断;同分异构体的判断等 备考启示 通过对比的方法分析比较三种烃、几种衍生物的结构及性质,掌握同分异构体的概念及判断方法,并会判断常见的有机反应类型 考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎  1.三种烃的结构、物理性质比较 ‎ 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构式 结构简式 CH4‎ CH2CH2‎ 结构特 只含单键 含碳碳双键 碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键 点 的饱和烃 的不饱和烃 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物质性质 无色气体,难溶于水 无色有特殊气味的液体 ‎  2.三种烃的化学性质 ‎(1)甲烷(CH4)‎ ‎  (2)乙烯(CH2CH2)‎ ‎(3)苯(C6H6)‎ ‎  3.烷烃 ‎(1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n+2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;‎ 碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;‎ ‎1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA 物理 性质 密度:随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度;‎ 熔、沸点:随分子中碳原子数的增加而升高;‎ 状态:气态→液态→固态,一般来说,碳原子数小于5的烷烃,常温下呈气态 化学 性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)‎ ‎  (2)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。‎ 如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。‎ 在线反馈 ‎①溴水 ②酸性KMnO4溶液 ③CH4+2O2CO2+2H2O ④CH4+Cl2CH3Cl+HCl ⑤CH2Cl2‎ ‎⑥CHCl3 ⑦CCl4 ⑧酸性KMnO4溶液 ‎⑨CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br ‎⑩+Br2+HBr ‎+HNO3(浓)+H2O ‎ 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)乙烯可作水果的催熟剂。(  )‎ ‎(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(  )‎ ‎(3)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机物只有CH3Cl。(  )‎ ‎(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。(  )‎ ‎(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(  )‎ ‎(6)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。(  )‎ ‎【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×‎ ‎ 下列化合物中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是(  )。‎ A.甲烷   B.乙烯   C.苯    D.乙醇 ‎【解析】甲烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A项错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,能使两种溶液都褪色,B项正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;乙醇不能使溴水褪色,D项错误。‎ ‎【答案】B ‎ 下列有关生活中常见有机物的说法正确的是(  )。‎ A.甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,产物是气体和液体的混合物 B.1 mol乙烷和乙烯组成的混合物,完全燃烧生成 3 mol H2O C.丙烷分子中所有碳原子在一条直线上 D.C6H5—CH3的所有原子都在一个平面上 ‎【解析】甲烷与Cl2发生取代反应,生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4,A项正确;乙烷的分子式是C2H6,乙烯的分子式是C2H4,1 mol两者的混合物完全燃烧生成H2O的物质的量介于 2 mol 与3 mol之间,B项错误;由于碳原子形成的四个共价键是空间四面体构型,所以丙烷分子中碳原子不会在一条直线上,同样C6H5—CH3中所有原子也不可能在一个平面上,C、D两项错误。‎ ‎【答案】A 常见烃的化学性质 烷烃 烯烃 苯 溴单质 光照条件下与溴蒸气发生取代反应 发生加成反应 一般不反应,有催化剂存在时,可发生取代反应 溴水 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水褪色 发生加成反应,溶液褪色 不反应,可发生萃取而使溴水褪色 不反应 不反应 酸性KMnO4‎ 溶液 发生氧化反应,溶液褪色 考点二 反应类型的判断 ‎  1.两种重要的有机反应类型 ‎(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。‎ ‎(2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎  2.取代反应、加成反应的特点 ‎(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。‎ ‎ 下列反应属于取代反应的是(  )。‎ A.CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br B.nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻 C.+HNO3+H2O D.+3H2‎ ‎【解析】A、D两项属于加成反应;B项属于加聚反应;C项是苯的硝化反应,属于取代反应。‎ ‎【答案】C ‎ 下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(  )。‎ A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并加热,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇 D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯聚合成聚乙烯 ‎【解析】A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。‎ ‎【答案】C ‎ 下列反应中,属于取代反应的是(  )。‎ ‎①CH2CH2+H2OCH3CH2OH ‎②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎③CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl ‎④+3HNO3+3H2O ‎⑤CH3CHCH2‎ A.①②⑤        B.③④‎ C.①③ D.②④⑤‎ ‎【解析】①为加成反应;②为氧化反应;⑤为加聚反应。‎ ‎【答案】B ‎ 下列关于几种有机物的性质的描述不正确的是(  )。‎ A.烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃 B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同 C.1 mol乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成3 mol H2O D.苯分子的六个碳碳键完全相同,能发生加成反应和取代反应 ‎  【解析】烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃,烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃,A项正确;乙烯与溴水发生的是加成反应,与酸性KMnO4溶液发生的是氧化反应,B项错误;乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,C项正确;苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,这六个碳碳键完全相同,在催化剂作用下能与氢气发生加成反应,也能与液溴、硝酸等发生取代反应,D项正确。‎ ‎  【答案】B 考点三 有机物空间结构的判断 ‎  1.甲烷型正四面体结构 甲烷分子的空间正四面体结构模型如下:‎ 以CH4 为母体,可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连,都相当于取代原来甲烷中氢原子的位置,构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 等都是四面体结构。‎ ‎  2.乙烯型平面结构 乙烯分子中所有原子都在同一平面内,当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。‎ ‎  3.苯型平面结构 苯分子中所有原子都在同一平面内,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。‎ 甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H、②C、③C构成三角形)也可以转到苯环所在平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共平面。‎ ‎ 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(  )。‎ A.甲苯        B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷 ‎【解析】2-甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替,这4个碳原子不可能处于同一平面,D项符合题意。‎ ‎【答案】D ‎ (2018年许昌模拟)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(  )。‎ A.甲苯()‎ B.对二甲苯()‎ C.氯乙烯()‎ D.丙烯()‎ ‎【解析】甲苯、对二甲苯、丙烯中均含有,故所有原子不可能处于同一平面,A、B、D三项均错误。‎ ‎【答案】C ‎ 柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示,下列有关柠檬烯的叙述正确的是(  )。‎ A.柠檬烯的一氯代物有7种 B.柠檬烯和丁基苯互为同分异构体 C.柠檬烯的分子中所有碳原子可能在同一个平面上 D.柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 ‎【解析】柠檬烯中含有8种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有8种,A项错误;柠檬烯的分子式为C10H16,丁基苯的分子式为C10H14,两者不互为同分异构体,B项错误;柠檬烯的六元环中有4个饱和碳原子,故该分子中的所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;柠檬烯中的碳碳双键能够发生加成反应、氧化反应、还原反应,分子中的饱和碳原子能够发生取代反应,D项正确。‎ ‎【答案】D ‎  有机物分子中原子共面、共线的判断方法 考点四 碳的成键特点与同系物 ‎  1.有机物中碳原子的成键特征 ‎ ‎(1)碳原子的最外层有①    个电子,可与其他原子形成4个②    键,而且碳原子之间也能相互形成③     键。  ‎ ‎(2)碳原子间不仅可以形成④     键,还可以形成⑤    键或⑥    键。  ‎ ‎(3)多个碳原子间可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有⑦    。  ‎ ‎  2.同分异构现象和同分异构体 ‎ ‎(1)化合物具有相同的⑧    ,但具有不同的⑨    的现象,叫作同分异构现象。  ‎ ‎(2)具有同分异构现象的化合物互为⑩      。  ‎ ‎  3.同系物 ‎ ‎ ‎(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个    原子团的物质。  ‎ ‎(2)性质:同系物化学性质    ,物理性质呈现一定的递变规律。  ‎ 在线反馈 ‎①4 ②共价 ③共价 ④单 ⑤双 ⑥三 ⑦支链 ⑧分子式 ⑨结构 ⑩同分异构体 CH2 相似 ‎ 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。(  )‎ ‎(2)正丁烷和正戊烷互为同系物。(  )‎ ‎(3)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。(  )‎ ‎(4)丁烷有3种同分异构体。(  )‎ ‎(5)与 互为同分异构体。(  )‎ ‎(6)相对分子质量相同的有机物不一定互为同分异构体。(  )‎ ‎(7)在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质一定互为同系物。(  )‎ ‎【答案】(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)×‎ ‎ 下列有机物的结构表示不正确的是(  )。‎ A.丙烷的球棍模型:‎ B.丙烯的结构简式:CH3CHCH2 ‎ C.甲烷的比例模型:‎ D.苯的分子式:C6H6 ‎ ‎【解析】丙烯分子结构中含有碳碳双键,其结构简式为CH3CHCH2。 ‎ ‎【答案】B ‎ 下列关于同系物的说法正确的是(  )。‎ A.同系物可以是不同类别的物质 B.通式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)的物质互为同系物 C.同系物的实验式相同,分子式不同 D.同系物的化学性质相似 ‎【解析】同系物一定属于同类别物质,A项错误,通式相同,物质结构不一定相同,如烯烃和环烷烃的通式都为CnH2n,B项错误;同系物的实验式不一定相同,如烷烃,C项错误。‎ ‎【答案】D ‎ 下列关于丁烷的叙述不正确的是(  )。‎ A.在常温下,C4H10是气体 B.C4H10与CH4互为同系物 C.丁烷有正丁烷与异丁烷2种同分异构体 D.C4H10进行一氯取代后生成2种沸点不同的产物 ‎【解析】C4H10的一氯代物有4种,因而有4种沸点不同的产物。‎ ‎【答案】D ‎ 下图是由4个碳原子结合而成的4种有机物(氢原子没有画出)。 ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式:           。  ‎ ‎(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是    (填字母)。  ‎ ‎(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式:        。  ‎ ‎(4)上述有机物中不能与溴水发生加成反应的有    (填代号)。  ‎ ‎【答案】(1)CH3CH2CH2CH3‎ ‎(2)(b)(d) ‎ ‎(3)CH3—CHCH2(或CH2CH2等合理答案) ‎ ‎(4)(a)(d)‎ 同系物的判断方法 ‎“一差二同”:通式相同,官能团的种类、数目相同;分子组成上相差一个或多个CH2原子团。‎ ‎①与通式相同,官能团不同,二者不互为同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与的分子式相同,没有相差一个或多个CH2,不互为同系物。‎ ‎③与的环数不同,且没有相差n个CH2,不互为同系物。‎ 考点五 同分异构体的判断方法 ‎  判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目。如丁基有四种,则丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构 ‎(续表)‎ 等效氢原子法 ‎(又称对称法)‎ 分子中等效氢原子有如下情况:‎ ‎①分子中同一个碳上的氢原子等效 ‎②分子中与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效 ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移二法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,先固定其中一个Cl原子的位置,再移动另外一个Cl原子 ‎ 苯乙烯的结构为,该物质在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴代物有(  )。‎ A.7种   B.6种   C.5种   D.4种 ‎【解析】苯乙烯与H2完全加成得到乙基环己烷,乙基环己烷分子中有6种不同化学环境的氢原子,所以其一溴代物有6种。‎ ‎【答案】B ‎ 下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是(  )。‎ A.丁烷 B.丁烯(C4H8)‎ C.丁醇 D.二氯丁烷 ‎【解析】丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体;丁烯有3种烯烃类同分异构体;丁醇的同分异构体中属于醇的有4种、属于醚的有3种,共7种;二氯丁烷的同分异构体中主链有4个碳原子的有6种、主链有3个碳原子(含有一个侧链甲基)的有3种,共有9种。‎ ‎【答案】D ‎ 下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(  )。‎ A.戊烷有2种同分异构体 B.分子式为C8H10的有机物的同分异构体中只有3种属于芳香烃 C.甲苯苯环上的一个氢原子被丙基取代,所得产物有6种 D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃 ‎【解析】A项,戊烷有3种同分异构体,错误;B项,C8H10有、、、4种属于芳香烃的同分异构体,错误;C项,丙基的结构有2种,取代甲苯苯环上的氢原子分别得到邻、间、对3种同分异构体,所以共有2×3=6种,正确;D项,该有机物在光照条件下发生取代反应,得到2种一氯代烃,错误。‎ ‎【答案】C ‎ 分子式为C8H9Cl的含苯环的同分异构体(不含立体异构)有(  )。‎ A.9种 B.12种 C.14种 D.16种 ‎【解析】分子式为C8H9Cl中含有苯环、饱和烃基、氯原子。若取代基是或,有2种同分异构体。若取代基是、或、,根据邻、间、对位置异构可知,共有3+3=6种同分异构体。若取代基是、、,2个甲基处于邻位时,有2种位置,有2种同分异构体;2个甲基处于间位时,有3种位置,有3种同分异构体;2个甲基处于对位时,有1种位置,有1种同分异构体。所以符合条件的同分异构体共有2+6+2+3+1=14种。‎ ‎【答案】C ‎ 有机化合物的结构可用键线式表示,如CH2CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有(  )。‎ A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 ‎【解析】该有机物的二氯代物中,两个氯原子连在同一碳原子上有1种,连在不同碳原子上有3种,共4种。‎ ‎【答案】B 考点六 化石燃料及高分子材料 ‎  1.煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 ‎  (2)煤的加工 ‎  2.石油的综合利用 ‎(1)石油的成分:石油主要是由多种⑦    组成的混合物。 ‎ ‎(2)石油的分馏、裂化、裂解 炼制 方法 分馏 催化裂化 裂解 常压 减压 原理 用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂作用下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或 液态烃 主要 原料 原油 重油 重油 含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)‎ 主要 产品 溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 润滑油、‎ 凡士林、‎ 石蜡、沥 青、燃料油 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等 ‎  3.天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是⑧    。 ‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为⑨         。 ‎ ‎  4.合成高分子材料 ‎(1)三大合成材料是指⑩            。 ‎ ‎(2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻,单体为CH2CH2,链节为        ,聚合度为    。 ‎ ‎(3)完成下列反应的化学方程式:‎ a.nCH2CHCl      。 ‎ b.n 在线反馈 ‎①有机物 ②无机物 ③C ④H、N、O、S ⑤C+H2O(g)CO+H2 ⑥CO+2H2CH3OH ⑦碳氢化合物 ⑧甲烷 ⑨CH4+H2O(g)CO+3H2 ⑩塑料、合成橡胶和合成纤维 ‎—CH2—CH2— n 􀰷CH2—􀰻 ‎ 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)煤的干馏是化学变化,煤的气化和液化是物理变化。(  )‎ ‎(2)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(  )‎ ‎(3)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(  )‎ ‎(4)煤的干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。(  )‎ ‎(5)煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径。(  )‎ ‎(6)石油裂解主要得到乙烯等短链烃。(  )‎ ‎【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√‎ ‎ 下列说法正确的是(  )。‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为􀰻 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ‎【解析】氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;聚苯乙烯的结构简式为,B项错误;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的链节为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。‎ ‎【答案】C ‎ ABS合成树脂的结构简式如图所示:‎ 则合成这种树脂的单体为         、         、         ,反应类型为         。 ‎ ‎【答案】CH2CH—CN CH2CH—CHCH2  加聚反应 判断加聚产物单体的方法 加聚产物 方法 单体 􀰷CH2—CH2􀰻 CH2CH2‎ ‎1.(2018年榆林模拟)制备溴苯的简易实验装置如图所示,下列说法错误的是(  )。‎ A.制备溴苯的反应属于取代反应 B.烧瓶中反应发生后,有白雾产生,继而充满红棕色气体 C.实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉 D.为了增强验证HBr的实验效果,可将锥形瓶中的导管插入溶液中 ‎  【解析】生成溴苯时,苯环上原子被Br原子取代,为取代反应,故A项正确;生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾,反应为放热反应,液溴挥发,继而使烧瓶中充满红棕色气体,故B项正确;铁粉为催化剂,反应为放热反应,苯与溴易挥发,且溴与铁反应,实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉,故C项正确;HBr极易溶于水,不能将锥形瓶中的导管插入溶液中,以免发生倒吸,故D项错误。‎ ‎  【答案】D ‎2.(2018年普宁二中月考)下列说法错误的是(  )。‎ 石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br A.石油主要是由烃组成的混合物 B.③是加成反应,产物名称是溴乙烷 C.②包括裂化、裂解等过程 D.①主要发生物理变化 ‎  【解析】乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故B项错误。‎ ‎  【答案】B ‎3.(2018年莆田二模)四种常见有机物的比例模型如图所示。下列说法正确的是(  )。‎ A.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色 B.甲能使酸性KMnO4溶液褪色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 D.丁为醋酸分子的比例模型 ‎  【解析】根据四种常见有机物的比例模型可知,甲是甲烷,乙是乙烯,丙是苯,丁是乙醇,据此解答。乙烯分子中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,A项错误;甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,C项正确;丁为乙醇分子的比例模型,D项错误。‎ ‎  【答案】C ‎4.(2018年黄冈中学三模)下列关于有机物的说法不正确的是(  )。‎ A.BrCH2CHBrCH2Br的名称为三溴丙烷 B.萘()环上的一个H原子被取代后的产物共有8种 C.对甲基苯乙烯中最多有17个原子共面 D.纤维素和淀粉都是多糖,它们彻底水解后的产物相同 ‎  【解析】BrCH2CHBrCH2Br的名称为1,2,3-三溴丙烷,A项错误;萘的结构对称性很高,如图:,环上只有2种不同化学环境的氢原子,有4种结构,因此萘环上的一个H原子被 取代后的产物共有8种,B项正确;甲基中最多有1个碳原子和1个氢原子能够与苯环共平面,乙烯基中的碳、氢原子均能共平面,苯环中所有的氢、碳原子均可以共平面,所以对甲基苯乙烯中最多有17个原子共面,C项正确;纤维素和淀粉都是多糖,水解的最终产物均为葡萄糖,D项正确。‎ ‎  【答案】A ‎5.(2018年宜宾三模)有机物(烃)“PX”的结构模型如图所示,下列说法错误的是(  )。‎ A.“PX”的分子式为C8H10‎ B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)‎ C.“PX”分子中,最多有14个原子共面 D.可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯 ‎  【解析】根据模型可知,“PX”为对二甲苯,分子式为C8H10,故A项正确;“PX”的二氯代物有、、、、、、,共7种,故B项错误;“PX”分子中,苯环上的C和H共面,有12个原子,每个甲基中可有1个H旋转至共平面,故该分子中最多有14个原子共面,故C项正确;对二甲苯可使酸性高锰酸钾褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯,故D项正确。‎ ‎  【答案】B ‎6.(2018年莆田模拟)下列物质互为同分异构体的是(  )。‎ A.CH3CH2CH3 和 CH3CH2CH2CH3‎ B.NO和CO C.CH3CH2OH和 ‎ D.红磷和白磷 ‎  【答案】C ‎7.(2018年南阳模拟)除去乙烷中混有的少量乙烯,应采用的简便方法是(  )。‎ A.将混合气体通过氢氧化钠溶液 B.将混合气体通过溴水 C.将混合气体在催化剂作用下与氢气反应 D.使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应 ‎  【解析】乙烯、乙烷与NaOH溶液均不反应,不能除去乙烷中混有的少量乙烯,A项错误;乙烯能和溴水发生加成反应,而乙烷不能,可以除去乙烷中混有的少量乙烯,B项正确;将混合气体在催化剂作用下与H2反应会使乙烯转化为乙烷,但操作复杂,C项错误;乙烯能发生加聚反应,但条件复杂,实验室中难以实现,D项错误。‎ ‎  【答案】B ‎8.(2018年南充模拟)下列物质中,因发生化学反应既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(  )。‎ ‎①SO2 ② ③ ④CH3CH3‎ A.①②③④  B.③④  C.①②④  D.①②‎ ‎  【答案】D ‎9.下列说法中错误的是(  )。‎ ‎①化学性质相似的有机物一定互为同系物 ②分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,则它们必定互为同系物 A.①②③ B.②③ C.③ D.①②‎ ‎  【解析】同系物的化学性质相似,但化学性质相似的有机物不一定互为同系物,①错误;同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物,这两个限定条件必须同时具备,②错误;C、H元素的质量分数相同的烃未必互为同系物,如C2H4和C3H6(环丙烷),③错误。‎ ‎  【答案】A ‎10.(2018年德州模拟)下列物质进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的是(  )。‎ A.(CH3)2CHCH2CH2CH3‎ B.(CH3)2CHCH3‎ C.(CH3)2CHCH(CH3)2‎ D.(CH3)3CCH2CH3‎ ‎  【解析】能生成三种沸点不同的产物,即生成三种一氯代物。A项中有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,错误;B项中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种,错误;C项中含有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种,错误;D项中有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,正确。‎ ‎  【答案】D ‎1.有机化合物环丙叉环丙烷的结构如图所示。下列关于环丙叉环丙烷的说法中错误的是(  )。‎ A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种 B.环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物 C.环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内 D.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 ‎  【解析】环丙叉环丙烷分子中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,所以分子中所有的原子不可能在同一平面内,C项错误。‎ ‎  【答案】C ‎2.工业上可由乙苯生产苯乙烯:。‎ 下列说法正确的是(  )。‎ A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B.苯乙烯能使溴水褪色,是因为两者发生了氧化反应 C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均有3种 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个 ‎  【解析】乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,A项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,从而使溴水褪色,B项错误;二者苯环上都有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物均有3种,C项正确;乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个,D项错误。‎ ‎  【答案】C ‎3.下列有关的叙述中正确的是(  )。‎ A.在同一平面上的原子最多有20个 B.12个碳原子不可能都在同一平面上 C.所有的原子都在同一平面上 D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 ‎  【解析】B项,该分子中碳碳双键连有的碳原子共面,苯环连有的碳原子共面,碳碳三键连有的碳原子共线,碳碳双键、碳碳三键和苯环可以位于同一平面上,故12个碳原子可共面;C项,该分子中含有—CH3和—CHF2,故不可能所有原子都在同一平面上;D项,与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上。‎ ‎  【答案】A ‎4.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化生成C。若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(  )。‎ A.3种   B.4种   C.5种   D.6种 ‎  【解析】依题意可知,A为一种含有醛基的酸,只能是甲酸,那么B分子中应该含有5个碳原子,但由于C是含有醛基的物质,那么B中必有—CH2OH,则余下4个碳原子构成丁基,有—C—C—C—C、、、4种结构,故符合条件的C6H12O2的同分异构体共有4种。‎ ‎  【答案】B ‎5.(2018年重庆一中三模)化合物(甲)、(乙)、 (丙)的分子式均为C8H8,下列说法不正确的是(  )。‎ A.甲、乙、丙在空气中燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰 B.甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面 C.等量的甲和乙分别与足量的溴水反应,消耗Br2的量:甲>乙 D.甲、乙、丙的二氯代物种数最少的是丙 ‎  【解析】甲、乙、丙的分子式均为C8H8‎ ‎,含碳量高,燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰,A项正确;甲烷是正四面体结构,乙、丙中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,甲中含有苯环和碳碳双键,由于连接的碳碳单键可以旋转,两个平面可以重合,所以只有甲的所有原子可能处于同一平面,B项正确;苯环不和溴水反应,甲和乙与溴水反应是碳碳双键上的加成反应,由于乙中含有3个碳碳双键,所以消耗Br2的量:甲

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