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酚
【学习目标】
1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】
要点一、苯酚的结构和物理性质
【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】
分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式为 、 或 C6H5OH。
苯酚中至少有 12 个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点 43℃。苯酚易
溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于 65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途
【高清课堂：酚#苯酚的性质】
1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与 NaOH 溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3＞ ＞HCO3－
因此苯酚能与 Na2CO3 发生反应，且苯酚钠与 CO2、H2O 反应时，无论 CO2 是否过量，均生成 NaHCO3，而
不会生成 Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，
使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和
定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇 FeCl3 溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。2
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电
话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较
【高清课堂：酚#醇和酚的区别】
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基（—OH） 醇羟基（—OH） 酚羟基（—OH）
结构特点 —OH 与链烃基相连 —OH 与苯环侧链的碳原子相连 —OH 与苯环直接相连
主要化学
性质
①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤
酯化反应
①弱酸性；②取代反应；③显色反应；
④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反
应；⑦缩聚反应
特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮） 与 FeCl3 溶液反应显紫色
注意： 属于酚类， 属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，
但两者并不是同系物关系。
【典型例题】
类型一：酚的结构与性质
例 1（2015 天津调研）某品牌的家用消毒剂的有效成分为对氯间二甲苯酚（其结构简式如图所示），可以杀
灭常见的病毒与细菌。下列有关该物质的说法中正确的是（ ）。
A．该物质的分子式为 C8H10ClO
B．1 mol 该物质最多可以与 2 mol NaOH 反应
C．1 mol 该物质可以与 2 mol 液溴发生取代反应
D．该物质可以发生取代、加成、消去、氧化等反应
【思路点拨】仔细分析该有机物的结构，根据“结构决定性质”这一原则对其性质进行判断。
【解析】该有机物的分子式为 C8H9ClO，A 项错误；该物质发生碱性水解时，Cl 原子生成的是酚羟基，生
成的酚羟基能与 NaOH 反应，故 l mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应，B 项错误；因与酚羟基相连的碳原子
的邻位上还有 2 个氢原子，故 1 mol 该物质可以与 2 mol 液溴发生取代反应，C 项正确；该有机物不存在
结构，因而不能发生消去反应，故 D 项错误。
【答案】C
【总结升华】苯酚与溴水的取代反应：①溴水（注意区别苯的卤代使用的是液溴）应过量，若苯酚过量，生
成的三溴苯酚会溶于 C6H5OH 溶液中。②溴原子只取代苯环羟基邻、对位上的氢原子。
举一反三：
【变式 1】下列化合物的性质属于羟基对苯环影响的是（ ）
A．苯酚溶液显弱酸性
B．苯酚比苯容易发生溴代反应3
C．苯酚能与 NaOH 溶液反应，而苯甲醇不能与 NaOH 溶液反应
D．苯酚和乙醇在 60℃的水浴中，分别加入金属钠，苯酚中明显反应剧烈
【答案】B
【解析】A、C、D 项表现的是苯环对羟基的影响，错误；B 项，正确。
【变式 2】（2016 湖南湘潭一模）某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中正确的
是（ ）
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物苯环上的一氯代物有 6 种
C．该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应
D．1 mol 该有机物在适当条件下，最多可与 3 mol Br2、5 mol H2 反应
【答案】D
【解析】分子中含有氧元素，不属于芳香烃，A 错误；该有机物苯环上的一氯代物有 3 种，B 错误；酚羟基
不能发生消去反应，C 错误；1 个分子中含有 1 个苯环、1 个碳碳双键和 1 个碳氧双键，因此 1 mol 该有机物在
适当条件下，最多可与 5 mol H2 反应，1 mol 该物质中含有 l mol 酚羟基、1 mol 碳碳双键，最多可与 3 mol Br2 反
应，D 正确。
类型二：有关酚的合成与推断
例 2 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的制备苯酚的方法可简单表示为：
苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠（盐和水） 苯酚
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
【思路点拨】本题涉及苯的取代反应、强酸制弱酸等。在书写有机方程式时，注意反应条件以及反应产物，
书写时不能遗漏。
【答案】
（2）苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚。较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸。
【解析】（1）根据图示隐含信息，结合已学知识，写出有关反应的化学方程式。
苯磺酸是一元酸，它与盐 Na2SO3 反应，放出 SO2。故反应②为
反应③尽管没学过，但反应物和产物都已给出，可以通过试写、配平得出反应③的方程式：
；
反应④是将苯酚钠转变为苯酚，SO2 在反应中起酸的作用：
。
（2）三种酸性物质都在这些反应中表现了酸性，根据“强酸可以将弱酸盐转化为强酸盐和弱酸”的原理，
由反应②、④可以得出其酸性强弱顺序。
【总结升华】苯的取代反应，包括苯的硝化、苯的卤代、苯的磺化，需要熟练掌握特别注意反应条件；有机
→磺化
① →亚硫酸钠
②
300 C°→固体烧碱( 熔融)
③
2SO→④4
化学中，也存在强酸制弱酸的的反应。
举一反三：
【变式 1】按以下步骤可从 合成 。（部分试剂和反应条件已略去）
请回答下列问题：
（1）分别写出 B、D 的结构简式：B．________；D．________。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。（填反应代号）
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到 E 的可能的结构简式为________。
（4）试写出 C→D 反应的化学方程式________（有机物写结构简式，并注明反应条件）。
【答案】（1） （2）②、④
（3） （4）
类型三：有关酚的分离、提纯及检验
例 3 鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是________。
【思路点拨】鉴别有机物时，注意官能团的的特征反应，酚和醇虽然都含有羟基，但因为羟基所连的烃基不
同，所以酚与醇表现出的性质仍有差别。
【答案】浓溴水
【解析】鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。如题
目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑用溴水或 FeCl3 溶液。由于 FeCl3 不能与 1-己烯和苯反应，且都是分层，上
层是无色的有机层，下层是棕黄色 FeCl3 水溶液，所以用 FeCl3 鉴别不出苯和 1-己烯。浓溴水与六种物质混合后
现象为：
物质 苯 苯酚 1-己烯 四氯化碳 乙醇 NaI
现象 液体分层，上层红
棕色，下层无色
白 色
沉淀
溴水褪色，在水的底部
产生无色、油状液体
液体分层，下层红
棕色，上层无色
溶液呈红棕
色，不分层
溶液呈褐色，
不分层
【总结升华】酚中含有羟基，并且羟基与苯环直接相连。由于羟基的存在，苯环比以前活泼，更容易发生取
代反应；由于苯环的存在，使酚羟基也比醇羟基活泼。
举一反三：
【变式 1】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
（1）写出物质①和⑤的分子式：①________；⑤________。5
（2）写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为________。
（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为________。
（5）分离出的苯酚含在________中。
【答案】（1）NaOH CO2 （2）分液 蒸馏
（3）
（4）
（ 5 ） ⑦6
【巩固练习】
一、选择题
1．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是( )
A、饱和溴水 B、酸性高锰酸钾溶液 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是( )
A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B、苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C、二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大
3．下列说法中正确的是（ ）。
A．卤代烃在 NaOH 存在下水解生成的有机物都是醇
B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
C． 与 互为同系物
D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤
4．下列说法中正确的是（ ）。
A．乙醇与浓硫酸共热到 170℃断裂的是同一个碳原子上的 C—O 键和 O—H 键
B．烃分子中的氢原子被—OH 取代后的衍生物都是醇
C．可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在
D．苯酚可与 NaHCO3 浓溶液反应产生 CO2 气体
5．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液
C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
6．（2015 安徽淮北期中）欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加
入足量金属钠；⑤通入过量 CO2 气体；⑥加入足量的氢氧化钠溶液；⑦加入足量的 FeCl3 溶液；⑧加入乙酸与浓
硫酸混合液加热。合理的操作顺序是（ ）。
A．⑧① B．④⑤③ C．⑧②⑤③ D．⑥①⑤③
7．（2015 山东德州乐陵一中期中）下列有关乙醇和苯酚的说法中不正确的是（ ）。
A．乙醇和苯酚均无毒，但都能用于消毒、杀菌
B．乙醇和苯酚均能和金属钠反应置换出氢气
C．苯酚能与甲醛反应制造酚醛树脂
D．乙醇的沸点比乙烷高是因为乙醇分子间可以形成氢键
8．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由
基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。下列关于 EGC 的叙述中正确的是（ ）。
A．分子中所有的原子共平面
B．1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇 FeCl3 溶液不发生显色反应
9．（2016 江苏淮安期中）丁香油酚的结构如图所示，从结构简式可推测化学性质．其中叙述正确的是（ ）7
A．可与 NaHCO3、溶液反应放出 CO2，气体，又可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B．可与三氯化铁溶液发生显色反应，又可与浓溴水发生取代反应
C．可与 H2 在一定条件下发生加成反应，又可与 H2O 在一定条件下发生加成反应
D．可与 CH3COOH 在稀硫酸作用下发生酯化反应，又可在稀硫酸作用下发生水解反应
10．“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下：
有关该物质的说法中正确的是（ ）。
A．遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入酸性 KMnO4 溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分别为 4 mol、6 mol
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
11．（2015 湖南长沙月考）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④
加入足量金属钠，⑤通入过量 CO2，⑥加入足量 NaOH 溶液，⑦加入足量 FeCl3 溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合
加热。其中合理的步骤是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤⑧
二、填空题
1．（2015 贵州贵阳期末）苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料 M 和高
分子化合物 N（部分产物及反应条件已略去）。
已知：
①D 的分子式为 C5H12O，能与金属 Na 反应，且 D 的一氯代物有 2 种。
（1）下列关于苯酚性质的描述中，正确的是________（填序号）。
A．在苯酚溶液中滴入 FeCl3 溶液，溶液变为紫色
B．苯酚俗名石炭酸，所以苯酚属于酸
C．在苯酚溶液中滴入浓溴水，有白色沉淀生成，该反应属于加成反应8
D．在苯酚钠溶液中通入 CO2，溶液变澄清
（2）D 中含有的官能团名称是________，反应③的反应类型是________。
（3）试剂 X 的结构简式是________。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①________，②________。
（5）以苯酚为基础原料可以合成防腐剂 F。已知：
①经质谱分析 F 的相对分子质量为 152，其中氧元素的质量分数约为 31.5％，F 完全燃烧只生成 CO 2 和
H2O；
②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子；
③相同条件下，1 mol 芳香族化合物 F 分别与足量的 Na 和 NaHCO3 溶液反应，产生的气体体积比为 1∶2；
④F 不能发生水解反应，分子结构中不存在“—O—O—”的连接方式。
则 F 的结构简式是________。
2．为了确定 CH3COOH、 及 H2CO3 的酸性强弱，有人设计了如右图所示的
装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反应的离子方程式为
________。
（2）装置 B 中盛放的试剂是________，它的作用是________。
（3）实验中观察到 C 中出现的主要现象是________。
3．工业上用甲苯为原料生产对一羟基苯甲酸乙酯 （一种常用的化妆品防腐剂）。其生
产过程如下图所示（反应条件未全部注明）：
请回答下列问题：
（1）有机物 A 的结构简式为________。
（2）写出反应⑤的化学方程式：________。（注意反应条件）。
（3）写出反应②④的反应类型：反应②________、反应④________。
（4）写出反应③的化学方程式：________（不必注意反应条件）。
（5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是________。
（6）有机物 的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共
有________种。
4．已知：①苯磺酸在稀酸中可以水解：
②苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
—OH9
请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原料合成 的过程：
（1）________________________________；
（2）________________________________；
（3）________________________________；
（4）________________________________；
（5）________________________________。10
【参考答案与解析】
一、选择题
1．AD
【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与 FeCl3 溶液反应现象分别
是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。
2．C
【解析】根据“强酸制弱酸”，可判断苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。
3．D
【解析】形如 的卤代烃水解得到的是酚（ ），此外同一碳原子上含 2 个以上卤原子时，
其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与—OH 相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化； 属于
酚类， 属于醇类，两者不是同系物关系。
4．C
【解析】选项 A 应断裂的是不同碳原子上的 C—O 键和 C—H 键；选项 B 中若苯环上的氢原子被—OH 取代时，
得到的是酚，不是醇；选项 D 中，苯酚的酸性太弱，不能与 NaHCO3 溶液反应。
5．C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都
是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用 KMnO4 酸性溶液加以区分，甲苯能使 KMnO4 酸性溶液
褪色但乙酸乙酯却不能。
6．D
【解析】根据乙醇不会和氢氧化钠溶液反应，加入氢氧化钠溶液后，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不会发生任何变化，
但苯酚全部变成苯酚钠，这样原来的溶液就变成了苯酚钠、氢氧化钠溶液（加入氢氧化钠溶液是过量的）中混有
乙醇，乙醇的沸点是 78 度，水的沸点是 100 度，这样加热到 78 度，达到乙醇的沸点，乙醇被全部蒸馏掉，而剩
下的苯酚钠、氢氧化钠溶液不变，最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以加入二氧化
碳后，氢氧化钠先全部转化为 NaHCO3（加入过量二氧化碳），然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶于水，与
生成的 NaHCO3 溶液分层，静置后分液可以得到苯酚。故选 D。
7．A
【解析】A 项乙醇与苯酚杀菌消毒的原理是使蛋白质变性，乙醇无毒，但是苯酚有毒，故 A 错误；B 项乙醇和
苯酚中均含有羟基，能与钠反应放出氢气，故 B 正确；C 项苯酚常用于合成酚醛树脂，苯酚与甲醛发生的是缩聚
反应，故 C 正确；D 项乙醇中存在氢键，乙烷中不存在氢键，故乙醇的沸点比乙烷高，故 D 正确。故选 A。
8．C
【解析】由没食子儿茶素（EGC）的结构简式可知，其应具有酚类、醇类和芳香烃的化学性质。该分子中并没有
三个苯环．故所有原子不可能共平面，则 A 项错误；因苯环上有三个羟基。故 1 mol EGC 与 3 mol NaOH 恰好完
全反应，则 B 错；苯环上有羟基，故遇 FeCl3 溶液呈紫色，则 D 项错误；因为结构中有苯环和羟基，所以易发生
氧化反应和取代反应，难发生加成反应。故 C 项正确。
9．BC
【解析】该物质中的酚羟基不能和碳酸氢钠溶液反应，故 A 错误；该物质分子中含有酚羟基，能与三氯化铁溶
液发生显色反应，又可与浓溴水发生取代反应，故 B 正确；碳碳双键和苯环能与氢气发生加或反应，碳碳双键
能和水发生加成反应，故 C 正确；酚羟基能和乙酸发生酯化反应，但该物质中不含酯基，不能发生水解反应，
故 D 错误。
10．D
【解析】有机物分子中含酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，但该有机物不是苯酚的同系物；酚羟基和 C＝C 键均能
被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其紫色褪去，故不能证明是 C＝C 键，还有可能是酚羟基；1 mol 该有机物可与 3 mol 11
Br2 发生取代反应，可与 1 mol Br2 发生加成反应，共 4 mol。因 1 mol 该有机物含有 2 mol 苯环，1 mol C＝C 键，
故最多可与 7 mol H2 加成；由苯环结构和烯烃结构结合分析，该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面。
11．B
【解析】根据乙醇不会和 NaOH 溶液反应，加入 NaOH 溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；
乙醇的沸点是 78℃，水的沸点是 100℃，加热到 78℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH 溶
液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯
酚溶解度小，与生成的 NaHCO3 溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
二、填空题
1．（1）A
（2）羟基 缩聚反应
（3）HCHO
【解析】苯酚能与 NaOH 反应，所以 A 是 ，由信息反应可知 B 是 ，C 是 ，由
D 的分子式以及能与 Na 反应可知 D 是饱和一元醇，而其一氯代物有 2 种，可推知是(CH3)3CCH2OH，所以 M 是
，由 N 的结构可推知 X 是甲醛（HCHO）。（1）A 项，苯酚可与 FeCl3 溶液发生显色反应，
正确；B 项，苯酚不属于酸，错误；C 项，苯酚与溴发生取代反应，错误；D 项，苯酚钠溶液中通 CO2，可生成
溶解度较小的苯酚，溶液变浑浊，错误。（2）反应③是苯酚和甲醛制备酚醛树脂的反应，属于缩聚反应。（5）由①
可知 F 的分子中含有氧原子的数目为 152×31.5％÷16=3，由(152－16×3)÷12=8……8 知 F 分子式为 C8H8O3，F
为芳香族化合物，则含有一个苯环，F 与 Na 反应生成 H2，与 NaHCO3 反应生成 CO2，由气体体积比为 1∶2 可
知含有一个羧基，另一个氧原子不可能形成羟基而只能形成醚键，由于分子中只含有 4 种氢原子，所以两取代基
处于对位，即结构简式为 。
2．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）饱和 NaHCO3 溶液除去 CO2 中混有的 CH3COOH
（3）C 中溶液变浑浊
【解析】由于酸性 CH3COOH＞H2CO3＞ 。则可用 CH3COOH 与 Na2CO3 溶液混合产生 CO2 气体，
经除杂后通入 溶液中，生成的 对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。
3．
12
（3）取代反应 氧化反应
（4）
（5）保护酚羟基不被氧化 （6）19
【解析】反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH 代替的取代反应，从而推出 A 的结构简
式为 ；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3 代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3 被氧化
为—COOH 的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应（也属取代反应）。依酯化反应的规律可推出 B 的结构简
式为 ；反应⑥是将—OCH3 还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看
出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答（1）～（5）问。
（6）推断有机物 既含酚羟基又含酯基的同分异构体时，可采用如下思路来考虑：先
假定苯环上除—OH 外，仅有酯基，其酯基可能有如下三种情形：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，而每
种情形在苯环上均有邻、间、对三种情况，故共有 3×3=9（种）结构；
再假定苯环上除—OH、酯基外，还有支链，其支链只能是—CH3，而酯基也只能是—OOCH，容易推知三个
互不相同的基团连于苯环上时，共有 10 种结构。
故符合题设条件的同分异构体总共有 9+10=19（种）。
4．
【解析】本题的关键是由 时控制—Br 只占据酚羟基的一个邻位。可利用信息②
先在酚羟基的一个邻位和一个对位上引入—SO3H，迫使最后引入的一个—Br 只占据酚羟基的邻位，最后再用信
息①去掉先引入的 2 个—SO3H 而得到 。
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