知识讲解_有机化合物的分类_提高

1 有机化合物的分类 【学习目标】 1、了解有机化合物的分类方法； 2、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。 【要点梳理】 要点一、有机化合物的分类 要点诠释：①烃是只含 C、H 两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含 C、H 元素，都属于烃。 ②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。 ③一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烷（ ）既属于环状化合物中的脂环化 合物，又属于烯烃；苯酚（ ）既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸（ ） 有两种官能团： 和 。含有 可认为属于烯烃，应具有和乙烯类似的化学性质；含有—COOH 也可认为羧酸，应具有和乙酸类似的化学性质。 要点二、常见官能团的名称、结构 1．定义：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如：乙烯的官能团为碳碳双键；乙醇的官能团 OH CH2＝CH—C—OH O —C—OH O2 为羟基（—OH）；乙酸的官能团为羧基（ ），一氯甲烷（CH3Cl）的官能团为氯原子（—Cl）。 2．常见官能团 中学常见的官能团及其结构等如下表所示： 官能团名称 官能团结构式 结构简式 电子式 化合物所属类别 碳碳双键 烯烃 碳碳三键 —C≡C— —C≡C— 炔烃 卤原子 —X —X 卤代烃 羟基 —O—H —OH 醇或酚 醚键 醚 醛基 —CHO 醛 羰基 —CO— 酮 羧基 —COOH 羧酸 酯基 —COOR 酯 氨基 —NH2 胺 要点诠释：①官能团是中性基团，不带电荷。 ②官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。 ③分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又 可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。 要点三、脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的区别 1．芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环 ）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接 成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯（ ）、环戊烷（ ）等。 2．醇和酚的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物 属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如： 为酚类，而 为醇类。 3．脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环；醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直 接相连。 —C—OH O —C—H O —C— O —C—O—H O —C—O—R O H—N—H —CH2OH3 要点四、根、基、原子团和官能团的比较 四异 根 基 原子团 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原 子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物化学特性 的原子或原子团 电性 带电 中性不带电 带电或中性 中性不带电 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在； 若是基，不能稳定存在 不能稳定存在 实例 Na+、NH4+、SO42－ —CH3、—OH NH4+、—OH —OH、—CHO 等 联系 官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。根的基团间可以 相互转化，如 OH－失去 1 个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH 得到 1 个电子可以转化为 OH－ 要点五、官能团对有机物性质的影响 有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习 官能团的性质，有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这 种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质， 具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修 2 的学习，我们已经知道乙醇可以和钠发生反 应，可以和乙酸发生酯化反应，发生反应是由于乙醇分子中含有羟基，所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有 与乙醇类似的化学性质，而不仅仅是乙醇的性质；再如我们在必修 2 中学习了乙烯，通过学习，我们知道乙烯可 以发生加成反应，所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。 但要注意，性质不是各个官能团性质的简单加和，因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里 都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。醇是非电解质，溶液呈中 性，不能与 NaOH、NaHCO3 反应；苯酚呈极弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示剂变色，能与 NaOH 反应， 不能与 NaHCO3 反应；羧酸呈弱酸性，具有酸的通性，能与 NaOH、NaHCO3 反应。显然，受羧基中羰基的影响 使得羟基中的氢易于电离。 官能团相同，化合物的类别不一定相同，如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基（—OH），但乙醇属于醇 类，苯酚属于酚类；它们的化学性质也不相同。 【典型例题】 类型一：按碳骨架的不同认识有机物 例 1 在下列化合物中：①CH4 ②CH2＝CH2 属于环状化合物的是________，属于脂环化合物的是________，属于芳香化合物的是________，属于脂肪烃的是 ________。 【答案】④⑥⑦⑧ ⑥ ④⑦⑧ ①②③⑤⑥ 【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物包括脂环化合物（分子中没有苯环）和芳 香化合物（分子中有苯环）。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 【点评】 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 有机化合物4 举一反三： 【变式 1】酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式为 （1）酚酞的分子式为________。 （2）从结构上看，酚酞可以看作________（填序号）。 A．烯烃 B．芳香化合物 C．醇类物质 D．酚类物质 E．醚类物质 F．酯类物质 【答案】（1）C20H14O4 （2）BDF 【解析】根据链线式写分子式时，注意每个拐点是一个碳原子，且每个碳原子都形成四个共价键，不足四键 时以氢原子补齐；在酚酞分子结构中含有苯环，苯环上直接连有羟基，另外还有酯基。 【点评】明确有机物的结构特点和正确识别官能团是解决本题的关键。 类型二：按官能团的不同认识有机物 例 2 （2015 山东高考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ） A．分子中含有 2 种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1mol 分枝酸最多可与 3molNaOH 发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【思路点拨】有机化合物的结构特别是官能团与有机物的性质密切相关，本题以分枝酸为研究对象，考查了 考生运用所学知识分析问题、解决问题的能力，涉及了羧基、羟基和碳碳双键等官能团的判断以及通过官能团推 测有机化合物的性质和有机反应类型的判断，体现了化学学科学以致用的特点。 【答案】B 【解析】A：根据分枝酸的结构简式可知，分枝酸含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键 4 种官能团。 B：分枝酸含有羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应。 C：分支酸的六元环状结构不是苯环，羟基为醇羟基，1mol 分枝酸最多可以与 2molNaOH 发生中和反应。 D：分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，原理不同。 故选 B。 【总结升华】学习官能团的注意事项：（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把 “ ” 错写成“C＝C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯 环的特殊结构所决定的。 （3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基（—OH），二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环5 上的是酚类，如 ，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如 。 举一反三： 【变式 1】下列 8 种有机物 ⑧CH3CH2OH。根据官能团的不同，有机物可分为（ ） A．4 类 B．5 类 C．6 类 D．7 类 【答案】B 【解析】①为烯烃；②为酚类；③为醇类；④为氯代烃；⑤为氯代烃；⑥为炔烃；⑦为醇类；⑧为醇类。 【变式 2】（2016 福建三明月考）下列有机物中，属于烃的衍生物且含有两种官能团的是（ ） A．CH3C1 B．CH3CH2OH C．CH2＝CHBr D． 【答案】C 【解析】A、B、C、D 中的四种物质都属于烃的衍生物，其中 CH3Cl 只含有—Cl—种官能团，CH3CH2OH 只含有—OH 一种官能团，CH2＝CHBr 含有碳碳双键、—Br 两种官能团， 只含有—OH 一种官能团， 故选 C。 【变式 3】下列化合物中属于芳香化合物的是（ ） 【答案】C 【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物，不含苯环的环状化合物都属于脂环化合物。 【点评】芳香化合物一定含有苯环，不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。 类型三：有机物官能团的综合认识 例 3 下面的原子或原子团不属于官能团的是（ ） A．OH－ B．—NO2 C．—C≡C— D．—Cl 【答案】A 【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团，不带电荷，而 OH－是带电的原子团，故 OH－ 不是官能团。 【点评】离子是带电的原子或原子团，官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团。能正确识别常见 的官能团是解题的关键。 举一反三： 【变式 1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S—诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S—诱抗素的分子结6 构为： ，请回答以下问题： （1）试写出 S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。 （2）关于该有机物的说法，正确的是________（填序号）。 ①该有机物属于芳香化合物 ②该有机物属于脂环烃 ③该有机物可以和 NaHCO3 反应产生 CO2 气体 ④该有机物可以和 Na 反应的官能团只有一种 ⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别 S—诱抗素和乙醇 ⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应 （3）1 mol 该有机物可以与________mol H2 发生加成反应，可以与________mol Br2 发生加成反应。 【答案】（1）碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基 （2）③⑤⑥ （3）4 3 【解析】（1）从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧 基。 （2）因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香化合物，①不正确；分子中除了含有 C、H 元素外， 还含有 O 元素，故不是烃，②不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和 NaHCO3 反应产生 CO2 气体，③ 正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生 H2，故④不正确；S—诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液 褪色，而乙醇不可以，⑤正确；S—诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生 酯化反应，⑥正确。 【点评】官能团对有机物的性质起决定性作用，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团 的 化 合 物 应 具 有 各 个 官 能 团 的 性 质 。7 【巩固练习】 一、选择题 1．（2016 四川龙泉一中模拟）有机物 中不含有的官能团是（ ） A．醇羟基 B．羧基 C．醛基 D．酯基 2．下列有机物中属于芳香烃的是（ ） 3．维生素 C 的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为 。 下列关于两者所含官能团的说法正确的是（ ） A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物 4．下列各组物质，按官能团分类，属于同一类物质的是（双选）（ ） 5．相对分子质量很大（几万到几十万）的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波 的功能，其主要成分的结构简式为 ，它属于（ ） A．无机物 B．有机物 C．烯烃 D．高分子化合物 6．（2015 河南洛阳月考）下列物质中都含有“ ”，其中一种有别于其他三种，该物质是（ ） 7．（2015 全国 II）分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）8 A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 8．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大 的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是（ ） A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 9．脑白金是当今社会上热卖的一种滋补品，其有效成分的结构简式为 。下列 对该化合物的叙述正确的是（双选）（ ） A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物 C．分子式为 C13N2H18O2 D．在一定条件下可以发生加成反应 10．下列说法正确的是（　　 ）　　　　　 　　A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 　　B、含有羟基的化合物属于醇类 　　C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 　　D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 11．下列各组物质中，三种物质都属于酯类的是　 (　　) 　　A、C6H5NO2、C3H5(ONO2)3、CH3COOCH3　　　　 　　B、CH3COOCH3、CH3CH2OOCCH3、 　　C、C6H5COOCH3、C3H5(ONO2)3、C2H5ONO2 　　D、HCOOC2H5、HCOONH4、HOOCCH3 二、非选择题 1．（2015 内蒙古通辽期末）有下列几组物质，请将序号填入下列空格内： A．CH2＝CH—COOH 和油酸（C17H33COOH） B．12C60 和石墨 C． D．35Cl 和 37Cl9 E．乙醇和乙二醇 ①互为同位素的是________； ②互为同系物的是________； ③互为同素异形体的是________； ④互为同分异构体的是________； ⑤既不是同系物，又不是同分异构体，也不是同素异形体，但可看成是同一类物质的是________。 2．请按官能团对下列有机物进行分类： 3．2009 年 12 月 7 日～18 日在丹麦首都哥本哈根召开了世界气候大会，商讨《京都议定书》一期承诺到期后的 后续方案，即 2012 年至 2020 年的全球减排协议，大会倡导“节能减排”和“低碳经济”，降低大气中 CO2 的含 量及有效地开发利用 CO2，引起了各国的普遍重视。科学家用 Pb—磷化物催化 CO2 和丁二烯发生聚合反应，生 成的产物之一为 ，该物质在现代工业合成中大有用途，请回答下列有 关该物质的问题： （1）关于该物质的说法正确的是________（填字母代号）。 a．该物质属于环烃 b．该物质属于芳香烃 c．该物质能与 H2 发生加成反应 d．该物质含有 3 种官能团 （2）该物质所含官能团的名称为________。 （3）该物质的分子式为________。 4．（1）已知化合物 极易失去一分子水而形成环状化合物 （可简写 为 ）。现查得一种天然化合物具有抗菌和抗肿瘤的作用，结构简式为 ，则分子式为________， 所含官能团的名称为________。 CH3—CH—CH2—CH2—C—OH OH O10 （2） 是驱虫药——山道年的结构简式，其含有的官能团名称为________，该化合物分子中 的碳原子数目是________。 5．某有机物结构简式为 ，请回答下列问题： （1）该物质所含官能团的名称为________。 （2）请你预测该有机物可能具有的化学性质有哪些？11 【参考答案与解析】 一、选择题 1．B 【解析】由结构简式可知有机物含有的官能团有酚羟基、醇羟基、醛基和酯基，不含羧基，故选 B。 2．C 【解析】芳香烃是分子结构中含有苯环且只含有 C、H 两种元素的有机物，A 无苯环，故 A 不正确；B、D 不正 确，除 C、H 元素外，还分别含有 O、N 元素。 3．C 【解析】维生素 C 分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但没有苯环，没有酚羟基，不是芳香族化合物；丁香 油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，是芳香族化合物，但没有酯基和醇羟基。 4．AC 【解析】A 组都属于酯；C 组都属于酚；B 组分别是醇和酚；D 组分别是酚和醛。 5．B 【解析】由题给信息知 D 不正确；该物质除含 C、H 元素外，还含有 S 元素，故 C 不正确。 6．D 【解析】A、B、C 均属于羧酸，D 属于酯。 7．B 【解析】分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子 组 成 为 C4H9—COOH ， 丁 基 有 4 种 ， 分 别 是 CH3CH2CH2CH2—、 (CH3) 2CHCH2 —、 (CH3)3C—、 CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有 4 种，答案选 B。 8．C 【解析】甲醛属于醛类是因为有官能团醛基。题中①③是根据碳的骨架分类。②是因为化合物里有官能团卤素原 子，故属于卤代烃。④是因为化合物中有官能团醚键，故属于醚。所以 C 正确。 9．CD 【解析】由于该化合物分子中存在苯环，所以它属于芳香化合物，但由于它除含有 C、H 两种元素外还含有 O、 N 元素，所以不属于芳香烃，由分子的结构简式可得它的分子式为 C13N2H18O2，所以它不是高分子化合物（高分 子化合物的相对分子质量应达几万到几十万），而分子中有苯环，所以它能发生加成反应。 10．A 【解析】醇和酚的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上，若直接连在苯环上，属于酚类；其余的含有羟基的 含氧衍生物属于醇类；两者化学性质差异很大。 11．C 【解析】考查官能团的知识，判断分子中是否有酯类应具有的酯基官能团。注意 C3H5(ONO2)3、C2H5ONO2 是硝 酸某酯。 二、非选择题 1．D A B C E 【解析】A 项，CH2＝CH—COOH 和油酸（C17H33COOH）结构相似，分子组成上相差 15 个 CH2 原子团，故互 为同系物；B 项， 12C60 和石墨都是由碳元素组成的不同单质，故互为同素异形体；C 项， 和 分子式相同，但结构不同，故互为同分异构体；D 项，35Cl 和 37Cl 质子数相同，中子数不同，故 互为同位素；E 项，乙醇和乙二醇都属于醇类。 2．①烯烃 ②炔烃 ③羧酸 ④酯 ⑤醇 ⑥卤代烃 ⑦酚 ⑧醚 ⑨醛 【解析】正确认识不同类物质有着不同的官能团是解答本题的关键。 3．（1）c （2）碳碳双键、酯基 （3）C9H10O2 【解析】（1）该物质除含 C、H 元素外，还含有 O 元素，它不属于烃类，故 a、b 不正确；它含有碳碳双键和酯12 基两种官能团，故 d 不正确；碳碳双键可以与 H2 发生加成反应，故 c 正确。 4．（1）C11H18O2 碳碳双键、酯基 （2）碳碳双键、羰基、酯基 14 【解析】由题给信息可知在结构简式中 C、H 均省略，根据信息提供的变换方式补全碳、氢原子即可写出其分子 式为 C11H18O2。 5．（1）羧基、碳碳双键、羟基 （2）①与活泼金属 Na 反应；②与 NaOH 溶液反应；③能发生酯化反应；④可 以与 H2、Br2、Cl2 等发生加成反应；⑤能被酸性 KMnO4 溶液氧化等。 【解析】官能团决定有机物的主要化学性质，因该有机物中含有羧基、碳碳双键、羟基三种官能团，故可根据必 修 2 学习过的乙酸、乙烯、乙醇的化学性质来推测该有机物的化学性质。