知识讲解_有机化合物的命名_提高

1 有机化合物的命名 【学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种 类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2” 原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。 （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐 升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4．同系物与同分异构体的比较。 比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不同 化学性质 相似 相似或不同 示例 CH3—CH3 与 CH3CH2CH3 CH2＝CH—CH2CH3 与 CH2＝C—CH3 注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如 C2H4 和 C3H6，后者若为环丙烷则不是 C2H4 的同系物，因为二者结 构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似， 所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同， 因此二者不是同系物。 （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3 与 ，虽然结构不完全相同但 两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。 如： 与 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2 和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为 C12H26，可快速判 断它们不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习 惯命名法和系统命名法。 【高清课堂：有机化合物的命名#有机化合物的命名】 1．习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在 CH3 —CH2—OH —OH2 10 以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在 10 以上的用数字来表示，为了区分 异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C9H20 壬烷 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2．系统命名法。 系统命名法是中国化学会根据 IUPAC 命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫 CCS 法）。 系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合 实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 【高清课堂：有机化合物的命名#烷烃命名法】 （1）烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是： ①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子 团均看做取代基（或叫支链）。 ②选取主链中离支链较近的一端为起点，用 1，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以 确定支链在主链中的位置。 ③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与 名称之间用一短线隔开。 ④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 下面以 2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下： （2）烯烃和炔烃的命名。 烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍 烯烃和炔烃的系统命名步骤。 ①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表3 示双键或三键的个数。 例如： （3）苯的同系物的命名。 苯的同系物的系统命名步骤是： ①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。 ②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和 为最小。 ③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。 例如： 【典型例题】 类型一：有机化合物的分类 例 1（2016 唐山期末）下列物质的类别与所含官能团不正确的是（ ） 【思路点拨】本题考查有机物的官能团及分类，为高频考点，把握常见有机物的官能团、物质分类为解答的 关键，侧重分析与应用能力的考查，注意官能团的判断。 【答案】D 【解析】A 项 CH3-O-CH3 为甲醚，官能团为 ，属于醚类物质，故 A 正确；B 项 为 2-甲基 丙酸，官能团为-COOH，属于羧酸，故 B 正确；C 项 为苯甲醛，官能团为-CHO，属于醛类，故 C 正 确；D 项 中-OH 与苯环不直接相连，为苯甲醇，官能团为-OH，属于醇，故 D 错误。故选 D。 【总结升华】有机物的分类：4 举一反三： 【变式 1】将下列 12 种有机物所属的类别填入下表： ①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤ ⑥CH3—CH2Cl；⑦ ；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩ ； ⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 【答案】 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ①⑩ ②⑦ ⑿ ③ ⑧ ⑥⑨ ④⑾ ⑤ 类型二：同系物 例 2 下列各组物质中，互为同系物的是（ ）。 D．CH2＝CH—CH—CH2 和 CH3—CH2—C≡CH 【思路点拨】根据“同系物结构相似，分子组成上相差一个或多个‘CH2’原子团”的原则和同系物的类别 相同（即官能团的种类和数目相同）来分析判断。 【答案】C 【解析】A 项中两物质尽管相差 1 个“CH2”原子团，但前者是单烯烃，后者是环烷烃，两者类别不同，结 构不相似，不是同系物关系；B 项中前者属于酚类，后者属于醇类，不是同系物关系；D 项两者分子式相同，但 结构不同，它们互为同分异构体。 【总结升华】同系物的判断方法总结：（1）同系物必符合同一通式；（2）同系物必为同一类物质；（3） 同系 H3C— —CH2OH —OHH3C— —CH3 CH3—CH—CH3 CH35 物的分子式必不相同；（4）同系物的组成元素必相同；（5）同系物结构相似是指官能团及其连接方式相似，对 于烷烃来说，就是指碳原子间以共价单键连接。（6）同系物相对分子质量必相差 14n（n 为同系物分子的碳原子 数的差值）。 举一反三： 【变式 1】（2015 辽宁锦州模拟）下列各组物质互为同系物的是（ ） A．C60 和 C540 B． 和 【答案】D 【解析】同系物具有相同的结构，则排除 C；同系物是化合物，排除 A、B。 类型三：有机物的命名 例 3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式： （1） 的名称是________。 （2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。 【答案】（1）3，4-二甲基辛烷 （2） 【解析】（1）将—C2H5 改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为： 找出最长的碳链（含 8 个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。 （2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。 【总结升华】烷烃的命名关键是：一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和 为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。 举一反三： 【变式 1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 （1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷 （2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 （3） （4） 【答案】 58 28 Ni 60 28 Ni6 （3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷 （4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯） 例 4 下列有机物的命名正确的是（ ）。 A．3，3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．2，3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯 【答案】D 【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否正 确。 选项 A 结构为 ，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为 2，2-二甲基丁烷，选项 A 不正确。 选项 B 结构为 ，主链碳原子数为 6 而不是 5，命名为戊烷不正确，名称应为 3。 4-二甲基己烷，选项 B 不正确。 选项 C 结构可为 也可为 ，命名为 2，3-二甲基戊烯， 未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项 C 不正确。 选项 D 结构为 ，符合命名原则。 举一反三： 【变式 1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。 （1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷： （2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷： （3）3-甲基-1-丁烯。 【答案】（1）错；正确命名为 2，2，5-三甲基-3-乙基己烷 （2）错；正确命名为 2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷 （ 3 ） 正 确7 【巩固练习】 一、选择题 1．下列烷烃命名的名称中，正确的是（ ） A．4-甲基-4，5-二乙基己烷 B．3-甲基-2，3-二乙基己烷 C．4，5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3，4-二甲基-4-乙基庚烷 2．某烯烃的结构简式为 ，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4- 乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的 是（ ） A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名正确 3．2—丁烯的结构简式是（ ） A．CH2＝CHCH2CH3 B．CH2＝CHCH＝CH2 C．CH3CH＝CHCH3 D．CH2＝C＝CHCH3 4．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ） A．1-戊烯和 3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙炔 C．1-氯丙烷和 2-氯丙烷 D．甲苯和乙苯 5．某烷烃的结构简式为 ，它的正确命名应是（ ） A．2-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷 6．（2016 期中）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是（ ） A．与乙苯互为同系物 B．分子中共直线的原子最多有 4 个 C．分子中共平面的碳原子最多有 12 个 D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有 4 种 7．下列有机物的命名中，正确的是（ ）8 8．有机物 的正确命名为（ ） A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 C．3，3，4-三甲基己烷 D．3，4，4-三甲基己烷 9．萘环上的碳原子编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为 2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是 （ ） A．2，6-二甲基萘 B．1，4-二甲基萘 C．4，7-二甲基萘 D．2，7-二甲基萘 二、填空题 1．下面有几种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表： ① ；②CH2＝CH—CH3；③ ；④ ；⑤CH3CHO； ⑥ ；⑦ ；⑧CH3CH2COOH；⑨CH3CH2I；⑩ ； ⑾ ；⑿ ；⒀ ；⒁ ； ⒂ ；⒃ ； ⒄ ；⒅ 分类依据 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 —CH2CH3 —CH2OHCH3——COOH —OH9 有机化合物 2．（2015 内蒙古呼和浩特质量检测）（1）有机化合物 的名称是________，将其在催化剂存在下 完全与 H2 加成，所得烷烃的名称是________。 （2）有机化合物 的名称是________，将其在催化剂存在下完全与 H2 加成， 所得烷烃的名称是________。 3．（2016 福建三明月考）同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能 团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为 C5H12O 的有机物有多种同分异构体，下面给出 其中四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH2 C． D． 根据上述信息完成下列问题： （1）根据所含官能团判断 A 属于________类有机化合物。B、C、D 中，与 A 互为官能团类型异构的是________ （填代号下同）：与 A 互为碳骨架异构的是________；与 A 互为官能团位置异构的是________。 （2）写出另一种与 A 互为官能团位置异构的有机物（不能写题中已给的）的结构简式：________。 （3）与 A 互为碳骨架异构的同分异构体共有 5 种，除题给的 B 或 C 或 D 中的一种以外，其中两种的结构简 式为 ，写出另外两种同分异构体的结构简式：________、________。 4．对含醛基（—CHO）或羧基（—COOH）的有机物，其支链的位置还可以从离—CHO 或—COOH 最近的碳原 子开始，用 、 、 、 等予以编号，照此原则，请给下列有机物予以命名： （1）(CH3)2CHCH2CHO________ （2） ________ （3） ________ 5．硫原子与氧原子的结构相似，性质也相似，在许多物质中，硫原子可以取代氧原子，如： ①CH3CH2CH2OH——→②CH3CH2CH2SH ③CH3—C—CH3——→④CH3—C—CH3 α β γ δ O S S O O OH CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—CH2—OH10 ⑦CH3—C—OH←—⑤CH3—C—OH—→⑥CH3—C—SH 已知物质④命名为丙硫酮，则物质②的名称是________；物质⑥命名为乙硫羧酸，则物质⑦的名称为 ________。11 【参考答案与解析】 一、选择题 1．D 【解析】A 项的结构简式为 ，正确名称应为 3，4-二甲基-4-乙基庚烷，B 按名 称写其结构简式为 ，正确名称为 3，4-二甲基-4-乙基庚烷。本题 A、B 两项， 均选错主链。本题 C、D 两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两 个名称，其中编号数字和 3+4+4＜4+5+4，所以该烃的正确命名为 D 项。 2．D 【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链 并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用； （3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误， 乙、丙同学其主链选择错误。 3．C 【解析】2—丁烯的主链上有 4 个碳原子，双键在 2、3 号碳原子之间。 4．B 【解析】A、C 两项组内的物质互为同分异构体；D 项组内的物质互为同系物。 5．C 【解析】烷烃在命名时应选含支链最多的最长的碳链为主链，同时编号要近，且支链位置的总序号和应最小。选 项 A 主链未选对；选项 B 未选用含支链较多的最长碳链作主链：选项 D 未从离支链最近的一端给主链碳原子编 号。 6．D 【解析】该有机物含碳碳双键和碳碳叁键，与乙苯的结构不相似，不互为同系物，故 A 错误；乙炔基是直线形 结构，苯环与乙炔基相连的碳原子和其对位上的碳原子和氢原子在同一直线上，所以共直线的原子最多有 6 个， 故 B 错误；苯基是平面结构，乙炔基是直线形结构，碳碳双键是平面结构，它们之间通过单键相连，可以共平 面，另外，与碳碳双键相连的乙基上的两个碳原子通过单键之间的旋转也可以位于该平面上，甲基上的碳原子取 代了苯环中氢原子的位置，位于该平面上，所以分子中共平面的碳原子最多有 13 个，故 C 错误；该物质的分子 式为 C13H14，其同分异构体含有萘环和一个侧链，侧链只能是丙基，丙基有 2 种结构，萘环有 2 种氢原子，共有 4 种同分异构体，故 D 正确。 7．B 【解析】A 项主链选错，应为 3-甲基己烷；C 项编号错误，应从左边开始编号，正确的命名应为 4-甲基-2-戊炔； D 项也是编号错误，正确命名应为 3-甲基乙苯。 8．C 12 【解析】烷烃命名时应选择最长碳链为主链。题给主链应含 6 个碳原子，而当两端相同取代基等距离时，应以取 代基位次和为最小来命名，题给有机物甲基的位置应为 3，3，4，而不是 3，4，4。 9．D 【解析】（Ⅰ）式确定了苯环上碳原子的编号，只需按编号之和为最小来命名即可。 二、填空题 1． 分类依据 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 有机化合物 ①⑿ ②⑾ ③⒀ ⑨ ⑩⒃⒄ ⑥ ⑤⒁ ④ ⑧⒂ ⑦⒅ 【解析】要熟练掌握有机物的各种分类方法。 2．（1）3—甲基—1—丁烯 2—甲基丁烷 （2）5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔 2，3—二甲基—5—乙基庚烷 【解析】（1）由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号，故该有机化合物的名称为 3—甲 基—1—丁烯，其完全与 H2 加成后所得烷烃的名称为 2—甲基丁烷。 （2）该炔烃的名称为 5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔，其完全与 H2 加成后所得烷烃的名称为 2，3—二 甲基—5—乙基庚烷。 3．（1）醇 B D C （2） （3） 【解析】（1）A 中含有醇羟基，属于醇类，B 与 A 互为官能团类型异构，D 与 A 互为碳骨架异构，C 与 A 互为 官能团位置异构。（2）与 A 互为官能团位置异构的另一种有机物的结构简式为 。（3）与 A 互为碳骨架异构的同分异构体，除了 D 和题中给出的两种外，还有 。 4．（1） -甲基丁醛 （2） -氨基丁酸 （3） -甲基- -苯基丙酸（或 -甲基苯丙酸） 【解析】要学会将题给信息与已学过的有机物的命名方法进行比较，找出异同，才能对所给有机物用题给的规则 来命名。 5．丙硫醇 乙硫羰酸 【解析】解答本题时要有类比迁移能力。从有机物③→有机物④的命名变化可类比得出有机物①→有机物②的命 名变化，从而推知有机物②的名称为丙硫醇。 从有机物⑤→有机物⑥的命名变化可类比得出有机物⑤→有机物⑦的命名变化，从而推知有机物⑦的名称为 乙硫羰酸。 β α α β α13