知识讲解—有机化学基本概念（基础）

1 高考总复习 有机化学基本概念 【考纲要求】 1、了解有机物的分类。 2、了解官能团、同系物等有机化学基本概念。认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结 构。 3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握常见简单有机物的系统命名法。 【考点梳理】 考点一．有机物分类 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 官能团 典型代表物类别 结构 名称 结构简式 名称 烷烃 CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔烃 芳香烃 苯 卤代烃 —X 卤素原子 溴乙烷 醇 羟基 CH3CH2OH 乙醇 酚 (酚)羟基 苯酚 醚 醚键 C2H5-O- C2H5 乙醚 醛 醛基 CH3CHO 乙醛 酮 羰基 丙酮 烃 的 衍 生 物 羧酸 羧基 CH3COOH 乙酸 C C CH2 CH2 C C HC CH CH3CH2Br OH OH OH C O C O C H O C CH3 C CH3 O O C OH2 酯 酯基 CH3COOC2H5 乙酸乙酯 要点诠释：①官能团是中性基团，不带电荷。 ②官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学 性质也有所不同。 ③分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官 能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯 环相连时形成的是酚。 考点二．基本概念 1、有机物 ①定义：含碳化合物。例外：CO、CO2、H2CO3 及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸 （HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等归为无机物。 ②特性：种类繁多（2000 多万种）；容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂； 一般难溶于水。 2、烃：烃是只含 C、H 两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等。 3、芳香化合物：是指含有苯环或其他芳香环的化合物。 4、芳香烃：是指含有苯环或其他芳香环的烃。芳香烃属于芳香化合物。 5、脂环化合物：是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯、环己烷等。 注意：脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。 6、脂肪烃：指链状烃和脂环烃。 7、醇和酚 二者的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接 相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如： 为酚类，而 为醇类。 8、根、基、原子团和官能团的比较 四 异 根 基 原子团 官能团 定 义 带电的原子或原子 团 分子中失去中性原 子或原子团剩余的 部分 多原子组成的根或 基 决定有机物化学 特性的原子或原 子团 电 性 带电 中性不带电 带电或中性 中性不带电 存 在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定 存在；若是基，不 能稳定存在 不能稳定存在 O C OR —CH2OH3 实 例 Na+、NH4+、SO42－ —CH3、—OH NH4+、—OH —OH 、 —CHO 等 联 系 官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。 根和基团间可以相互转化，如 OH－失去 1 个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH 得到 1 个电子可以转化为 OH－ 9、实例比较（请读者完成下表） 名 称 质子数 电子数 带电荷数 电子式 —OH 羟基 9 OH— 氢氧根 10 CH4 甲烷 10 —CH3 甲基 0 CH3+ 碳正离子 +1 考点三．同系物 1、同系物的概念：结构相似，分子组成相差若干个 CH2 原子团的物质。 2、判断依据：官能团的种类、数目相同，分子组成相差若干个 CH2 原子团。 要点诠释： (1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同。 (2)通式相同不一定是同系物，同系物的通式一定相同。 (3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。 考点四．“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研 究 对 象 原子 单质 有机物 化合物 相 同 （似） 质子数 元素种类 结构 分子式 相 异 中子数 化学式、结构 相差 n 个 CH2 结构 注意点 ①由于存在同位素，原 子的种类比元素的种 类多；②同位素的化学 性质几乎相同；③天然 存在的某种元素中，不 论是游离态还是化合 态，各种同位素原子的 含量不变。 ①由于结构不同， 化学性质也有差异， 如白磷比红磷活泼； ②H2、D2、T2 的关 系不是同素异形体 也不是同位素 ①具有同一个通 式；②化学性质相 似；③物理性质随 式量的改变而呈 规律性变化。 ①因分子式相同故组 成和式量也相同； ②式量相同的物质不 一定是同分异构体如 HCOOH 和 CH3CH2OH。4 实 例 16O、17O、18O C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH 、 HCOOCH3 考点五．有机物组成和结构的几种表示方式 1、分子式、化学式、最简式（实验式）、结构式、结构简式、电子式的比较 名称 乙醇 乙烯 分子式 C2H6O C2H4 化学式 C2H6O C2H4 最简式 C2H6O CH2 结构式 结构简式 CH3CH2OH CH2= CH2 化 学 用 语 电子式 【高清课堂：400123 三、有机物组成和结构的几种表示方式】 2、写出下列常见有机物结构简式（答案从略，请读者从课本中查找答案） 1，2—二溴乙烷 1，1，2，2—四溴乙烷 TNT 氯仿 甘油 石炭酸 蚁醛 乙二酸 丙烯酸 对羟基苯甲酸 硬脂酸 油酸 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 硬脂酸甘油酯 苯丙氨酸 考点六．有机物命名 1、烷烃： 烷烃的系统命名步骤可概括为“长多近小写烃名，简前繁后位次清”。 要点诠释： ①选主链： 选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连 在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。 ②编号： 选取主链中离支链较近的一端为起点，用 1，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳 原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。5 ③写名称： 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的 位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 ④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个 数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 下面以 2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下： 2、烯烃和炔烃： ①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。 用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 ④支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。 概括为：1、选主链，含双键(三键)； 2、定编号，近双键(三键)； 3、写名称，标双键(三键)。 　其它要求与烷烃相同 3、苯的同系物 ①一般以苯作为母体，称为“某苯”； ②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较 简单的支链的编号和为最小。 ③如果苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基相对位置。 【典型例题】 类型一、有机物的分类 例 1、在下列化合物中：①CH4 ②CH2＝CH2 属于环状化合物的是________，属于脂环化合物的是________，属于芳香化合物的是 ________，属于脂肪烃的是________。6 【答案】④⑥⑦⑧ ⑥ ④⑦⑧ ①②③⑤⑥ 【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物包括脂环化合物（分 子中没有苯环）和芳香化合物（分子中有苯环）。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 【点评】本题是按碳骨架的不同认识有机物。 举一反三： 【变式 1】按碳骨架分类，下列说法正确的是（ ） 【答案】D 【解析】羟基直接和苯环相连接形成的是酚，A 项错误；芳香族化合物中含有苯环，B 项错误；脂环化合物中存在环状结构但不是苯环，C 项错误。 【变式 2】将下列 12 种有机物所属的类别填入下表： ①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤ ⑥CH3—CH2Cl；⑦ ；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩ ； ⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合 物 【答案】 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合 物 ①⑩ ②⑦ ⑿ ③ ⑧ ⑥⑨ ④⑾ ⑤ 【变式 3】下列化合物中属于芳香化合物的是（ ） 【答案】C 【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物，不含苯环的环状化合物都属 于脂环化合物。注意：芳香化合物一定含有苯环，不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。 例 2、下面有 16 种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表。 H3C— —CH2OH —OHH3C— —CH3 CH3—CH—CH3 CH37 分类依 据 烷烃 烯烃 芳香 烃 卤代 烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 序号 【答案】① ②⑾ ③⒀ ⑨⑩ ⒃ ⑥ ⑤⒁ ④ ⑧⒂ ⑦⑿ 【解析】识别官能力是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别 的物质。 【点评】按官能团的不同认识有机物 举一反三： 【变式 1】下列物质中，属于酚类的是 ( ) 【答案】C 【高清课堂：400123 例 1】 【变式 2】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗 素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ） A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【答案】A 【变式 3】下列物质属于醇类的是(　　)8 【答案】B 【解析】分子中含有—OH，且—OH 不能与苯环直接相连的有机物才属于醇类。 类型二、同系物 【高清课堂：400123 例 14】 例 3、下列物质中互为同系物的是（ ） (1)蚁酸 (2)乙二酸 (3)丙烯酸 (4)苯甲酸(5)己二酸(6)油酸(7)硬脂酸(8)软脂酸(9)甲醇 (10)乙二醇 (11)甘油 (12)1，2—丙二醇 (13)C6H5OH (14)C6H5CH2OH (15) (16) 甲烷 (17)C5H12 【答案】(1)(7)(8)； (2)(5)； (3)(6) ；(10)(12) ；(13)(15)； (16)(17) 【解析】要看到俗称可写出结构简式，由结构简式可辨别官能团种类及数目，如（14） 是苯甲醇， 而（15）是邻乙基苯酚。 举一反三： 【变式 1】下列说法正确的是 A. 通式均符合 CnH2n+2 的两种烃一定互为同系物 B. 分子式为 C3H6 与 C6H12 的两种烃一定互为同系物 C. 2－甲基－1－丁烯和 1,3－丁二烯互为同系物 D. CH3CH2CH3 和 C(CH3)4 互为同系物 【答案】D 【解析】A、B 项，都要考虑同分异构体，B 项还要考虑环烷烃和烯烃。 【变式 2】下列各组物质互为同系物的是 　　① 　　　　　　　　②油酸与 CH2＝CH－COOH 　　③CH4 与 C3H8 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ④1－丁烯与 2－甲基丙烯 　　⑤ 　　　　　　　⑥乙醇与乙二醇 　　A．①④⑤　　　　 B．①④⑥　　　　 C．②③⑤　　　　 D．④⑤⑥ 【答案】C 【变式 3】下列各组物质，一定互为同系物的是（　　　） A． 与 B． 与 C．C2H4 与 C3H6 D． 与 【答案】B 类型三、有机化合物的命名 【高清课堂：400123 例 8】 例 4、有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ) OH C 2H 5 OH CH2OH OH CH3 OH9 【答案】C 【解析】A 选项名称应为己烷；B 选项要标出双键位置，应为 3—甲基—1—丁烯；D 选项要标出氯原子位置，应为 1，2—二氯乙烷。 【点评】命名时要注意标出碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、卤原子等官能团的位置。 举一反三： 【变式 1】给下列物质进行命名 　　①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 　____________ 　　② 　　　　　　　____________ 　　③ ____________ 　　④ 　　____________ 【答案】①2，3，3—三甲基戊烷；②2—甲基戊烷； ③2—甲基—2，4—己二烯；④4—甲基—1—戊炔 　 例 5、下列有机物命名正确的是（ ） 　　【思路点拨】看清有机物的结构，结合命名进行准确判断。 　　【答案】D 　　【解析】A 项，没有选择最长碳链为主链，正确命名为 2-甲基丁烷；B 项，结构中没有 苯环，正确命名为环己醇；C 项，没有从距离官能团最近的一端开始编号，正确命名为 3-甲 基-1-丁烯。 　　【总结升华】除烷烃外的链状有机物的命名： A. CH2CH2CH2CH2 1,4-¶þ¼×»ù¶¡ Íé B. CH3CHCH CH2 3-¼×»ù¶¡ Ï© C. CH3CH2CHCH3 2-¼×»ù¶¡ Íé D. CH2Cl-CH2Cl ¶þÂÈÒÒÍé CH3 CH3 CH3 CH310 （1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。 （2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 （3）写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。 　　 举一反三： 【变式 1】（2016 广西质检）下列关于有机物的命名中不正确的是（ ） A．2，2—二甲基戊烷 B．2—乙基戊烷 C．3，4—二甲基辛烷 D．3—甲基己烷 【答案】B 【解析】根据 B 选项中命名写出的结构的名称为 3—甲基己烷，该项错误。 【变式 2】某烃与氢气加成后得到 2，2-二甲基丁烷，该烃的名称是（ ） A．3，3-二甲基-1-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯 【答案】AD 【高清课堂：400123 例 11】 【变式 3】给下列物质进行命名或写出相应的结构简式： 【答案】 ①3,4-二甲基-3-庚烯 ②2—甲基—2,4—己二烯 ③ ④ 4–甲基–3 –乙基–1–己炔11 ⑤间三甲苯(或 1，3，5—三甲基苯) ⑥3，5—二甲基乙苯 ⑦邻甲基苯酚 12 【巩固练习】 一、选择题（每题有 1~2 个选项符合题意） 1.下列通式只表示一类物质的是( ) A、CnH2n+2 B、CnH2n C、CnH2n-2 D、CnH2n-6 2.下列物质与乙烯互为同系物的是（ ） A．CH3-CH=CH-CH3 B．CH2=CH-CH=CH2 C．CH2=CH-CHO D．C6H5-CH=CH2 3.下列说法错误的是 A.C2H6 和 C4H10 一定是同系物 B.C2H4 和 C4H8 一定都能使溴水褪色 C.C3H6 不只表示一种物质 D.烯烃中各同系物中碳的质量分数相同 4．（2015 河南洛阳月考）下列物质中都含有“ ”，其中一种有别于其他三种，该物 质是（ ） 5.下图是两种致癌物质的结构简式， 以下的描述正确的是（ ） （1）苯并[a]芘 （2）尼古丁 A．（1）的分子式是 C20H12 B．（2）的分子式是 C10H13N2 C．它们都属于烃 D．（1）的分子是由 5 个苯的结构单元并合而成，所以它是苯的同系物 6．某有机化合物的结构简式如下： ，此有机物属于 （ ） ①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 7.某有机物的结构如右式，在以下六种反应类型: ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥ 消去 中 ，它在一定条件下能够发生的 反应是13 A.②③④ 　 B. ①③⑤⑥ C. ②③④⑤⑥ D.①③④⑤ 8．（2015 山东高考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正 确的是（ ） A．分子中含有 2 种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1mol 分枝酸最多可与 3molNaOH 发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 9．下列说法中正确的是（ ） A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差 14 C．所有的烷烃都一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质 10．（2016 安庆质检）拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂， 其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图．下列对该化合物叙述不正确的是( ) A．属于芳香化合物 B．属于卤代烃 C．具有酯类化合物的性质 D．在一定条件下可以发生加成反应 11.催化加氢可生成 3-甲基己烷的是（ ） 12．（2016 安庆质检）某有机物的结构简式如图。此有机化合物属于（ ） ①酯类化合物；②多官能团有机化合物；③芳香烃；④烃的衍生物；⑤高分子化合物；⑥酚 类化合物；⑦芳香化合物；⑧醛类.14 A.①②③④ B.①②④⑦ C.②④⑤⑥ D.①③⑤⑧ 13．下图表示 4－溴环己烯所发生的 4 个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是 （ ） A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 二 、填空题 1．下列有机物属于醇的是________，属于酚的是________。 2．采用系统命名法，写出下列各烃的名称 （1）(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3 （2） 15 （3） （4） （4） 3．按要求写出下列物质的名称： （1） 的名称为__________________________； （2） 的名称为_________________________； （3） 的名称为__________________________________。 4．按要求写出下列各有机物的结构简式： （1）当 0.2mol 烃 A 在足量氧气中完全燃烧时生成 CO2 和 H2O 各 1.2mol，催化加氢后 生成 2，2－二甲基丁烷，则 A 的结构简式为 。 （2）某烃 1mol 与 2molHCl 完全加成，生成的氯代烷最多还可以与 4molCl2 反应，则该 烃的结构简式为 。 （3）有三种学过的烃完全燃烧后，生成 CO2 和 H2O（g）体积比为 2︰1，试写出它们 的结构简式 、 、 。 （4）相对分子质量为 72 的烷烃，其分子式是 ，若此有机物的一氯代物 分子中含有两个－CH3，两个－CH2－，一个 和一个－Cl，它的可能结构有四种， 请写出它们的结构简式： 。 5． 有机物 A 的结构简式为： 据此回答下列问题： （1）A 的分子式为____________________。 （2）A 在 NaOH 水溶液中加热，经酸化得到有机物 B 和 D，D 是芳香族化合物。当有 1 16 mol A 发生反应时，最多消耗 mol NaOH。 （3）B 在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为 ________________________________。 （4）写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的 D 的所有同分异构体的结构简式： 。17 【答案与解析】 一、选择题 1.A 2.A 3.B 4．D 【解析】A、B、C 均属于羧酸，D 属于酯。 5.A 6．B 【解析】该有机物不属于高分子化合物，⑤不正确；该有机物除含有 C、H 元素外，还含有 O 元素，它不属于烃类，故①③不正确。 7.D 8．B 【解析】A：根据分枝酸的结构简式可知，分枝酸含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键 4 种官 能团。 B：分枝酸含有羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应。 C：分支酸的六元环状结构不是苯环，羟基为醇羟基，1mol 分枝酸最多可以与 2molNaOH 发 生中和反应。 D：分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧 化反应，原理不同。故选 B。 9．BD 【解析】同系物之间至少相差一个 CH2 原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同 分异构体；两个相邻同系物之间相差一个 CH2 原子团，其式量必相差 14；分子式相同的不 同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其 化学性质也相似。 10．B 【解答】解：A．含有苯环，属于芳香化合物，故 A 正确； B．该物质中含有 Br、O、N 元素，所以属于烃的衍生物，故 B 错误； C．含有酯基，具有酯类化合物的性质，可发生水解反应，故 C 正确； D．含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，故 D 正确。故选 B。 11.C 12.B。 【解析】根据题给的结构简式可以看出,有机物中含有酯基、苯环、羟基、羧基、碳碳双键, 所以正确的是①②④⑦。 13．C 【解析】4－溴环己烯分子内有溴原子和碳碳双键两种官能团。反应①溴原子未变，碳碳双 键断裂，被氧化成两个羧基；反应②溴原子未变，碳碳双键与水发生加成反应，引入羟基； 反应③碳碳双键未变，溴原子发生消去反应，引入碳碳双键，只含一种官能团；反应④原溴 原子未变，碳碳双键与 HBr 加成反应，引入一个溴原子，与原官能团类别相同。做对此题 不仅要识别官能团，而且要对有机反应非常熟悉。 二、填空题 1．①③④⑥ ②⑦⑧18 【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别；羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯 环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。 2．2-甲基-5-乙基辛烷、3,3,6-三甲基辛烷、3-甲基-2-乙基-1-丁烯、 2,2,3,5-四甲基己烷 3．5，5-二甲基-2-乙基-1-己烯；（2）2，5-二甲基己醛；（3）2，5-二甲基苯酚。 4． （其它合理答案也可） （4）C5H12 5．（1）C12H13O4Cl （2）3 （3） （4）