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高考总复习 《有机反应类型》
【考纲要求】
1、了解常见的有机反应类型,根据加成、取代反和消去等反应的特点,判断有机反应类
型,并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)。
3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
【内容讲解】
考点一、取代反应
1、定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、能发生取代反应的常见有机物:
有机物类别
典型有机物的取代反应
烷烃 甲烷与氯气,光照条件,氢原子被氯原子代替
烯烃 无
炔烃 无
芳香烃 苯和液溴在溴化铁催化下生成溴苯,苯的硝化,甲苯的硝化
卤代烃 在氢氧化钠的水溶液中卤原子被取代成羟基。
酚 与饱和溴水反应成三溴苯酚。
醇 酯化;分子间脱水;与氢溴酸取代
醛 无
羧酸 酯化;分子间脱水成酸酐
酯 酯的水解(酸性或碱性条件)
氨基酸 分子间脱水成肽
多肽 水解
低聚糖 水解
要点诠释:典型的的取代反应
C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr
或 C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
C2H5OH+H—OC2H5 C2H5—OC2H5+H2O
NaOH
∆→
2H O
Δ→
H+
∆→
140 C°→浓硫酸2
浓H2SO4
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
考点二、加成反应
1、定义:不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
2、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
O
CHOCHHOHCCH
||
323 −+−−
||
2523
O
OHHOCCCH +−−
612661262112212
42 OHCOHCOHOHC SOH + →+ 稀3
3、典型的加成反应
(水溶液) (溴水褪色)
(制取塑料用)
(1,2 加成)
(1,4 加成)
(工业制乙醇)
要点诠释:
(1)酯基、羧酸中的碳氧双键难与氢气加成。
(2)共轭二烯(两个双键中间有一个碳碳单键)有两种不同的加成形式。
考点三、消去反应
1、定义 :从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX,生成含不饱和键化合物的
222 BrCHCH +=== BrCHBrCH 22 −→
CHClCHHClCHCH === →+−−−=== 2
催化剂
|| 22222
BrBr
CHCHCHCHBrCHCHCHCH ===−−→+===−===
|| 22222
rBBr
CHCHCHCHBrCHCHCHCH −===−→+===−===
+3H2
Ni (环己烷)
加热、加压
催化剂 →−+=== OHHCHCH 22 OHCHCH 23
∆→+−−
||
23
O
HHCCH Ni OHCHCH −− 23
|| 233
O
HCHCCH Ni
∆→+−−
| 33
OH
CHCHCH −−
脂肪油
催化剂
)(
23517
3517
23317
23517
23317
23317
||
|
3
|
COOCHHC
COOCHHC
COOCHHC
COOCHHC
HCOOCHHC
COOCHHC
→+4
过程。
2、发生消去反应的有机物:醇、卤代烃
要点诠释:典型的消去反应
并非所有的醇和卤代烃都能发生消去反应,只有与官能团碳原子相邻的碳原子上有氢原
子的醇或卤代烃才能发生消去反应。
考点四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
(一).加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不
饱和键,如:C=C、C≡C 等。
1.单烯烃的加聚
单烯烃加聚的基本模式:
(1)乙烯的加聚:
(2)氯乙烯的加聚:
(3)丙烯的加聚:
(4)2-丁烯的加聚:
C OHCHCHOHCHCH SOH
° +↑=== →−
170 22223
42浓5
2.二烯烃的加聚
二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键
的链节而成为高分子化合物。
3.单烯烃与二烯烃共聚
单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开,彼此相互连接而二烯烃又形成一个新
双键成为高分子化合物。例如:
加成聚合反应的特点:高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有一种高分子化
合物。
(二)缩聚反应:
由小分子合成高分子的同时,还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以
上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
1、二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:
2、醇酸的酯化缩聚:
6
3、氨基与羧基的缩聚:
4、酚与甲醛的缩聚:
考点五、氧化反应与还原反应
1、氧化反应:
①定义:去氢加氧的反应。
②能发生氧化反应的物质:
广义氧化:所有的有机物燃烧;
狭义氧化:烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色;醇的催化氧化;酚在空气
中易被氧化;醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性
高锰酸钾褪色。
2、还原反应
①定义:去氧加氢的反应。
②能发生还原反应的物质:烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。
六、其它反应
1、显色反应:FeCl3 遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘
水遇淀粉显蓝色。
2、中和反应:羧基与碱的反应。
3、置换反应:乙醇与钠等活泼金属的反应。
要点诠释:要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较
羟基种类 重要代表物 与 Na 与 NaOH 与 Na2CO3 与 NaHCO3
醇羟基 乙醇 反应 不反应 不反应 不反应
酚羟基 苯酚 反应 反应 只生成 NaHCO3 不反应
羧基 乙酸 反应 反应 反应 反应
氢原子活泼性:羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3—>H2O>醇羟基
【典型例题】
类型一、取代反应
【高清课堂:401518 例 1】7
例 1、有机化学中取代反应的范畴很广。下列反应中,属于取代反应范畴的是
G、
【思路点拨】取代反应是原子或原子团的相互代替,取代后有机物中的原子或原子团“有进
有出”。
【答案】A、C、E、F、G、I
【解析】B 选项是消去反应,D 属加成反应,H 选项是醇的催化氧化反应。A 属硝化反应,
C、G 属分子间脱水反应,E 属酯化反应,F、I 属水解反应,这些都在取代反应的范畴。
【总结升华】取代反应还有很多,远不能局限于以上几个反应,应从概念上把握。
举一反三
【高清课堂:401518 例 2】
【变式 1】白藜芦醇(如图)广泛存在于食物(例如桑椹,花生,尤其是葡萄)中,它可能具
有抗癌性.能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用量分别是
A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mo、6mol D.6mol、7mol
【答案】D
【解析】酚羟基的的邻对位上氢原子可与溴水发生取代反应,碳碳双键、苯环均可与
氢气加成,碳碳双键还能与溴水加成。
【变式 2】(2015•海南)下列反应不属于取代反应的是8
A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠
【答案】B
【解析】A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,故 A 错误;
B、石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,故 B 正确;
C、乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,故 C 错误;
D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与 NaOH 发生
反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓 NaOH 发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,
该反应属于取代反应,故 D 错误。
【高清课堂:401518 例 7】
【变式 3】下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是
①C12H22O11(麦芽糖)+ H2O → 2C6H12O6(葡萄糖)
②CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
③ CH3CH2Cl + H2O → CH3CH2OH + HCl
④NH3·H2O NH4+ + OH-
⑤ CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH
⑥CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
A.②④ B.①②⑤ C.③④⑥ D.①③⑤⑥
【答案】D
【解析】能发生水解反应的有机物:RX、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质。
例 2、阿斯匹林的结构简式如下图,则 1 摩尔阿斯匹林和足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗
NaOH 的物质的量为
( A )1 摩 ( B )2 摩 ( C )3 摩 ( D )4 摩
【思路点拨】阿斯匹林水解后生成的酚仍可与 NaOH 溶液充分反应。
【答案】C
【解析】阿斯匹林和足量的 NaOH 溶液充分反应的方程式为:
【总结升华】考虑问题要全面细致。
举一反三
【高清课堂:401518 例 8】
CH3COO
HOOC9
【变式 1】1mol 有机物 A(如图) 跟足量的 NaOH 溶液反应,消耗 NaOH 物质的量最多为
A.3 mol B.4 mol C.n mol D.4n mol
【答案】D
【解析】要注意题目给的分子是个高分子,每个链节中有三个酯基(包括一个酚酯基),故
耗 4n molNaOH。
【高清课堂:401518 例 9】
举一反三
【变式 2】某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下,下列叙述正确的是
A.有机物 A 属于芳香烃
B.有机物 A 可以和 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应
C.有机物 A 和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
D.1mol A 和足量的 NaOH 溶液反应,可以消耗 4mol NaOH
【答案】D
类型二、加成反应
例 3、橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,下列说法
正确的是
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol 橙花醛最多可以与 2mol 氢气发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
【思路点拨】橙花醛具有碳碳双键和醛基的性质。
【答案】B
【解析】1mol 橙花醛最多可以与 3mol 氢气发生加成反应 (因醛基也与氢气加成)。橙花醛不
是乙烯的同系物 ,因二者不符合同系物的概念。
【总结升华】要注意根据所含的官能团来做全面分析。
举一反三
【变式 2】草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为:
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最
大用量分别是10
A.3 mol 3 mol B.3 mol 5 mol
C.6 mol 6 mol D.6 mol 10 mol
【答案】D
【解析】括号中可与 Br2 反应的部位有酚羟基的两个邻位和碳碳双键,共需 3 mol,括号右
下角标为 2,所以共需 Br2 6 mol;可与氢气反应的位置有括号中的羰基、碳碳双键和苯环,
共需氢气 10 mol。要注意根据所含的官能团的种类和数目来做全面分析。
类型三、消去反应
【高清课堂:401518 例 13】
例 4、现由 2-溴丙烷为主要原料,制取 1,2-丙二醇时,需要经过的反应是
A.加成-消去-取代 B.消去-加成-取代
C.取代-消去-加成 D.取代-加成-消去
【思路点拨】要求每步反应所得产物要纯,产率要高。
【答案】B
【解析】如果溴丙烷先与卤素单质发生取代反应,引入的卤原子个数和位置都不好确定,想
得到的产物产率不高,所以先发生消去反应,生成乙烯,然后与氯气或溴单质加成反应,生
成二卤代烃,最后在氢氧化钠的水溶液中加热,卤原子发生取代变成乙二醇。
【总结升华】应选择最佳的合成路线。
举一反三
【变式 1】既能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH
【答案】AC
【变式 2】(2016 西城质检)某有机物的结构简式为 ,它可发生的
反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥ C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥⑦
【答案】C
类型四、聚合反应
【高清课堂:401518 例 17】
【高清课堂:401518 例 17】
例 5、工程塑料 ABS 树脂结构简式如下,合成时用了三种单体。11
这三种单体的结构简式分别为:_________________、_________________、
_________________。
【思路点拨】根据高聚物分子的链节,可确定 ABS 树酯属于加聚产物。
【答案】
【解析】从链节可知,ABS 的三种单体。
【总结升华】高聚物分子的链节一般是两个碳原子为一段,若高聚物中还含有碳碳双键,则
单体中有二烯烃。
举一反三
【变式 1】下列各组物质作为单体,可以合成高分子化合物的是 ( )
①丙烯酸 ②苯酚和甲醛 ③氨基酸 ④乙二酸和乙二醇 ⑤乙酸和乙醇
A.只有①④ B.①②④⑤
C.①②③④ D.全部
【答案】C
【变式 2】线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:
其单体可能是:
正确的组合是
CH2 CH CH(CH2)2 CH CH2 CH
N
CH3
n
1 CH2 C CH CH2
CH3
CH2 CH CH2 CH CH CH2
CH2 CH
N
CH3
CH2 CH
N
CH3CHCHCH3 CH2
2 3
4 5 612
A.②③⑥ B.②③⑤ C.①②⑥ D.②④⑥
【答案】B
【变式 3】结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代
【答案】B
【解析】原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;羟基发生消去反应,可得碳
碳双键,生成物质②;原有机物发生缩聚反应可得物质③;羟基被 Br 原子取代可得物质④,
故 B 项正确。
类型五、氧化反应与还原反应
例 6、某有机物的结构简式如图,其不可能发生的反应有
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应
⑦与稀盐酸反应
A.②③④ B.① ④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
【思路点拨】考虑全该有机物中所有的官能团进行分析。
【答案】D
【解析】该有机物含四种官能团:酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键,另外还含有苯环结构,
应全面分析该有机物的性质。
【总结升华】官能团决定性质。
举一反三
【变式 1】不能使酸性 KMnO4 溶液紫色褪去的物质是
A.SO2 B.FeCl2 C.CH3COOH D.CH3CH2OH
【答案】C
【解析】A 可被氧化成硫酸根,B 可被氧化成 Fe3+,D 可连续氧化成乙酸。
【高清课堂:401518 例 23】
【变式 2】可用溴水鉴别且都能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质组是
【答案】B13
【变式 3】有机物 M 的结构简式如下图,有关 M 的下列叙述中正确的是
A.可与 H2 反应,1 mol M 最多消耗 1 mol H2
B.可与浓溴水反应,1 mol M 最多消耗 4 mol Br2
C.可与 NaOH 溶液反应,1 mol M 最多消耗 3 mol NaOH
D.常温下,M 在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】D
类型六、醇、酚和羧酸中羟基性质的比较
例 7、填空:在括号中填上适当的物质
【思路点拨】三个羟基氢原子的活泼性不同。
【答案】依次为:NaHCO3 、 NaOH(或 Na2CO3 ) 、Na
【解析】氢原子活泼性:羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3—>醇羟基
【总结升华】有机物结构之间的相互影响导致相同的基团性质可能不同。
举一反三
【变式 1】下列物质在水中最难电离的是 ( )
A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.H2CO3 D.C6H5OH
【答案】B
【高清课堂:401518 例 25】
【变式 2】 已知酸性强弱顺序为 H2CO3>C6H5OH>HCO ,下列化学方程式正确的是( )
【答案】BC
−
314
【巩固练习】
一、选择题(每题有 1~2 个选项符合题意)
1.对于苯乙烯( )的下列叙述:①能使酸性 KMnO4 溶液褪色;②可
发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸在浓 H2SO4 作用下发生取代反
应;⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是
A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.全部正确
2.按下列路线制聚氯乙烯,不发生的反应类型是( )
A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应
3. 维生素 C 的结构简式如图,有关它的叙述错误的是
A、是一个环状的酯类化合物 B、易起氧化及加成反应
C、可以溶解于水 D、在碱性溶液中能稳定地存在
4. (2016 西城质检)某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下不可能
发生的反应有( )
①加成反应 ②消去反应 ③中和反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥银镜反应
A.①⑤ B.②⑥ C.③④ D.③⑥
5.下表中对应关系正确的是( )
A
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH2===CH2+HCl→ CH3CH2Cl
均为取代反应
B
由油脂得到甘油
由淀粉得到葡萄糖
均发生了水解反应
C
Cl2+2Br-===2Cl-+Br2
Zn+Cu2+===Zn2++Cu
均为单质被还原的置换反应
D
2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑
Cl2+H2O===HCl+HClO
均为水作还原剂的氧化还原反应
6.在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿
司匹林与足量 NaOH 溶液共同加热时,发生反应时断键的位置是
→光照15
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥
7.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙
述中正确的是
①属于芳香族化合物;
②不能发生银镜反应;
③分子式为C12H20O2;
④它的同分异构体中可能有酚类;
⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。
A.②③⑤ B.②③④ C.①②③ D.①④⑤
8.酚酞含片是一种 治疗消化系统疾病的药物,其有效成分的结构简式如图所示。下列对该有
效成分的说法正确的是
A.分子中的碳原子不在同一平面
B.酚酞的分子式是 C20H12O4
C.能发生加聚反应生成高分子化合物
D.1 mol 该物质最多能与含 4molNaOH 的烧碱溶液反应
9.3-甲基香豆素有香草味,可用于香料及化妆品,其结构简式如下图。关于它的说法正确
的是
A.分子式为 C10H10O2
B.分子中所有原子可能在同一平面上
C.1mol 该有机物与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应,可以消耗 5mol Br2
D.1mol 该有机物与 NaOH 溶液反应,可以消耗 2mol NaOH
10.三氯生是一种抗菌剂,结构如图所示。含有三氯生的产品与含氯的自来水发生反应后,
可形成三氯甲烷(氯仿)。下列说法正确的是
A.三氯生的分子式是 C12H6Cl3O2
B.三氯生不与浓溴水发生反应
C.氯仿与甲烷均为正四面体结构
D.1mol 三氯生能与 7molNaOH 反应
11.下列说法正确的是
A.分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质一定互为同系物
O C
O
CH3
CH3CH3
CH3
ÒÒËá³È»¨ õ¥16
B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
D.有机物 A 的结构简式如下图:
1molA 与足量的 NaOH溶液加热充分反应,能消耗 5 mol NaOH
12.M 的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下图。下列叙述不正确的是
A.M 的分子式为 C18H20O2
B.M 可与 NaOH 溶液或 NaHCO3 溶液均能反应
C.1 mol M 最多能与 7 mol H2 发生加成反应
D.1 mol M 与饱和溴水混合,最多消耗 5 mol Br2
13.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
下列有关说法正确的是
A.该反应是加成反应
B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C.乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成乙二醇
D.1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应
二、推断题
1.(2016 海南高考)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
OH HO CH COOH
OH
+ HC C OH
OO
(ÒÒÈ©Ëá) (ôÇ»ù±âÌÒËá)17
(1)B 和 A 为同系物,B 的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C 的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
2. 从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为 ,请回答:
(1)写出下列反应的条件:① 、⑦ ;
(2)C、F 的结构简式分别为:C 、F ;
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:
⑥
⑨ ;
(4)写出反应类型:
② ⑥ ⑨
(5)③、④两步反应能否互换,为什么? 。
(6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。
①苯环上有 3 个取代基 18
②能发生银镜反应
③与足量 NaOH 溶液反应可消耗 2molNaOH
3.(2015 安徽高考)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域
应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)(2 分)A 的名称是______;试剂 Y 为_____。
(2)(3 分)B→C 的反应类型为_______;B 中官能团的名称是______,D 中官能团的名称
是______.。
(3)(3 分)E→F 的化学方程式是_______________________。
(4)(4 分)W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取
代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出 W 所有可能的结构简式:_____。
(5)(4 分)下列叙述正确的是______。
a.B 的酸性比苯酚强 b.D 不能发生还原反应
c.E 含有 3 种不同化学环境的氢 d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃19
【答案与解析】
一、选择题
1.C
【解析】“结构决定性质”,苯乙烯中含有碳碳双键,可使酸性 KMnO4 溶液褪色,可发生加
聚反应,①②正确。所有的烃都不溶于水,与有机物苯互溶,③不对,④正确、,苯乙烯相
当于乙烯基取代了苯中的一个氢,苯中的 12 个原子共平面,乙烯基共平面,单键可以旋转,
所以所有的原子可能共平面,⑥正确。
2.C
【解析】反应①是消去反应,反应②是加成反应,反应③是消去反应,反应④是加聚反应。
3.D
【解析】维生素 C 分子中含多个羟基,可溶于水;含有的酯基在碱性溶液中能发生水解反
应。
4.B
【解析】酚羟基不能发生消去反应;因为没有醛基,所以不能发生银镜反应。
5. B
【解析】CH2==CH2 与 HCl 的反应为加成反应,A 项错误;油脂水解生成甘油和高级脂肪酸,淀
粉水解的最终产物为葡萄糖,B 项正确;Zn+Cu2+==Zn2++Cu 的反应中被还原的是 Cu2+,C 项
错误;Na2O2 与 H2O 的反应中氧化剂、还原剂均为 Na2O2,Cl2 与 H2O 的反应中氧化剂、还原剂
均为 Cl2,D 项错误。
6.D
【解析】该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和
反应,失去氢离子,故在⑥处断键;但羧酸与醇的反应却是羧酸失去羟基,酯水解断键是在
羰基与羟基的连接处②。
7.A
【解析】注意每个拐点隐含一个碳原子,每个碳原子要满足四价。
8.A
【解析】与三个苯环相连的碳原子具有甲烷分子中碳原子的成键特点,四个价键为空间四面
体形、不在同一平面上。
9.D 10.D
11.D
【解析】甲烷为天然气的主要成分,乙烯可通过石油裂解得到,苯可通过石油的催化重整或
煤的干馏得到。苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳也只能生成苯酚和碳酸氢钠。
12.B
【解析】M 含酚羟基,可与 NaOH 溶液反应,但不能与 NaHCO3 溶液反应。
13.A
【解析】乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成羟基乙酸(羧基与氢气不能加成);1 mol 羟
基扁桃酸只能与 2 mol NaOH 反应(醇羟基不反应)。
二、推断题
1.【答案】(1)CH2=CHCH3 20
(2)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应
(3)取代反应
(4)HOOC-COOH
(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】根据流程图可知,A 与水反应生成 B,B 的分子式为 C2H5O,氢原子数已经达到饱
和,属于饱和一元醇,则 B 为乙醇,A 为乙烯,B 与 C 生成乙二酸二乙酯,则 C 为乙二酸,
B 和 A 为同系物,B 含 3 个碳,则 B 为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生α—H 的取代
反应生成 CH2=CHCH2Cl。
(1)根据上述分析,B 为丙烯,结构简式为 CH2=CHCH3。
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH。
(3)反应③是卤代烃在 NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇。
(4)根据上述分析,C 为乙二酸,则 C 的结构简式为 HOOC—COOH。
(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为:
2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
2.(1)光照 、 Cu 加热
(2)
(3)
(4)②取代 ⑥氧化 ⑨酯化(或取代)
(5)不能 ,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸。
(6)6
3.(1)甲苯、高锰酸钾
(2)取代反应、羧基、羰基
(3)
∆→催化剂
∆→催化剂
∆→催化剂
∆→催化剂
Br OH
+NaOH
加热
+HBr21
(4)
(5)ad
【解析】本题考查有机合成。A 的分子式为 C7H8,根据转化关系知 A 是甲苯,试剂 Y 是酸性
高锰酸钾,B 是苯甲酸,C 是溴取代羟基,F 是 E 中的溴被羟基取代产物。D 的同分异构体,
用等效替换法处理,应该在萘环里连接了一个碳碳三键,有两种。B 中是羧基,酸性比苯酚
强。D 含有苯环和羰基,可以与氢气发生还原反应。E 有 4 种不同化学环境的氢。TPE 既有
苯环,又有碳碳双键,故既属于芳香烃也属于烯烃。
C≡CCH2OH
C≡CCH2OH