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课时跟踪检测(十) 芳香烃的来源与应用
一、单项选择题
1.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.酸性KMnO4溶液 D.在空气中点燃
解析:选C 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能。
2.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:选B 解答本题要注意两点:①甲苯完全氢化后的产
物是 。②依据等效氢法确定
中氢原子的种类有5种 。
3.已知分子式为C10H14的有机物,该有机物不能与溴水发生加成反应,分子中只有一个烷基,符合要求的有机物结构有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:选C 由该有机物的性质可知,含有苯环结构,由于分子中只有一个烷基,则为丁基(丁基的种类有4种),故该有机物的结构有4种。
4.将甲苯与液溴混合加入铁粉,其反应产物可能为( )
A.①②③ B.⑦
C.全部都有 D.④⑤⑥⑦
解析:选D 在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应,而不会取代甲基上的氢原子,所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。
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5.四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:选C 根据上下对称、左右对称可知,四联苯的等效氢原子有5种,因此四联苯的一氯代物的种类为5种。
二、不定项选择题
6.关于 的说法正确的是( )
A.所有碳原子有可能都在同一平面上
B.最多可能有9个碳原子在同一平面上
C.只可能有3个碳原子在同一直线上
D.有7个碳原子可能在同一条直线上
解析:选A A.乙炔分子是直线形分子,苯分子是平面分子,乙烯分子是平面分子,甲基碳原子取代乙烯分子中的H原子,在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上,因此所有点都在苯的平面上,所以苯分子与乙烯分子的平面可能共平面,正确。B.通过A选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为11,错误;C.苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上,与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上,乙烯分子中键角是120°,因此可能有5个碳原子在同一直线上,错误;D.根据C选项分析可知有5个碳原子在同一直线上,错误。
7.已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物,例如:
,则在催化剂作用下由苯和下列组
物质合成乙苯时,最好应该选用( )
A.CH3CH3和Cl2 B.CH2===CH2和Cl2
C.CH3CH3和HCl D.CH2===CH2和HCl
解析:选D 根据题目信息,可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷,所以首先必须合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反应,CH2===CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl,而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl,但是烷烃的卤代反应产物有多种,原料利用率低而且难以分离,所以在有机合成上价值不大,一般不会选用。
8.2016年夏季奥运会将在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行,下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
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A.该烃的一氯代物有七种
B.该烃分子中只含非极性键
C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D.该烃属于烷烃
解析:选AC 该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢
原子的碳原子进行编号,如图所示, 则其一氯代物有七种,A正
确;分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错误;该有机物的化学式为C22H14,燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量,C正确。从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,不属于烷烃,D错误。
三、非选择题
9.蒽( )与苯炔( )反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
(1)蒽与X都属于________(填字母)。
a.环烃 B.烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______,苯炔不具有的性质是______(填字母)。
a.能溶于水 B.能发生氧化反应
c.能发生加成反应 D.常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
解析:
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(1)蒽和X都只含C、H两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4,不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4,因苯炔分子内含有—C≡C—键,可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。
答案:(1)abc (2)C6H4 ad (3)D
10.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是________,生成的有机物名称是________,反应的化学方程式为__________________,此反应属于________反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
解析:己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案:(1)苯 溴苯 取代 (2)苯、
己烷
(3)己烯 (4)甲苯
一、单项选择题
1.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,其一元取代产物的同分异构体有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
解析:选C 间二甲苯的结构简式为 ,苯环上还有4个氢原子,这4个氢
原子的位置有3种,如图所示: ,因此其一硝基取代产物有3种:
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。
2.苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n-6(n≥6)。
属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通
式为( )
A.CnH2n-6(n≥11) B.CnH2n-8(n≥10)
C.CnH2n-10(n≥10) D.CnH2n-12(n≥10)
解析:选D 根据它们分子中的萘环结构,用凯库勒式可表示为 ,可看作该
结构中存在5个 双键和2个碳环,按照“每存在1个 双键或1个环状
结构时,都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时,链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律,萘和萘的同系物分子组成中,碳原子个数为n时,氢原子个数应为2n+2的基础上减少14,得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH(2n+2)-14,即CnH2n-12,其中n值不得小于10。
3.某烃结构式为 ,有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.所有氢原子可能在同一平面上
解析:选C 由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上,A错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,则所有原子不可能在同一条直线上,B错误;苯环和碳碳双键均是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,因此所有碳原子可能在同一平面上,C正确;由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上,D错误。
4.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4,其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,在铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物。该有机物可能是( )
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解析:选B 由题意知,该有机物的相对分子质量Mr=16×7.5=120。由碳原子数和氢原子数之比可得,该烃的分子式为C9H12,是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有2种,只能是 B项,而D中苯环上的一溴代物有4种。
5.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是( )
解析:选A 因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。
二、不定项选择题
6.下列说法不正确的是( )
A.苯和浓硫酸在70~80 ℃时发生磺化反应
B.芳香烃是分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的一类物质
C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值,越大则耗氧越多
解析:选B 芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6),但是并非分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。
7.下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式,化学家建议将该分子叫做“Janusene”,下列说法正确的是( )
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A.Janusene的分子式为C30H22
B.Janusene属于苯的同系物
C.Janusene苯环上的一氯代物有8种
D.Janusene既可发生氧化反应,又可发生还原反应
解析:选AD A项,根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子,所以该有机物分子式为C30H22,正确;B项,苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基,该有机物含有4个苯环,不是苯的同系物,错误;C项,该有机物分子为对称结构,分子中苯环含有4种H原子,苯环上的一氯代物有2种,错误;D项,该有机物属于烃能燃烧,属于氧化反应,分子中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,正确。
三、非选择题
8.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是__________________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:___________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:由题给信息知,能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点,①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子,②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构
( ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种
可能,故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或有3个相同的侧链且彼此不相邻,或4个相同的侧链(具有对称结构,见答案)。
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9.已知:①RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
③
(苯胺,弱碱性,易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)B物质的结构简式是_____________________________________________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析:根据题给信息及有机物的衍变关系可知,①反应的化学方程式为
,为取代反应;④反应的生成物
中的—COOH来自于 中的—CH3的氧化,
—NH2应来自于②
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反应引入的—NO2,故A为 ;因为 易被氧化,故应先将
氧化为 ,再转化为 ,即B为 ;由信息①可
知C为 。
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