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课时跟踪检测(十一) 卤代烃
一、单项选择题
1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀
B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析:选B 溴乙烷不能发生电离,属于非电解质,所以不能与AgNO3溶液反应;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯,与NaOH的水溶液反应才生成乙醇;制取溴乙烷通常用乙烯与HBr加成,而不采用乙烷与Br2取代制备,原因是乙烷与Br2发生取代反应时,生成产物种类多,难以得到较纯的溴乙烷。
2.2溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种( )
A.1 B.2
C.3 D.4
解析:选B 2溴丁烷发生消去反应生成的产物有CH3CH2CH===CH2和CH3CH===CHCH3两种。
3.分子式为C4H8Cl2的有机物,分子中含2个甲基的同分异构体有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:选B 存在四种同分异构体,结构简式如下:
4.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )
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解析:选D 在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然D的步骤较少,最后产率也较高。
5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
解析:选A 根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应;CH2Cl2也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。此外C6H5Cl若发生消去反应以后,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。
二、不定项选择题
6.欲除去溴乙烷中含有的乙醇,下列操作方法中正确的是( )
A.加氢氧化钠水溶液,加热煮沸
B.加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸
C.加水振荡,静置后分液
D.加金属钠进行反应
解析:选C 溴乙烷不溶于水,密度比水大,而乙醇能与水互溶。故可以用水除去溴乙烷中的乙醇。
7.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )
A.CH3Cl B.
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C. D.
解析:选BD 题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,分析四种物质:A中只有一个碳原子,C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C均不能发生消去反应,B、D既
可以发生水解反应,又可以发生消去反应,B消去后只能生成一种烯烃 ,
D消去也只能生成一种烯烃 。
8.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析:选C 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。
二、非选择题
9.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓H2SO4混合加热制得,C可作果实催熟剂。则:
(1)A的结构简式为________________________________________________________。
(2)写出A生成B的化学方程式:____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出A生成C的化学方程式:____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B生成C的反应类型为_________________________________________________。
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解析:由C可作果实催熟剂可知,C为CH2===CH2,由C即可推出其他物质
答案:(1)CH3 CH2Br
(2)CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+BaBr
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应
10.在足球比赛场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(RX)。
试回答下列问题:
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,滴入10~15滴R—X;
b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;
d.再加入5 mL稀硝酸酸化;
e.再加入AgNO3溶液,若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃,若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式____________________________________________,
________________________________________________________________________。
②有同学认为d步操作可省略。你认为该同学说法 (填“正确”或“不正确”),请简要说明理由________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?
解析:(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子种类,在加AgNO3溶液之前,必须加入稀硝酸酸化,因为过量的NaOH能与AgNO3反应,生成AgOH,AgOH不稳定,立即分解为褐色Ag2O沉淀,干扰对卤素原子种类的检验。
(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
答案:(1)白色 浅黄色
②不正确 在b步骤中NaOH是过量的,若没有d步骤,直接加入AgNO3溶液,将会产生褐色Ag2O沉淀,干扰对卤素原子种类的检验
(2)不能; 有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
一、单项选择题
1.下列反应中属于消去反应的是( )
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A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热
B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热
D.2溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
解析:选D A、C为水解反应,B无βH,不能发生消去反应,D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。
2.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
解析:选C 要检验溴乙烷中的溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应,变为溴离子,再用硝酸中和未反应完的NaOH,调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液,观察是否产生浅黄色沉淀。
3.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是②
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
解析:选B 卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中—X被—OH取代了,所以被破坏的只有①;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去,而生成不饱和烃与卤化氢的反应,被破坏的键应该是①和③。
4.有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀
⑦聚合反应,正确的是( )
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
解析:选C 该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质。该有机物只有在NaOH溶液(或NaOH的醇溶液中)发生水解反应(或消去反应)后,用稀硝酸酸化后才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。
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5.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
解析:选C 反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。
二、不定项选择题
6.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成―→消去―→取代
B.消去―→加成―→水解
C.取代―→消去―→加成
D.消去―→加成―→消去
解析:选B 由题意,要制1,2丙二醇,需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯,再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷,最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇。
7.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列反应的化学方程式中,不正确的是( )
A.CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+CH3ONa―→CH3OCH3+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa―→CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O+NaCl
解析:选C C项应生成NaCl和CH3OCH2CH3,错误。
8.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷,则X的结构简式可能为( )
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解析:选BC 化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理,发生消去反应,得到Y和Z的过程中,有机物X的碳骨架不变,而Y、Z经催化加氢时,碳的骨架也不变,由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,因此其结构可能是B或C。
三、非选择题
9.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。
回答:
(1)A装置中反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________;
(2)B装置的作用是________________________________________________________;
(3)若省去装置B,C装置中试剂应改为______________________________________,
反应的化学方程式为______________________________________________________。
解析:溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr和水;因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故用装置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。
答案:(1)CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)溴水 CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
10.下面是九种有机化合物的转化关系。
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是________。
(2)上述框图中,①是________反应,②是______反应,③是________反应,④是________反应(填反应类型)。
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(3)化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式:__________________。
(4)C2的结构简式为______________,G的结构简式为________________________,F1和F2互为________________________。
解析:由B的结构简式及反应条件可知C1、C2可能为
或 ,由于E可发生1,4加成和1,2加成,则E为二烯烃,结合G的
分子式,不难推出C2为 ,D为,E为
,其他问题迎刃而解了。
答案:(1)2,3二甲基丁烷
(2)取代 消去 加成 加聚
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